KETON: JENIS, SIFAT, TATA NAMA, KEGUNAAN DAN CONTOH - KIMIA - 2025

The keton adalah senyawa organik yang memiliki gugus karbonil (-CO). Mereka adalah senyawa sederhana di mana karbon dari gugus karbonil terikat pada dua atom karbon (dan rantai substituennya). Keton adalah "sederhana" karena tidak memiliki gugus reaktif seperti –OH atau –Cl yang terikat pada karbon.

Dikenal sebagai senyawa polar, keton sering kali larut dan mudah menguap, menjadikannya pelarut dan aditif yang baik untuk parfum. Selain itu, senyawa ini mudah dibuat, relatif stabil, dan memiliki reaktivitas tinggi, yang membuatnya hampir menjadi perantara sempurna untuk pembuatan senyawa organik yang lebih kompleks.

Formula umum keton

Akhirnya, penghapusan keton dari tubuh manusia sering dikaitkan dengan kadar gula darah yang rendah (pada kasus diabetes dan / atau puasa ekstrim), yang dapat menyebabkan masalah kesehatan yang serius bagi pasien.

Formula umum keton

Keton adalah senyawa karbonil di mana gugus ini dihubungkan dengan dua gugus hidrokarbon; ini dapat berupa gugus alkil, gugus cincin benzen, atau keduanya.

Keton dapat direpresentasikan secara sederhana sebagai R- (C = O) -R ', di mana R dan R' adalah dua rantai hidrokarbon (alkana, alkena, alkuna, sikloalkana, turunan benzena, dan lainnya). Tidak ada keton dengan hidrogen terikat pada gugus karbonil.

Ada berbagai macam metode untuk pembuatan keton di lingkungan industri dan laboratorium; Selain itu, penting untuk dicatat bahwa keton dapat disintesis oleh berbagai organisme, termasuk manusia.

Dalam industri, metode sintesis keton yang paling umum melibatkan oksidasi hidrokarbon, biasanya dengan menggunakan udara. Dalam skala kecil, keton sering dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder, menghasilkan keton dan air sebagai produk.

Di luar metode yang paling umum ini, keton dapat disintesis melalui alkena, alkuna, garam dari senyawa nitrogen, ester, dan banyak senyawa lainnya, yang membuatnya mudah diperoleh.

Jenis keton

Ada beberapa klasifikasi keton, terutama bergantung pada substituen pada rantai R. Klasifikasi yang paling umum untuk zat ini tercantum di bawah ini:

Sesuai dengan struktur rantai Anda

Dalam hal ini, keton diklasifikasikan menurut struktur rantainya: keton alifatik adalah yang memiliki dua radikal R dan R 'yang memiliki bentuk radikal alkil (alkana, alkena, alkuna, dan sikloalkana).

Di sisi lain, aromatik adalah yang membentuk turunan benzena, namun tetap menjadi keton. Akhirnya, keton campuran adalah keton yang memiliki radikal alkil R dan radikal R 'aril, atau sebaliknya.

Dari kiri ke kanan: propanone, benzophrone, dan phenylmethylbutanone. Gambar dari wikimedia commons.

Menurut kesimetrian akar-akarnya

Dalam hal ini substituen radikal R dan R 'dari gugus karbonil dipelajari; bila keduanya sama (identik) keton disebut simetris; tetapi jika keduanya berbeda (seperti kebanyakan keton), ini disebut asimetris.

Gambar melalui wikimedia commons.

Menurut kejenuhan radikal-radikal nya

Keton juga dapat diklasifikasikan menurut saturasi rantai karbonnya; Jika dalam bentuk alkana, keton disebut keton jenuh. Sebaliknya, jika rantai ditemukan sebagai alkena atau alkuna, keton disebut keton tak jenuh.

Di etana kiri, di asetilena kanan. Gambar melalui wikimedia commons.

Dicetons

Ini adalah kelas keton yang terpisah, karena rantai keton ini memiliki dua gugus karbonil dalam strukturnya. Beberapa keton ini memiliki karakteristik unik, seperti ikatan karbon yang lebih panjang.

Misalnya, diketon yang berasal dari sikloheksana dikenal sebagai kuinon, yang hanya ada dua yaitu: orto-benzoquinon dan para-benzoquinon.

ortho-benzoquinone. Surachit di Wikipedia bahasa Inggris / Domain publik

Sifat fisik dan kimia keton

Keton, seperti kebanyakan aldehida, adalah molekul cair dan memiliki serangkaian sifat fisik dan kimia yang bervariasi tergantung pada panjang rantainya. Properti-propertinya dijelaskan di bawah ini:

Titik didih

Keton sangat mudah menguap, sangat polar, dan tidak dapat menyumbangkan hidrogen untuk ikatan hidrogen (mereka tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya), sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkena dan eter, tetapi lebih rendah dari alkohol dengan berat molekul yang sama.

Titik didih keton meningkat seiring dengan peningkatan ukuran molekul. Hal ini disebabkan oleh intervensi gaya van der Waals dan gaya dipol-dipol, yang membutuhkan energi yang lebih besar untuk memisahkan atom dan elektron yang tertarik di dalam molekul.

