SIKLOPENTANA (C5H10): STRUKTUR, SIFAT DAN KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The siklopentana adalah hidrokarbon siklik, sebuah sikloalkana khusus. _Selanjutnya , ini adalah senyawa organik yang rumus molekulnya adalah C ₅ H _{10. Ini} dapat divisualisasikan sebagai versi tertutup dari n -pentana, dengan rantai terbuka, di mana ujung-ujungnya bergabung dengan hilangnya dua atom hidrogen.

Gambar bawah menunjukkan kerangka siklopentana. Perhatikan bagaimana geometris kerangkanya, membentuk cincin pentagonal. Namun, struktur molekulnya tidak datar, melainkan menghadirkan lipatan yang berusaha menstabilkan dan mengurangi tekanan di dalam cincin. Cyclopentane adalah cairan yang sangat mudah menguap dan mudah terbakar, tetapi tidak semudah n -pentane.

Kerangka karbon siklopentana. Sumber: Ccroberts

Karena kapasitas pelarutnya, siklopentana adalah salah satu pelarut yang paling banyak digunakan dalam industri kimia. Tidaklah mengherankan bahwa banyak produk dengan bau menyengat mengandung di antara komposisinya, sehingga mudah terbakar. Ini juga digunakan sebagai bahan peniup untuk busa poliuretan yang digunakan dalam lemari es.

Struktur siklipentana

Interaksi antarmolekul

Struktur molekul siklopentana direpresentasikan dengan model bola dan batang. Sumber: Jynto

Pada gambar pertama kerangka siklopentana diperlihatkan. Di atas, kita sekarang melihat bahwa ini lebih dari sekadar segi lima sederhana: atom hidrogen (bola putih) menonjol di tepinya, sedangkan atom karbon membentuk cincin pentagonal (bola hitam).

Dengan hanya memiliki ikatan CC dan CH, momen dipolnya dapat diabaikan, sehingga molekul siklopentana tidak dapat berinteraksi satu sama lain melalui gaya dipol-dipol. Alih-alih, mereka disatukan berkat kekuatan penyebaran London, dengan cincin-cincin itu mencoba menumpuk satu sama lain.

Penumpukan ini menawarkan area kontak yang lebih besar daripada yang tersedia antara molekul linier n-pentana. Akibatnya, siklopentana memiliki titik didih lebih tinggi dari n -pentana, serta tekanan uap yang lebih rendah.

Gaya dispersif bertanggung jawab atas siklopentana yang membentuk kristal molekuler ketika dibekukan pada suhu -94 ºC. Meskipun tidak banyak informasi mengenai struktur kristalnya, ia bersifat polimorfik dan memiliki tiga fasa: I, II dan III, dengan fasa II merupakan campuran I dan III yang tidak teratur.

Konformasi dan tegangan cincin

Cincin siklopentana tidak sepenuhnya datar. Sumber: Edgar181

Gambar di atas memberikan kesan yang salah bahwa siklopentana itu datar; tapi tidak seperti itu. Semua atom karbonnya memiliki hibridisasi sp ³ , sehingga orbitalnya tidak pada bidang yang sama. Juga, seolah-olah ini tidak cukup, atom hidrogen sangat dekat satu sama lain, sangat menolak ketika mereka mengalami gerhana.

Jadi, kita berbicara tentang konformasi, salah satunya adalah setengah kursi (gambar atas). Dari perspektif ini, jelas terlihat bahwa cincin siklopentana memiliki belokan, yang membantu mengurangi tegangan cincinnya karena atom karbonnya sangat dekat satu sama lain.

Ketegangan tersebut disebabkan oleh fakta bahwa ikatan CC menyajikan sudut yang lebih kecil dari 109,5º, nilai ideal untuk lingkungan tetrahedral sebagai hasil dari hibridisasi sp ³ mereka .

Namun, terlepas dari tekanan ini, siklopentana adalah senyawa yang lebih stabil dan tidak mudah terbakar dibandingkan pentana. Hal ini dapat dibuktikan dengan membandingkan berlian pengamannya, dimana sifat mudah terbakar siklopentana adalah 3, sedangkan sifat mudah terbakar pada pentana, 4.

