ASAM ASETAT: SEJARAH, STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam asetat atau asam etanoat adalah cairan berwarna organik memiliki satu rumus kimia CH ₃ COOH. Ketika dilarutkan dalam air, campuran terkenal yang disebut cuka diperoleh, yang telah lama digunakan sebagai aditif dalam makanan. Cuka adalah larutan asam asetat berair dengan konsentrasi sekitar 5%.

Seperti yang ditunjukkan oleh namanya, ini adalah senyawa asam, dan oleh karena itu cuka memiliki nilai pH lebih rendah dari 7. Dengan adanya garam asetat, ini merupakan sistem penyangga yang efektif dalam mengatur pH antara 2,76 dan 6,76; artinya, ia mempertahankan pH dalam kisaran itu dengan penambahan basa atau asam yang moderat.

Sumber: Pixabay

Rumusnya cukup untuk menyadari bahwa ia dibentuk oleh penyatuan gugus metil (CH ₃ ) dan gugus karboksil (COOH). Setelah asam format, HCOOH, adalah salah satu asam organik paling sederhana; yang juga merupakan titik akhir dari banyak proses fermentasi.

Dengan demikian, asam asetat dapat diproduksi melalui fermentasi bakteri aerob dan anaerobik, dan dengan sintesis kimiawi, dengan proses karbonilasi metanol menjadi mekanisme utama produksinya.

Selain digunakan sehari-hari sebagai saus salad, dalam industri ini merupakan bahan mentah untuk produksi selulosa asetat, polimer yang digunakan untuk membuat film fotografi. Selain itu, asam asetat digunakan dalam sintesis polivinil asetat, digunakan dalam pembuatan lem untuk kayu.

Ketika cuka telah menjadi sangat pekat, ia tidak lagi disebut demikian dan disebut asam asetat glasial. Pada konsentrasi ini, meskipun merupakan asam lemah, ia sangat korosif dan dapat menyebabkan iritasi pada kulit dan saluran pernapasan hanya dengan pernapasan yang pendek. Asam asetat glasial digunakan sebagai pelarut dalam sintesis organik.

Sejarah

Pria yang termasuk dalam banyak budaya, telah menggunakan fermentasi banyak buah-buahan, kacang-kacangan, sereal, dll., Untuk mendapatkan minuman beralkohol, produk dari transformasi gula, seperti glukosa, dalam etanol, CH ₃ CH ₂ OH.

Mungkin karena metode awal untuk produksi alkohol dan cuka adalah fermentasi, mungkin mencoba menghasilkan alkohol pada waktu yang tidak ditentukan, berabad-abad yang lalu, cuka diperoleh secara tidak sengaja. Perhatikan persamaan rumus kimia asam asetat dan etanol.

Pada awal abad ke-3 SM, filsuf Yunani Theophastus menggambarkan aksi cuka pada logam untuk produksi pigmen, seperti timbal putih.

1800

Pada tahun 1823, peralatan berbentuk menara dirancang di Jerman untuk fermentasi aerobik berbagai produk, untuk mendapatkan asam asetat dalam bentuk cuka.

Pada tahun 1846, Herman Foelbe pertama kali mencapai sintesis asam asetat melalui penggunaan senyawa anorganik. Sintesis dimulai dengan klorinasi karbon disulfida dan diakhiri, setelah dua reaksi, dengan reduksi elektrolitik menjadi asam asetat.

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, berkat penelitian J. Weizmann, bakteri Clostridium acetobutylicum mulai digunakan untuk produksi asam asetat, melalui fermentasi anaerobik.

1900

Pada awal abad ke-20, teknologi yang dominan adalah produksi asam asetat melalui oksidasi asetaldehida.

Pada tahun 1925, Henry Dreyfus dari perusahaan Inggris Celanese, merancang pabrik percontohan karbonilasi metanol. Kemudian, pada tahun 1963, perusahaan Jerman BASF memperkenalkan penggunaan kobalt sebagai katalis.

Otto Hromatka dan Heinrich Ebner (1949), merancang tangki dengan sistem pengadukan dan pasokan udara untuk fermentasi aerobik, yang ditujukan untuk produksi cuka. Alat ini, dengan beberapa adaptasi, masih digunakan.

Pada tahun 1970, perusahaan Amerika Utara Montsanto, menggunakan sistem katalis berbasis rodium untuk karbonilasi metanol.

Kemudian, perusahaan BP pada tahun 1990 memperkenalkan proses Cativa dengan penggunaan katalis iridium untuk tujuan yang sama. Metode ini ternyata lebih efisien dan kurang agresif terhadap lingkungan dibandingkan metode Montsanto.

Struktur asam asetat

Sumber: Pixabay

Gambar atas menunjukkan struktur asam asetat yang direpresentasikan dengan model bola dan batang. Bola merah berhubungan dengan atom oksigen, yang pada gilirannya termasuk dalam gugus karboksil, -COOH. Oleh karena itu, ini adalah asam karboksilat. Di sisi kanan struktur adalah gugus metil, -CH ₃ .