Kelarutan

Kelarutan keton memiliki pengaruh yang kuat sebagian pada kemampuan molekul-molekul ini untuk menerima hidrogen pada atom oksigennya dan dengan demikian membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain itu, gaya tarik, dispersi dan dipol-dipol terbentuk antara keton dan air, yang meningkatkan efek larutnya.

Keton kehilangan kapasitas kelarutannya semakin besar molekulnya, karena keton mulai membutuhkan lebih banyak energi untuk larut dalam air. Mereka juga larut dalam senyawa organik.

Keasaman

Berkat gugus karbonilnya, keton memiliki sifat asam; Hal ini terjadi karena kapasitas stabilisasi resonansi gugus fungsi ini, yang dapat melepaskan proton dari ikatan rangkapnya untuk membentuk basa terkonjugasi yang disebut enol.

Reaktivitas

Keton adalah bagian dari sejumlah besar reaksi organik; Hal ini terjadi karena kerentanan karbon karbonilnya terhadap adisi nukleofilik, selain polaritasnya.

Seperti disebutkan sebelumnya, reaktivitas keton yang hebat menjadikannya produk antara yang dikenal yang berfungsi sebagai dasar untuk mensintesis senyawa lain.

Tata nama

Keton diberi nama sesuai dengan prioritas atau kepentingan gugus karbonil di seluruh molekul, jadi bila Anda memiliki molekul yang diatur oleh gugus karbonil, keton dinamai dengan menambahkan sufiks "-one" pada nama hidrokarbon.

Rantai utama diambil sebagai rantai dengan gugus karbonil terpanjang, dan kemudian dinamai molekulnya. Jika gugus karbonil tidak didahulukan dari gugus fungsi lain dalam molekul, maka gugus tersebut diidentifikasikan dengan "-oxo".

Untuk keton yang lebih rumit, posisi gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan sebuah angka, dan dalam kasus diketon (keton dengan dua substituen R dan R yang identik), molekul tersebut dinamai dengan sufiks "-dione".

Akhirnya, kata "keton" juga dapat digunakan setelah mengidentifikasi rantai radikal yang terikat pada gugus fungsi karbonil.

Perbedaan antara aldehida dan keton

Perbedaan terbesar antara aldehida dan keton adalah adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dalam aldehida.

Atom ini memiliki efek penting saat melibatkan molekul dalam reaksi oksidasi: aldehida akan membentuk asam karboksilat atau garam asam karboksilat, tergantung pada apakah oksidasi terjadi dalam kondisi asam atau basa.

Di sisi lain, keton tidak memiliki hidrogen ini, sehingga langkah minimum yang diperlukan untuk terjadinya oksidasi tidak terjadi.

Ada beberapa metode untuk mengoksidasi keton (dengan oksidator yang jauh lebih kuat daripada yang biasanya digunakan), tetapi ini memecah molekul keton, memisahkannya menjadi dua atau lebih bagian terlebih dahulu.

Penggunaan industri dan dalam kehidupan sehari-hari

Dalam industri, keton sering ditemukan pada parfum dan cat, berperan sebagai penstabil dan pengawet yang mencegah komponen lain dari campuran tersebut terdegradasi; mereka juga memiliki spektrum yang luas sebagai pelarut dalam industri yang memproduksi bahan peledak, cat dan tekstil, serta farmasi.

Aseton (keton terkecil dan paling sederhana) adalah pelarut yang dikenal luas di seluruh dunia, dan digunakan sebagai penghilang dan pengencer cat.

Di alam, keton bisa muncul sebagai gula yang disebut ketosis. Ketosis adalah monosakarida yang mengandung satu keton per molekul. Ketosa yang paling terkenal adalah fruktosa, gula yang terdapat dalam buah-buahan dan madu.

Biosintesis asam lemak yang terjadi di dalam sitoplasma sel hewan juga terjadi melalui aksi keton. Akhirnya, dan seperti yang disebutkan di atas, mungkin ada peningkatan keton dalam darah setelah puasa atau pada kasus diabetes.

Contoh keton

Butanone (C4H

Molekul butana. Sumber: Pixabay.

Juga dikenal sebagai MEK (atau MEC), cairan ini diproduksi dalam skala besar di industri dan digunakan sebagai pelarut.

Sikloheksanon (C.

Molekul sikloheksanon. Benjah-bmm27 / Domain publik

Diproduksi dalam skala besar, keton ini digunakan sebagai prekursor bahan sintetis nilon.

Testosteron (C.

Molekul testosteron. Wikimedia commons

Ini adalah hormon seks pria utama dan steroid anabolik, ditemukan di sebagian besar vertebrata.

Progesteron (C.

Medroksiprogesteron asetat, komponen siklofemin

Steroid endogen dan hormon seks yang terlibat dalam siklus menstruasi, kehamilan, dan embriogenesis pada manusia dan spesies lainnya.

Referensi

1. Wikipedia. (sf). Keton. Diperoleh dari en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Keton. Diperoleh dari britannica.com
3. Universitas, MS (sf). Aldehida dan Keton. Diperoleh dari chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Memperkenalkan Aldehydes dan Ketones. Diperoleh dari chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Keton. Diperoleh dari chem.ucalgary.ca