FENILALANIN: CIRI, FUNGSI, BIOSINTESIS, MAKANAN - BIOLOGI - 2025

The fenilalanin (Phe, F) adalah salah satu dari sembilan asam amino esensial, yaitu tidak disintesis secara endogen oleh tubuh manusia. Pada rantai sampingnya, asam amino ini memiliki senyawa aromatik non polar yang menjadi ciri khasnya.

Fenilalanin, atau asam β-fenil-α-amino propionat, pertama kali diidentifikasi pada tahun 1879 oleh ilmuwan JH Schulze dan M. Barbieri dari tanaman famili Fabaceae yang dikenal sebagai Lupinus luteus atau "lupin kuning".

Struktur kimia asam amino Fenilalanin (Sumber: Clavecin via Wikimedia Commons)

L-phenylalanine-L-aspartyl dipeptide dikenal sebagai aspartame atau "NutraSweet" yang merupakan pemanis sintetis yang banyak digunakan di restoran dan kafe, biasanya untuk mempermanis minuman seperti kopi, teh, limun, dan lainnya. minuman.

Pada buah-buahan dengan karakteristik klimakterik, pengubahan L-fenilalanin menjadi ester fenolik seperti eugenol dan turunan metilnya inilah yang menimbulkan bau harum bunga manis atau mirip madu khas pisang dan pisang raja saat masak.

Bergantung pada bentuknya, fenilalanin dapat memiliki rasa yang berbeda. Misalnya, bentuk L-fenilalanin memiliki aroma dan rasa yang manis, sedangkan D-fenilalanin agak pahit dan biasanya tidak berbau.

Karena memiliki karakter hidrofobik yang kuat, fenilalanin adalah salah satu penyusun utama dari banyak resin di alam, seperti polistiren. Resin ini, bila bersentuhan dengan molekul air, membentuk struktur pelindung atau penutup yang dikenal sebagai "klatrat".

Gen-gen yang mengkode jalur biosintesis fenilalanin digunakan oleh ahli botani sebagai jam evolusi, karena mereka ditemukan terkait dengan diversifikasi morfologi tumbuhan darat.

Fitur dan

Fenilalanin berbagi dengan semua asam amino gugus karboksil (-COOH), gugus amino (-NH2), dan atom hidrogen (-H) yang terikat pada atom karbon pusat yang dikenal sebagai karbon-α. Selain itu, tentu saja, ia memiliki grup R atau rantai samping yang khas.

Fenilalanin merupakan salah satu dari tiga asam amino yang memiliki cincin aromatik atau benzena sebagai substituen pada rantai samping. Senyawa ini nonpolar dan karenanya sangat hidrofobik.

Asam amino yang dimaksud terutama bersifat hidrofobik, karena, tidak seperti tirosin dan triptofan (dua asam amino lainnya dengan cincin aromatik), asam amino tidak memiliki gugus amino atau hidroksil yang terikat pada cincin benzennya.

Gugus aromatik, benzoat, atau arena dari fenilalanin memiliki struktur khas benzena: cincin siklik terstruktur oleh 6 atom karbon yang memiliki resonansi satu sama lain karena adanya tiga ikatan rangkap dan tiga ikatan tunggal di dalamnya.

Tidak seperti tirosin dan triptofan, yang pada pH dasar dapat memperoleh muatan positif dan negatif, fenilalanin mempertahankan muatan netralnya, karena cincin benzen tidak terionisasi dan muatan pada gugus karboksil dan amino saling menetralkan.

Klasifikasi

Asam amino diklasifikasikan ke dalam kelompok yang berbeda sesuai dengan karakteristik yang dimiliki rantai samping atau gugus R, karena dapat bervariasi dalam ukuran, struktur, gugus fungsi, dan bahkan muatan listrik.

Seperti disebutkan, fenilalanin diklasifikasikan dalam kelompok asam amino aromatik, bersama dengan tirosin dan triptofan. Semua senyawa ini memiliki cincin aromatik dalam strukturnya, namun tirosin dan triptofan memiliki gugus yang dapat terionisasi dalam substituen gugus R.

