ASAM ELLAGIC: STRUKTUR, SIFAT, PEROLEHAN, LOKASI, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam ellagic adalah senyawa organik tetracyclic yang rumus kimia adalah C ₁₄ H ₆ O ₈ . Ini adalah polifenol, menjadi dimer asam galat. Ia juga dikenal sebagai asam benzoarat. Ini adalah padatan kristal krem ​​atau kuning, sangat stabil terhadap suhu. Ini adalah asam lemah yang sangat sedikit larut dalam air tetapi larut dalam media basa atau basa.

Itu ditemukan didistribusikan di kerajaan sayuran yang terkandung dalam berbagai buah-buahan, seperti delima, anggur, kacang-kacangan dan minuman seperti anggur dan teh. Ini melimpah di kayu dan puing-puing kayu.

Delima, buah yang kaya asam ellagic. Penulis: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Sumber: Pixabay.

Ia memiliki beberapa sifat biologis penting: antioksidan, anti-inflamasi, antikanker, antimutagenik, melindungi hati dan mengurangi kadar lemak dalam plasma darah. Ini memberikan efek perlindungan pada neuron dan mendukung pembentukan insulin.

Ini bertindak secara sinergis dengan polifenol alami lainnya. Untuk alasan inilah seluruh buah delima jauh lebih efektif sebagai antioksidan dan antikanker dibandingkan asam ellagic saja.

Meskipun tidak mudah diserap oleh usus manusia, senyawa turunan atau metabolitnya, juga menunjukkan sifat antioksidannya.

Struktur

Asam ellagic memiliki empat struktur siklik yang menyatu. Ia juga memiliki empat gugus fenolik -OH dan dua struktur mirip lakton.

Struktur molekul asam ellagic dimana gugus fenolik dan lakton diamati. Penulis: Yikrazuul. Sumber: Karya sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Tata nama

- Asam Ellagic.

- Asam benzoarat.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', asam 6'-dilakton.

Properti

Keadaan fisik

Krim atau padatan kuning yang mengkristal dalam bentuk jarum.

Berat molekul

302,19 g / mol.

Titik lebur

Lebih dari 360 ºC (sangat termostabil).

Massa jenis

1.667 g / cm ³ pada 18 ° C.

Kelarutan

Larut lemah dalam air: kurang dari 1 mg / mL pada suhu 21 ºC. Kurang dari 10 mg / mL pada pH 7,4. Larut lemah dalam etil alkohol.

Larut dalam media alkali dan piridin. Praktis tidak larut dalam etil eter.

Konstanta disosiasi

Ini memiliki empat gugus fenolik -OH. Berikut adalah kecenderungan untuk memisahkan diri dari masing-masing:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Sifat kimiawi

Ini adalah asam lemah, yang terionisasi pada pH fisiologis.

Ini memiliki empat cincin yang mewakili bagian lipofilik atau hidrofobik dari molekul. Ini memiliki empat kelompok fenolik dan dua kelompok lakton yang merupakan bagian yang berhubungan dengan air atau hidrofilik.

Memperoleh di laboratorium

Di laboratorium, peneliti tertentu melakukan sintesis asam ellagic mulai dari metil galat dengan kopling oksidatif, melalui pembentukan α-pentagaloylglucose.

Lokasi di alam

Asam ellagic adalah senyawa yang sangat umum pada tumbuhan. Ini sangat melimpah dalam buah-buahan seperti delima, beri, stroberi, raspberry, blackberry, anggur, kesemek, persik, plum, kenari, almond dan minuman seperti anggur dan teh.

Buah yang mengandung asam ellagic. Penulis: Andreas N. Sumber: Pixabay.

Pada anggur lebih melimpah di kulit buah daripada di pulp, dan lebih melimpah di pulp daripada di jus. Semakin matang anggur, semakin tinggi kandungan asam ellagicnya.

Ini dapat ditemukan dalam bentuk bebasnya atau lebih umum dalam bentuk terkonjugasi dengan glikosida (seperti xilosa dan glukosa) atau sebagai bagian dari ellagitannin (molekul polimer).

Berbagai varietas teh merupakan sumber asam ellagic dalam bentuk ellagitannin yang signifikan.

Infus teh, minuman yang mengandung asam ellagic. Penulis: Dungthuyvunguyen. Sumber: Pixabay.

Ellagitannin adalah polifenol bioaktif yang tidak diserap secara utuh oleh usus manusia, tetapi dapat dihidrolisis menjadi asam ellagic oleh flora gastrointestinal usus besar.

Semua kayu mengandung asam ellagic, yang merupakan salah satu penyebab efek antioksidan dari roh-roh yang menua atau menua dalam tong kayu. Ini berlimpah dalam wiski.

Puing-puing kayu seperti serbuk gergaji atau serpihan kayu merupakan sumber alami asam ellagic yang kaya.

Kegunaan dalam pengobatan

Ini dianggap sebagai senyawa dengan beberapa aktivitas biologis: antikanker, antioksidan, antimutagenik, anti-inflamasi dan kardioprotektif.