Seperti yang dapat dilihat, ini adalah molekul yang sangat kecil dan sederhana. Ini menyajikan momen dipol permanen karena gugus -COOH, yang juga memungkinkan asam asetat membentuk dua ikatan hidrogen secara berurutan.

Jembatan inilah yang secara spasial mengarahkan molekul CH ₃ COOH untuk membentuk dimer dalam keadaan cair (dan gas).

Sumber: Pixabay

Di atas pada gambar Anda dapat melihat bagaimana dua molekul diatur untuk membentuk dua ikatan hidrogen: OHO dan OHO. Untuk menguapkan asam asetat, energi yang cukup harus disuplai untuk memutus interaksi ini; Itulah sebabnya ia berbentuk cairan dengan titik didih lebih tinggi dari air (kira-kira 118 ° C).

Sifat fisik dan kimia

Nama kimiawi

Asam:

-Acetic

-Etanoic

-Etil

Formula molekul

C ₂ H ₄ O ₂ atau CH ₃ COOH.

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna.

Bau

Acre karakteristik.

Rasa

Pembakaran

Titik didih

244 ° F sampai 760 mmHg (117,9 ° C).

Titik lebur

61,9 ° F (16,6 ° C).

titik pengapian

112ºF (cangkir terbuka) 104ºF (cangkir tertutup).

Kelarutan air

10 ⁶ mg / mL pada suhu 25 ºC (dapat larut di semua proporsi).

Kelarutan dalam pelarut organik

Ini larut dalam etanol, etil eter, aseton, dan benzena. Ini juga larut dalam karbon tetraklorida.

Massa jenis

1,051 g / cm ³ pada 68 ° F (1,044 g / cm ³ pada 25 ° C).

Kepadatan uap

2.07 (relatif terhadap udara = 1).

Tekanan uap

15,7 mmHg pada 25 ° C.

Penguraian

Ketika dipanaskan di atas 440 ºC, ia terurai menghasilkan karbon dioksida dan metana.

Viskositas

1.056 mPascal pada 25 ° C.

Korosif

Asam asetat glasial sangat korosif dan menelannya dapat menyebabkan luka parah pada esofagus dan pilorus pada manusia.

Panas pembakaran

874,2 kJ / mol.

Panas penguapan

23,70 kJ / mol pada 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol pada 25,0 ° C.

pH

Larutan konsentrasi -A 1 M memiliki pH 2,4

- Untuk larutan 0,1 M, pH-nya adalah 2,9

- Dan 3.4 jika solusinya adalah 0.01M

Tegangan permukaan

27,10 mN / m pada 25 ° C.

pKa

4.76 di 25 C.

Reaksi kimia

Asam asetat bersifat korosif pada banyak logam, melepaskan gas H ₂ dan membentuk garam logam yang disebut asetat. Dengan pengecualian kromium (II) asetat, asetat larut dalam air. Reaksinya dengan magnesium diwakili oleh persamaan kimia berikut:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Dengan mereduksi asam asetat membentuk etanol. Ia juga dapat membentuk anhidrida asetat dari hilangnya air dari dua molekul air.

Produksi

Seperti yang dinyatakan sebelumnya, fermentasi menghasilkan asam asetat. Fermentasi ini bisa bersifat aerobik (dengan adanya oksigen) atau anaerobik (tanpa oksigen).

Fermentasi oksidatif atau aerobik

Bakteri dari genus Acetobacter dapat bekerja pada etanol atau etil alkohol, menyebabkan oksidasi menjadi asam asetat dalam bentuk cuka. Dengan metode ini dapat dihasilkan cuka dengan konsentrasi asam asetat 20%.

Bakteri ini mampu menghasilkan cuka, bekerja pada berbagai jenis masukan yang meliputi buah-buahan yang berbeda, kacang-kacangan yang difermentasi, malt, sereal seperti beras atau sayuran lain yang mengandung atau dapat menghasilkan etil alkohol.

Reaksi kimia yang difasilitasi oleh bakteri dari genus Acetobacter adalah sebagai berikut:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Fermentasi oksidatif dilakukan dalam tangki dengan pengadukan mekanis dan suplai oksigen.

Fermentasi anaerobik

Ini didasarkan pada kemampuan beberapa bakteri untuk menghasilkan asam asetat dengan bekerja langsung pada gula, tanpa memerlukan zat antara untuk produksi asam asetat.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Bakteri yang mengintervensi proses ini adalah Clostridium acetobutylicum, yang mampu mengintervensi sintesis senyawa lain, selain asam asetat.

Bakteri asetogenik dapat menghasilkan asam asetat, yang bekerja pada molekul yang hanya terdiri dari satu atom karbon; seperti halnya dengan metanol dan karbon monoksida.