Karakteristik penyerapan cahaya protein pada panjang gelombang 280 nm disebabkan oleh adanya asam amino yang diklasifikasikan dalam kelompok fenilalanin, karena mereka dengan mudah menyerap sinar ultraviolet melalui cincin aromatiknya.

Namun, telah dibuktikan bahwa fenilalanin menyerap jauh lebih sedikit daripada tirosin dan triptofan, sehingga dalam analisis beberapa protein absorbansi dapat diprediksi.

Stereokimia

Semua asam amino memiliki karbon pusat kiral, yang memiliki empat atom atau gugus berbeda yang terikat dan, seperti yang telah disebutkan, atom ini diidentifikasi sebagai karbon-α. Berdasarkan karbon ini, setidaknya dua stereoisomer dari setiap asam amino dapat ditemukan.

Stereoisomer adalah molekul bayangan cermin, yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi tidak dapat ditumpangkan, seperti tangan dan kaki. Senyawa yang secara eksperimental memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan dilambangkan dengan huruf D, dan senyawa yang melakukannya ke kiri dengan huruf L.

Penting untuk dicatat bahwa perbedaan antara bentuk D-fenilalanin dan L-fenilalanin adalah kunci untuk memahami metabolisme asam amino ini dalam tubuh vertebrata.

Bentuk L-fenilalanin dimetabolisme dan digunakan untuk pembangunan protein seluler, sedangkan D-fenilalanin telah ditemukan dalam aliran darah sebagai agen pelindung terhadap spesies oksigen reaktif (ROS).

fitur

Pada tahun 1990-an diperkirakan fenilalanin hanya ditemukan pada beberapa spesies tumbuhan. Namun, hari ini diketahui hadir di hampir semua domain hidrofobik protein, pada kenyataannya, fenilalanin adalah komponen utama spesies kimiawi aromatik protein.

Pada tumbuhan, fenilalanin merupakan komponen penting dari semua protein; Selain itu, ini adalah salah satu prekursor metabolit sekunder seperti fenilpropanoid (yang merupakan bagian dari pigmen) molekul pertahanan, flavonoid, biopolimer seperti lignin dan suberin, antara lain.

Fenilalanin adalah struktur dasar untuk membentuk banyak molekul yang mempertahankan homeostasis saraf, termasuk peptida seperti vasopresin, melanotropin, dan enkefalin. Selanjutnya, asam amino ini terlibat langsung dalam sintesis hormon adrenokortikotropik (ACTH).

Seperti sebagian besar asam amino protein, fenilalanin adalah bagian dari kelompok asam amino ketogenik dan glukogenik, karena ia menyediakan kerangka karbon perantara siklus Krebs, yang diperlukan untuk metabolisme energi seluler dan tubuh.

Jika berlebihan, fenilalanin diubah menjadi tirosin dan kemudian menjadi fumarat, perantara siklus Krebs.

Biosintesis

Fenilalanin adalah salah satu dari sedikit asam amino yang tidak dapat disintesis oleh kebanyakan organisme vertebrata. Saat ini jalur biosintetik untuk asam amino ini hanya dikenal pada organisme prokariotik, khamir, tumbuhan dan beberapa spesies cendawan.

Gen yang bertanggung jawab untuk jalur sintesis sangat terkonservasi antara tumbuhan dan mikroorganisme, oleh karena itu, biosintesis memiliki langkah yang serupa di hampir semua spesies. Bahkan beberapa enzim dari jalur tersebut terdapat pada beberapa hewan, namun mereka tidak dapat mensintesisnya.

Biosintesis fenilalanin pada tumbuhan

Pada spesies tumbuhan, fenilalanin disintesis melalui jalur metabolisme internal dalam kloroplas yang dikenal sebagai "jalur prepenat". Jalur ini secara metabolik terkait dengan "jalur shikimate", melalui L-arogenate, salah satu metabolit yang diproduksi selama yang terakhir.