Ini menghambat pertumbuhan mikroorganisme, karena menyerap ion logam yang sangat penting untuk metabolisme dan pertumbuhan mikroba. Bertindak sebagai pemulung radikal bebas dan antivirus.

Hal ini diyakini berpotensi dalam pencegahan penyakit kronis tertentu. Selain itu, menghambat kerutan akibat sinar UV.

Ini adalah antioksidan yang sangat baik sehingga sejumlah kecil asam ellagic dioleskan ke kulit selama operasi plastik untuk mencegah nekrosis.

Ini adalah stimulator fungsi kekebalan dan pemberian persendiannya telah diusulkan dalam kemoterapi pasien dengan kanker prostat.

Ia memiliki aktivitas antiproliferatif melawan kanker kulit, esofagus dan usus besar, memperlambat siklus sel dan menginduksi apoptosis sel ganas. Ini bertindak dalam berbagai reaksi pemeliharaan DNA yang mencegah ketidakstabilan genom yang sebaliknya menyebabkan kanker.

Perlindungan hati

Ini antihepatotoksik, antistatik, anticolestatic, antifibrogenic, antihepatocarcinogenic dan antivirus.

Hepatotoksisitas mengacu pada disfungsi hati atau kerusakan yang terkait dengan paparan obat atau zat asing ke tubuh. Steatosis adalah penyakit hati berlemak. Kolestasis adalah gangguan aliran empedu ke duodenum. Fibrosis hati adalah perbaikan berlebihan dari jaringan yang rusak secara kronis.

Menggambar hati manusia. Penulis: VSRao. Sumber: Pixabay.

Asam ellagic menghambat kerusakan sel hati yang disebabkan alkohol dengan meningkatkan kadar antioksidan, menghilangkan radikal bebas dan menstabilkan membran sel.

Mengurangi tingkat lipid dalam sirkulasi, mencegah peroksidasi mereka. Mengurangi kolesterol plasma. Menghambat aktivitas protease pada virus patogen hati, mencegah perkembangbiakannya.

Perlindungan terhadap penyakit Alzheimer

Ini memberikan efek pelindung saraf dengan memperbaiki gejala penyakit Alzheimer yang disebabkan oleh akumulasi produk akhir glikasi lanjutan di otak, yang merupakan reaksi antara gula dan protein yang mengarah pada penuaan sel.

Melawan diabetes

Ini bekerja pada sel β pankreas, merangsang sekresi insulin dan menurunkan intoleransi glukosa.

Melawan kanker kandung empedu

Asam ellagic memberikan efek antiproliferasi pada sel kanker pada kanker kandung empedu. Ini menghambat invasi tumor dan kemotaksis, yang merupakan reaksi sel terhadap bahan kimia.

Ini secara signifikan mengurangi laju pertumbuhan tumor, perilaku infiltrasi dan angiogenesis atau pembentukan pembuluh darah yang terkait dengan tumor.

Untuk alasan ini, dianggap berpotensi sebagai terapi tambahan dalam pengobatan kanker kandung empedu.

Efek sinergis melawan leukemia

Asam ellagic bekerja secara sinergis dengan flavonoid tertentu seperti quercetin, yang terdapat dalam buah dan sayuran, untuk menghambat pertumbuhan sel dan meningkatkan apoptosis pada sel leukemia.

Sinergi adalah suatu fenomena yang dalam hal ini berarti bahwa pengaruh yang dihasilkan oleh beberapa senyawa kimia secara bersama-sama lebih besar daripada hasil penjumlahan individualnya.

Efek ini meningkat lebih banyak lagi dengan adanya resveratrol, polifenol lain yang ada di banyak tanaman, buah-buahan dan sayuran.

Asam ellagic merupakan salah satu fitokimia terkuat yang terdapat pada buah delima, namun penelitian tertentu menunjukkan bahwa ia tidak sekuat buah delima itu sendiri, karena dalam keseluruhan buah terdapat sederet senyawa kimia yang bekerja secara sinergis. dengan asam ellagic sebagai antikanker dan antioksidan.

Berpotensi melawan penyakit Parkinson

Peneliti tertentu telah menemukan bahwa asam ellagic melindungi sel dari beberapa mekanisme yang menyebabkan degenerasinya.

Ini menghilangkan radikal NO _x (yang terlibat dalam generasi Parkinson), mengurangi mekanisme pembentukan spesies oksigen reaktif dan spesies nitrogen reaktif, dan menanamkan sifat anti-apoptosis.

Dengan demikian, ia memberikan efek pelindung saraf. Itu juga dapat mengikat albumin serum manusia.

Hasil ini menunjukkan bahwa asam ellagic dapat memberikan dukungan dalam mengatasi Parkinson melalui pendekatan profilaksis atau pencegahan penyakit.

Dalam pencegahan gastritis dan tukak lambung

Asam ellagic hadir dalam wiski tua telah ditentukan secara eksperimental untuk mencegah gastritis akibat alkohol. Ini memiliki efek gastroprotektif terhadap cedera lambung.