Fermentasi anaerob lebih murah daripada fermentasi oksidatif, tetapi memiliki batasan bahwa bakteri dari genus Clostridium tidak terlalu tahan terhadap keasaman. Ini membatasi kemampuannya untuk menghasilkan cuka dengan konsentrasi asam asetat yang tinggi, seperti yang dicapai dalam fermentasi oksidatif.

Karbonilasi metanol

Metanol dapat bereaksi dengan karbon monoksida untuk menghasilkan asam asetat dengan adanya katalis

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Menggunakan iodometana sebagai katalis, karbonilasi metanol terjadi dalam tiga tahap:

Pada tahap pertama, asam hidroodat (HI) bereaksi dengan metanol, menghasilkan iodometana, yang pada tahap kedua bereaksi dengan karbon monoksida, membentuk senyawa iodo asetaldehida (CH ₃ COI). CH ₃ COI kemudian dihidrasi untuk menghasilkan asam asetat dan meregenerasi HI.

Proses Monsanto (1966) adalah metode pembuatan asam asetat dengan karbonilasi katalitik metanol. Ini dikembangkan pada tekanan 30 hingga 60 atm, pada suhu 150-200 ° C, dan menggunakan sistem katalis rodium.

Proses Monsanto sebagian besar digantikan oleh proses Cativa (1990) yang dikembangkan oleh BP Chemicals LTD, yang menggunakan katalis iridium. Proses ini lebih murah dan tidak menimbulkan polusi.

Oksidasi asetaldehida

Oksidasi ini membutuhkan katalis logam seperti naftenat, garam mangan, kobalt atau kromium.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Oksidasi asetaldehida dapat memiliki hasil yang sangat tinggi yang dapat mencapai 95% dengan katalis yang sesuai. Produk samping reaksi dipisahkan dari asam asetat dengan distilasi.

Setelah metode karbonilasi metanol, oksidasi asetaldehida adalah bentuk kedua dalam persentase produksi industri asam asetat.

Aplikasi

Industri

-Asam asetat bereaksi dengan etilen dengan adanya oksigen untuk membentuk monomer vinil asetat, menggunakan paladium sebagai katalis reaksi. Vinyl acetate berpolimerisasi menjadi polivinil asetat, yang digunakan sebagai komponen dalam cat dan bahan perekat.

-Bereaksi dengan alkohol yang berbeda untuk menghasilkan ester, termasuk etil asetat dan propil asetat. Ester asetat digunakan sebagai pelarut untuk tinta, nitroselulosa, pelapis, pernis, dan lak akrilik.

-Dengan kondensasi dua molekul asam asetat, kehilangan satu molekul molekul, anhidrida asetat terbentuk, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Senyawa ini terlibat dalam sintesis selulosa asetat, polimer yang merupakan kain sintetis dan digunakan dalam produksi film fotografi.

Sebagai pelarut

-Ini adalah pelarut polar dengan kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Ia mampu melarutkan senyawa polar seperti garam dan gula anorganik, tetapi juga melarutkan senyawa non-polar seperti minyak dan lemak. Selanjutnya, asam asetat larut dengan pelarut polar dan nonpolar.

-Karena asam asetat dalam alkana bergantung pada perpanjangan rantainya: seiring bertambahnya panjang rantai alkana, kelarutannya dengan asam asetat menurun.

Dokter

Asam asetat encer digunakan sebagai antiseptik, dioleskan secara topikal, dengan kemampuan untuk menyerang bakteri seperti streptokokus, stafilokokus dan pseudomonas. Karena tindakan ini digunakan dalam pengobatan infeksi kulit.

Asam asetat digunakan dalam endoskopi esofagus Barrett. Ini adalah suatu kondisi di mana lapisan esofagus berubah, menjadi mirip dengan lapisan usus kecil.

-Sebuah gel asam asetat 3% tampaknya menjadi bahan pembantu yang efektif untuk pengobatan dengan obat vagina Misoprostol, menyebabkan aborsi medis pada trimester tengah, terutama pada wanita dengan pH vagina 5 atau lebih.

-Digunakan sebagai pengganti pengelupasan kimiawi. Namun, komplikasi telah muncul dengan penggunaan ini, karena setidaknya satu kasus luka bakar yang diderita oleh pasien telah dilaporkan.

Dalam makanan

Cuka telah digunakan sebagai bumbu dan penyedap makanan untuk waktu yang lama, itulah mengapa ini adalah aplikasi asam asetat yang paling terkenal.

Referensi

1. Byju. (2018). Apa itu Asam Etanoat? Diperoleh dari: byjus.com
2. PubChem. (2018). Asam asetat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Asam asetat. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
4. Buku Kimia. (2017). Asam asetat glasial. Diperoleh dari: chemicalbook.com
5. Asam asetat: untuk apa dan untuk apa? Diperoleh dari: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 Juni 2018). Apa itu Asam Asetat Glasial? Diperoleh dari: thinkco.com