Enzim arogenat dehidratase mengkatalisis reaksi tiga langkah, di mana ia mengubah cincin aromatik hidrogenat menjadi cincin benzena khas fenilalanin.

Enzim ini mengkatalisis transaminasi, dehidrasi dan dekarboksilasi untuk memurnikan cincin aromatik dari arogenat dan mendapatkan cincin tanpa substituen.

Prafen, bersama dengan fenilpiruvat yang terakumulasi di dalam (cahaya) kloroplas, dapat diubah menjadi fenilalanin melalui reaksi yang dikatalisis oleh enzim profenat aminotransferase, yang mentransfer gugus amino ke fenilpiruvat sehingga dikenali oleh dehidratase arogenat dan dimasukkan untuk sintesis fenilalanin.

Pada beberapa spesies Pseudomonas, rute alternatif ke profenat telah dijelaskan, yang menggunakan enzim berbeda tetapi substratnya untuk sintesis fenilalanin juga prepenat dan hidrogenat.

Degradasi

Fenilalanin dapat dimetabolisme dengan berbagai cara dari makanan. Namun, sebagian besar penelitian berfokus pada nasibnya di sel-sel jaringan saraf pusat dan jaringan ginjal.

Hati adalah organ utama untuk pemecahan atau katabolisme fenilalanin. Dalam hepatosit terdapat enzim yang disebut fenilalanin hidroksilase, yang mampu mengubah fenilalanin menjadi tirosin atau senyawa L-3,4-dihidroksifenilalanin (L-DOPA).

Senyawa L-DOPA adalah prekursor norepinefrin, epinefrin, dan hormon serta peptida lain dengan aktivitas di sistem saraf.

Fenilalanin dapat dioksidasi dalam sel otak oleh enzim tirosin hidroksilase, yang bertanggung jawab untuk mengkatalisasi konversi fenilalanin menjadi dopachrome dengan adanya asam L-askorbat.

Sebelumnya enzim tirosin hidroksilase dihidroksilasi hanya tirosin, namun ditemukan bahwa fenilalanin dan tirosin hidroksilasi ini dalam proporsi yang sama dan bahwa hidroksilasi fenilalanin menghambat hidroksilasi tirosin.

Tingkat tirosin yang tinggi sekarang diketahui menghambat aktivitas enzimatik tirosin hidroksilase, tetapi hal yang sama tidak berlaku untuk fenilalanin.

Makanan kaya fenilalanin

Semua makanan yang kaya protein memiliki kandungan fenilalanin antara 400 dan 700 mg per porsi makanan yang dimakan. Makanan seperti minyak ikan cod, tuna segar, lobster, tiram dan kerang lainnya mengandung lebih dari 1.000 mg per porsi makanan yang dimakan.

Daging sapi dan babi juga memiliki kandungan fenilalanin yang tinggi. Namun, mereka tidak setinggi konsentrasi yang ada pada hewan laut. Misalnya, bacon, daging sapi, hati, ayam, dan produk susu memiliki 700-900 mg fenilalanin per sajian makanan.

Kacang-kacangan seperti kacang tanah dan berbagai jenis kenari merupakan makanan lain yang memiliki jumlah fenilalanin yang baik. Biji-bijian seperti kedelai, buncis, dan kacang-kacangan lainnya dapat menyediakan 500-700 mg fenilalanin per porsi.

Sebagai sumber alternatif, fenilalanin dapat dimetabolisme dari aspartam dalam minuman ringan, permen karet, gelatin dan beberapa permen atau makanan penutup dimana dipeptida ini digunakan sebagai pemanis.

Manfaat asupannya

Fenilalanin ditemukan di semua makanan kaya protein yang kita makan. Konsumsi harian minimum untuk orang dewasa dengan berat dan tinggi rata-rata sekitar 1000 mg, diperlukan untuk sintesis protein, hormon seperti dopamin, neurotransmitter yang berbeda, dll.

Konsumsi asam amino ini secara berlebihan diresepkan untuk orang yang memiliki gangguan depresi, nyeri sendi dan penyakit kulit, karena konsumsinya meningkatkan sintesis protein dan biomolekul pemancar seperti epinefrin, norepinefrin dan dopamin.

