ASAM PIKRAT: STRUKTUR, SINTESIS, SIFAT DAN KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam pikrat adalah kimia organik yang sangat nitrasi yang nama IUPAC 2,4,6-trinitrophenol adalah. Rumus molekulnya adalah C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Ini adalah fenol yang sangat asam, dan dapat ditemukan sebagai natrium, amonium, atau kalium picrate; yaitu, dalam bentuk ioniknya C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

Ini adalah padat dengan rasa pahit yang kuat, dan dari sana namanya berasal, dari kata Yunani 'prikos', yang berarti pahit. Itu ditemukan sebagai kristal kuning basah. Pengeringan atau dehidrasinya berbahaya, karena meningkatkan sifat tidak stabil yang membuatnya mudah meledak.

Molekul asam pikrat. Sumber: Iomesus

Molekul asam pikrat ditunjukkan di atas. Pada gambar sulit untuk mengenali ikatan dan atom karena ini sesuai dengan representasi permukaan Van der Waals. Bagian selanjutnya membahas struktur molekul secara lebih rinci.

Dari asam pikrat, beberapa senyawa antara, berbagai garam pikrat dan kompleks asam pikrat disintesis.

Asam pikrat digunakan sebagai basa untuk sintesis pewarna kuning permanen. Beberapa ahli patologi dan peneliti menggunakannya dalam fiksasi atau pewarnaan bagian jaringan dan proses imunohistokimia lainnya.

Ini sangat berguna dalam produksi produk farmasi. Selain itu, digunakan dalam produksi korek api atau korek api dan bahan peledak. Ini juga digunakan untuk mengetsa logam, membuat kaca berwarna, dan dalam penentuan kolorimetrik parameter biologis seperti kreatinin.

Di sisi lain, asam pikrat merupakan iritan jika bersentuhan dengan kulit, mukosa saluran pernapasan, mata dan pencernaan. Selain merusak kulit, hal itu dapat sangat mempengaruhi ginjal, darah, hati, dan organ lainnya.

Struktur

Struktur dan muatan formal dalam asam pikrat. Sumber: Cvf-ps

Gambar di atas menunjukkan semua ikatan dan struktur itu sendiri dari molekul asam pikrat secara lebih rinci. Ini terdiri dari fenol dengan tiga substituen nitro.

Hal ini dapat dilihat bahwa dalam NO ₂ kelompok atom nitrogen memiliki muatan parsial positif, dan karena itu menuntut kerapatan elektron dari sekitarnya. Tapi, cincin aromatik juga menarik elektron ke arahnya sendiri, dan sebelum tiga NO ₂ akhirnya melepaskan bagian dari kerapatan elektroniknya sendiri.

Sebagai akibatnya, oksigen dari gugus OH cenderung lebih berbagi salah satu pasangan elektronik bebasnya untuk memasok kekurangan elektronik yang diderita oleh cincin; dan dengan demikian, ikatan C = O ⁺ -H terbentuk . Muatan positif parsial pada oksigen ini melemahkan ikatan OH, dan meningkatkan keasaman; yaitu, akan dilepaskan sebagai ion hidrogen, H ⁺ .

Fenol asam

Karena alasan inilah senyawa ini merupakan asam yang sangat kuat (dan reaktif), bahkan lebih dari asam asetat itu sendiri. Namun, senyawa tersebut sebenarnya adalah fenol yang keasamannya melebihi fenol lainnya; karena, seperti yang baru saja disebutkan, ke NO ₂ substituen .

Oleh karena itu, karena merupakan fenol, gugus OH memiliki prioritas dan mengarahkan pencacahan dalam struktur. Tiga NO ₂ terletak pada karbon 2, 4 dan 6 cincin aromatik terhadap OH. Di sinilah nomenklatur IUPAC untuk senyawa ini diturunkan: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).

Jika NO ₂ kelompok tidak hadir , atau jika ada lebih sedikit dari mereka di atas ring, ikatan OH akan melemah kurang, dan karena itu senyawa tersebut akan memiliki lebih sedikit keasaman.

Struktur kristal

Molekul asam pikrat diatur sedemikian rupa sehingga mendukung interaksi antarmolekulnya; baik untuk ikatan hidrogen antara gugus OH dan NO ₂ , gaya dipol-dipol, atau tolakan elektrostatis antara daerah kekurangan elektron.

Kelompok NO ₂ dapat diharapkan untuk saling tolak dan berorientasi ke arah cincin aromatik yang berdekatan. Selain itu, cincin tidak akan dapat berbaris satu di atas yang lain karena tolakan elektrostatis yang meningkat.

Hasil dari semua interaksi ini, asam pikrat berhasil membentuk jaringan tiga dimensi yang membentuk kristal; yang sel satuannya sesuai dengan sistem kristal tipe ortorombik.

Perpaduan

Awalnya disintesis dari senyawa alami seperti turunan tanduk hewan, resin alami, dan lain-lain. Mulai tahun 1841, fenol telah digunakan sebagai prekursor asam pikrat, mengikuti berbagai rute atau prosedur kimiawi.

Seperti yang telah disebutkan, ini adalah salah satu fenol paling asam. Untuk mensintesisnya, fenol terlebih dahulu mengalami proses sulfonasi, dilanjutkan dengan proses nitrasi.

Sulfonasi fenol anhidrat dilakukan dengan memperlakukan fenol dengan asam sulfat asap, terjadi substitusi elektrofilik aromatik H oleh gugus sulfonat, SO ₃ H, dalam posisi -orto dan -para sehubungan dengan gugus OH.