Sifat siklipentana

Penampilan fisik

Cairan tak berwarna dengan bau seperti minyak bumi ringan.

Masa molar

70,1 g / mol

Titik lebur

-93,9 ºC

Titik didih

49,2 ºC

Titik nyala

-37,2 ºC

Suhu nyala otomatis

361 ºC

Panas penguapan

28,52 kJ / mol pada 25 ºC

Viskositas

0,413 mPa dtk

Indeks bias

1.4065

Tekanan uap

45 kPa pada 20 ° C. Tekanan ini setara dengan sekitar 440 atm, namun lebih rendah dari tekanan n-pentana: 57,90 kPa.

Di sini efek struktur terwujud: cincin siklopentana memungkinkan interaksi antarmolekul yang lebih efektif, yang mengikat dan mempertahankan molekulnya lebih banyak dalam cairan dibandingkan dengan molekul linier n -pentana. Oleh karena itu, yang terakhir memiliki tekanan uap yang lebih tinggi.

Massa jenis

0,751 g / cm ³ pada 20 ° C. Di sisi lain, uapnya 2,42 kali lebih padat daripada udara.

Kelarutan

Hanya 156 mg siklopentana larut dalam satu liter air pada suhu 25ºC, karena sifatnya yang hidrofobik. Namun, dapat larut dalam pelarut nonpolar seperti parafin lain, eter, benzena, karbon tetraklorida, aseton, dan etanol.

Koefisien partisi oktanol / air

3

Reaktivitas

Cyclopentane stabil bila disimpan dengan benar. Ini bukan zat reaktif karena ikatan CH dan CC-nya tidak mudah putus, meskipun akan menyebabkan pelepasan energi yang disebabkan oleh tegangan cincin.

Di hadapan oksigen, itu akan terbakar dalam reaksi pembakaran, baik itu lengkap maupun tidak lengkap. Karena siklopentana adalah senyawa yang sangat mudah menguap, ia harus disimpan di tempat yang tidak dapat terkena sumber panas apa pun.

Sementara itu, jika tidak ada oksigen, siklopentana akan mengalami reaksi pirolisis, terurai menjadi molekul tak jenuh yang lebih kecil. Salah satunya adalah 1-pentene, yang menunjukkan bahwa panas memecah cincin siklopentana membentuk alkena.

Di sisi lain, siklopentana dapat bereaksi dengan brom di bawah radiasi ultraviolet. Dengan cara ini, salah satu ikatan CH-nya digantikan oleh C-Br, yang selanjutnya dapat digantikan oleh gugus lain; dan dengan demikian, turunan siklopentana bermunculan.

Aplikasi

Pelarut industri

Karakter hidrofobik dan apolar siklopentana menjadikannya pelarut degreasing, bersama dengan pelarut parafin lainnya. Karena itu, sering kali menjadi bagian dari formulasi banyak produk, seperti lem, resin sintetis, cat, perekat, tembakau, dan bensin.

Sumber etilen

Ketika siklopentana mengalami pirolisis, salah satu zat terpenting yang dihasilkannya adalah etilen, yang memiliki aplikasi yang tak terhitung jumlahnya di dunia polimer.

Busa poliuretan isolasi

Salah satu penggunaan siklopentana yang paling menonjol adalah sebagai bahan peniup untuk pembuatan busa poliuretan isolasi; yaitu, uap siklopentana, karena tekanannya yang besar, mengembang bahan polimerik hingga membentuk busa dengan sifat yang bermanfaat untuk digunakan dalam rangka lemari es atau freezer.

Beberapa perusahaan telah memilih untuk mengganti HFC dengan siklopentana dalam pembuatan bahan isolasi, karena tidak berkontribusi pada kerusakan lapisan ozon, dan juga mengurangi pelepasan gas rumah kaca ke lingkungan.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Siklopentana. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
4. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2020). Siklopentana. Basis Data PubChem, CID = 9253. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Siklopentana. ScienceDirect. Diperoleh dari: sciencedirect.com
6. Peralatan GE. (2011, 11 Januari). Mengurangi emisi gas rumah kaca di fasilitas manufaktur lemari es GE. Diperoleh dari: pressroom.geappliances.com