Beberapa penelitian menunjukkan bahwa fenilalanin yang dikonsumsi secara berlebihan tidak menghasilkan perbaikan yang signifikan pada salah satu gangguan ini, tetapi konversinya menjadi tirosin, yang juga digunakan untuk sintesis molekul pensinyalan, dapat menjelaskan efek positif pada pensinyalan sel dalam sistem saraf.

Obat yang diformulasikan untuk melawan sembelit memiliki inti yang terstruktur oleh fenilalanin, tirosin, dan triptofan. Umumnya obat ini mengandung campuran ketiga asam amino ini dalam bentuk L dan D-nya.

Gangguan defisiensi

Kadar fenilalanin dalam darah penting untuk mempertahankan fungsi otak yang tepat, karena fenilalanin, tirosin, dan triptofan adalah substrat untuk perakitan neurotransmiter yang berbeda.

Sebaliknya, beberapa gangguan terkait dengan defisit dalam metabolisme asam amino ini, yang menghasilkan kelebihan asam tersebut, bukan defisiensi.

Fenilketonuria, penyakit keturunan langka pada wanita, mempengaruhi hidroksilasi hati fenilalanin dan menyebabkan kadar asam amino yang berlebihan dalam plasma, menyebabkan apoptosis saraf dan mempengaruhi perkembangan otak normal.

Jika seorang wanita dengan fenilketonuria hamil, janin dapat mengembangkan apa yang dikenal sebagai "sindrom hiperfenilalaninemia janin ibu."

Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa janin memiliki konsentrasi fenilalanin yang tinggi dalam darah (hampir dua kali lipat dari standar), yang asalnya terkait dengan tidak adanya hidroksilase fenilalanin hati pada janin, yang tidak berkembang sampai usia kehamilan 26 minggu. .

Sindrom janin akibat hiperfenilalaninemia maternal menghasilkan mikrosefali janin, keguguran berulang, penyakit jantung, dan bahkan malformasi ginjal.

Referensi

1. Biondi, R., Brancorsini, S., Poli, G., Egidi, MG, Capodicasa, E., Bottiglieri, L.,… & Micu, R. (2018). Deteksi dan pembersihan radikal hidroksil melalui hidroksilasi D-fenilalanin dalam cairan manusia. Talanta, 181, 172-181
2. Cho, MH, Corea, OR, Yang, H., Bedgar, DL, Laskar, DD, Anterola, AM,… & Kang, C. (2007). Biosintesis fenilalanin dalam identifikasi Arabidopsis thaliana dan karakterisasi Arogenate dehydratases. Jurnal Kimia Biologi, 282 (42), 30827-30835.
3. Fernstrom, JD, & Fernstrom, MH (2007). Tirosin, fenilalanin, dan sintesis katekolamin dan berfungsi di otak. The Journal of Nutrition, 137 (6), 1539S-1547S.
4. Hou, J., Vázquez-González, M., Fadeev, M., Liu, X., Lavi, R., & Willner, I. (2018). Oksidasi Terkatalisis dan Elektrokatalisis l-Tirosin dan l-Fenilalanin menjadi Dopachrome oleh Nanozymes. Huruf nano, 18 (6), 4015-4022.
5. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Prinsip Lehninger Biokimia. Macmillan.
6. Perkins, R., & Vaida, V. (2017). Fenilalanin meningkatkan permeabilitas membran. Jurnal American Chemical Society, 139 (41), 14388-14391.
7. Plimmer, RHA (1912). Konstitusi Kimia dari Protein (Vol. 1). Longmans, Green.
8. Tinsley, G. (2018). HealthLine. Diakses pada 5 September 2018 dari www.healthline.com/nutrition/phenylalanine
9. Tohge, T., Watanabe, M., Hoefgen, R., & Fernie, AR (2013). Biosintesis shikimate dan fenilalanin dalam garis keturunan hijau. Frontiers in Plant Science, 4, 62.