Asam ellagic dipindahkan dari kayu dalam tong ke minuman beralkohol selama pematangannya di dalam tong. Penulis: Skeeze. Sumber: Pixabay.

Selain itu, sebuah penelitian menunjukkan bahwa ia melindungi tubuh dari toksisitas alkohol, dengan cara mengurangi enzim tertentu dan meningkatkan mekanisme antioksidan.

Efeknya tampaknya multifaktorial dalam penyembuhan tukak lambung. Ini membuatnya menjadi kandidat yang baik untuk mengembangkan obat anti-maag multiguna.

Kerugian dari administrasi oral dan bagaimana mengatasinya

Meskipun asam ellagic menunjukkan aktivitas antioksidan yang baik, asam ellagic memiliki masalah kelarutan dalam media berair dan oleh karena itu menunjukkan ketersediaan hayati yang rendah saat diberikan secara oral.

Ini sangat buruk diserap dan dengan cepat dihilangkan dari tubuh, yang membatasi potensinya sebagai antioksidan karena ketidakmampuannya untuk mencapai konsentrasi yang memadai di jaringan.

Ketersediaan hayati yang rendah disebabkan oleh beberapa faktor: (1) kelarutannya yang rendah dalam air, (2) dimetabolisme oleh mikroorganisme di saluran pencernaan, (3) dengan cepat dihilangkan dari tubuh karena waktu paruh yang singkat dalam plasma, ( 4) mengikat DNA dan protein seluler secara ireversibel.

Namun, telah ditemukan bahwa memasoknya dalam bentuk kompleks dengan fosfolipid meningkatkan ketersediaan hayati dan aktivitas antioksidannya. Kompleks fosfolipid memiliki khasiat nutrisi yang lebih baik untuk jangka waktu yang lebih lama daripada asam ellagic saja.

Metabolit asam ellagic

Setelah konsumsi makanan yang kaya ellagitannin, di saluran gastrointestinal ini dihidrolisis menjadi asam ellagic oleh bakteri yang menghasilkan enzim tannase.

Cincin lakton asam ellagic terbuka, kemudian dekarboksilasi dan kemudian dehidroksilasi terjadi melalui reaksi enzimatik dan berbagai urolithin terbentuk berkat bakteri tertentu di usus besar. Akhirnya urolithin A dan B diperoleh.

Urolithin A, metabolit yang dihasilkan oleh aksi bakteri usus pada asam ellagic. Penulis: Kopiersperre. Sumber: Karya sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Urolithin B, metabolit lain yang dihasilkan oleh mikroorganisme di usus besar dari asam ellagic. Penulis: Kopiersperre. Sumber: Karya sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Metabolit ini diserap oleh usus dan mencapai plasma darah.

Urolitin ini diyakini memiliki efek biologis anti-estrogenik, anti-penuaan, dan anti-inflamasi. Mereka juga ditemukan memiliki efek melawan melanoma atau kanker kulit, karena mereka menghambat pembentukan melanin dan menghambat aktivitas enzim yang mendorong melanoma.

Referensi

1. Lansky, EP (2006). Waspadai Delima yang Memiliki 40% Ellagic Acid. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
2. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam Ellagic. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016). Asam Ellagic dan Perannya dalam Penyakit Kronis. Kemajuan dalam Kedokteran Eksperimental dan Biologi 2016; 928: 473-479. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. dkk. (2017). Efek anti-melanogenik urolithin A dan urolithin B, metabolit kolon asam ellagic, dalam sel melanoma B16. J. Agric. Kimia Makanan. 2017, 65, 32, 6870-6876. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA dan Yang, X. (2019). Teh adalah sumber makanan penting dari ellagitannins dan ellagic acid. J. Agric. Kimia Makanan. 2019, 67, 19, 5394-5404. Dipulihkan dari pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. dkk. (2016). Asam Ellagic Menghambat Invasiveness Kanker Kandung Kemih dan Pertumbuhan Tumor Di Vivo. Nutrients 2016, 8 (11), 744. Diperoleh dari ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. dkk. (2014) Asam Ellagic Mengurangi Agregasi Terinduksi SON-PDI dari Parkinsonian Biomarkers. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et al. (2011). Mekanisme Gastroprotektif dan Penyembuhan Ulkus Asam Ellagic pada Tikus Eksperimen. J. Agric. Food Chem.2011, 59, 13, 6957-6965. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
9. Murugan, V. et al. (2009) Peningkatan Bioavailabilitas Oral dan Profil Antioksidan Asam Ellagic oleh Fosfolipid. J. Agric. Kimia Makanan.2009, 57, 11, 4559-4565. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. dan Talcott, ST (2004). Kematangan Buah dan Ekstraksi Jus Mempengaruhi Turunan Asam Ellagic dan Polifenolik Antioksidan Lainnya dalam Anggur Muscadine. J. Agric. Food Chem.2004, 52 (2): 361-6. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. dkk. (2012). Sintesis dan Aktivitas Antitumor Asam Ellagic Peracetate. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Dipulihkan dari pubs.acs.org.