Produk ini, asam 2,4-fenoldisulfonat, mengalami proses nitrasi, mengolahnya dengan asam nitrat pekat. Dengan demikian, dua gugus SO ₃ H digantikan oleh gugus nitro, NO ₂ , dan sepertiga memasuki posisi nitro lainnya. Persamaan kimia berikut menggambarkan hal ini:

Nitrasi asam 2,4-fenoldisulfonat. Sumber: Gabriel Bolívar.

Nitrasi fenol langsung

Proses nitrasi fenol tidak dapat dilakukan secara langsung, karena ter dengan berat molekul tinggi dihasilkan. Metode sintesis ini membutuhkan kontrol suhu yang sangat hati-hati karena sangat eksotermik:

Nitrasi fenol langsung. Sumber: akane700

Asam pikrat dapat diperoleh dengan melakukan proses nitrasi langsung 2,4-dinitrofenol, dengan asam nitrat.

Cara sintesis lainnya adalah dengan memperlakukan benzena dengan asam nitrat dan merkuri nitrat.

Sifat fisik dan kimia

Berat molekul

229,104 g / mol.

Penampilan fisik

Massa kuning atau suspensi kristal basah.

Bau

Ini tidak berbau.

Rasa

Ini sangat pahit.

Titik lebur

122,5 ° C.

Titik didih

300 ° C. Tapi, saat meleleh, meledak.

Massa jenis

1,77 g / mL.

Kelarutan

Ini adalah senyawa yang cukup larut dalam air. Ini karena gugus OH dan NO _{2 mereka} dapat berinteraksi dengan molekul air melalui ikatan hidrogen; meskipun cincin aromatik bersifat hidrofobik, dan karena itu merusak kelarutannya.

Korosif

Asam pikrat umumnya korosif pada logam, kecuali timah dan aluminium.

pKa

0.38. Ini adalah asam organik yang kuat.

Ketidakstabilan

Asam pikrat ditandai dengan sifat tidak stabil. Ini merupakan risiko bagi lingkungan, tidak stabil, mudah meledak dan beracun.

Ini harus disimpan tertutup rapat untuk menghindari dehidrasi, karena asam pikrat sangat mudah meledak jika dibiarkan kering. Bentuk anhydrousnya harus sangat hati-hati, karena sangat sensitif terhadap gesekan, guncangan, dan panas.

Asam pikrat harus disimpan di tempat yang sejuk dan berventilasi, jauh dari bahan yang dapat teroksidasi. Ini menyebabkan iritasi saat bersentuhan dengan kulit dan selaput lendir, tidak boleh tertelan, dan beracun bagi tubuh.

Aplikasi

Asam pikrat telah banyak digunakan dalam penelitian, kimia, industri, dan militer.

Penyelidikan

Ketika digunakan sebagai fiksatif untuk sel dan jaringan, ini meningkatkan hasil pewarnaan dengan pewarna asam. Itu terjadi dengan metode pewarnaan trichrome. Setelah jaringan diperbaiki dengan formalin, fiksasi baru dengan asam pikrat dianjurkan.

Ini menjamin pewarnaan kain yang intens dan sangat cerah. Anda tidak mendapatkan hasil yang bagus dengan pewarna dasar. Namun, tindakan pencegahan harus diambil karena asam pikrat dapat menghidrolisis DNA jika dibiarkan terlalu lama.

Kimia organik

-Dalam kimia organik digunakan sebagai pikrat alkali untuk melakukan identifikasi dan analisis berbagai zat.

-Ini digunakan dalam kimia analitik logam.

-Di laboratorium klinis digunakan dalam penentuan serum dan kadar kreatinin urin.

-Ini juga telah digunakan di beberapa reagen yang digunakan untuk analisis kadar glukosa.

Di industri

-Pada tingkat industri fotografi, asam pikrat telah digunakan sebagai pemeka dalam emulsi fotografi. Ini telah menjadi bagian dari produksi produk seperti pestisida, insektisida kuat, dan lain-lain.

-Asam pikrat digunakan untuk mensintesis senyawa kimia perantara lainnya seperti chloropicrin dan asam pikramat, misalnya. Beberapa obat dan pewarna untuk industri kulit telah dibuat dari senyawa ini.

Asam -Picric mulai digunakan dalam pengobatan luka bakar, sebagai antiseptik dan kondisi lainnya, sebelum toksisitasnya menjadi jelas.

-Komponen penting karena sifatnya yang mudah meledak dalam produksi korek api dan baterai.

Aplikasi militer

-Karena tingginya daya ledak asam pikrat, asam pikrat telah digunakan di pabrik amunisi untuk senjata militer.

- Asam pikrat yang ditekan dan dilelehkan telah digunakan dalam peluru artileri, granat, bom, dan ranjau.

- Garam amonium dari asam pikrat telah digunakan sebagai bahan peledak, sangat kuat tetapi kurang stabil dibandingkan TNT. Untuk sementara waktu digunakan sebagai komponen bahan bakar roket.

Toksisitas

Terbukti sangat beracun bagi tubuh manusia dan secara umum bagi semua makhluk hidup.

Dianjurkan untuk menghindari terhirup dan tertelan, karena toksisitas oral yang akut. Ini juga menyebabkan mutasi pada mikroorganisme. Ini memiliki efek racun pada satwa liar, mamalia dan lingkungan secara umum.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Asam pikrat. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
4. Universitas Purdue. (2004). Ledakan asam pikrat. Diperoleh dari: chemed.chem.purdue.edu
5. Proyek kristalografi 365. (10 Februari 2014). Kurang dari kuning lembut - struktur asam pikrat. Diperoleh dari: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Asam Picric. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Asam Picric. Methuen, London, Inggris.