The siklopropana adalah molekul siklik yang memiliki rumus molekul C 3 H 6 , dan terdiri dari tiga atom karbon bergabung bersama untuk membentuk sebuah cincin. Dalam kimia terdapat keluarga hidrokarbon jenuh yang memiliki tulang punggung yang tersusun dari atom karbon yang disatukan oleh ikatan tunggal berupa cincin.
Keluarga ini terdiri dari sejumlah molekul yang bervariasi (yang berbeda menurut panjang rantai karbon utamanya), dan diketahui memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada rantai tinggi, serta reaktivitas yang lebih besar dari ini.
Siklopropana ditemukan pada tahun 1881 oleh seorang ahli kimia Austria bernama August Freund, yang bertekad untuk mengetahui apa unsur beracun dalam etilen dan yang kemudian mengira bahwa itu adalah siklopropana yang sama.
Meskipun demikian, baru pada tahun 1930-an mulai diproduksi di tingkat industri, ketika mereka menemukan kegunaannya sebagai anestesi, karena sebelum itu mereka tidak menganggapnya sebagai daya tarik komersial.
Struktur kimia
Siklopropana, dengan rumus molekul C 3 H 6 , terdiri dari tiga atom karbon kecil yang bergabung bersama dalam konfigurasi sedemikian rupa sehingga terbentuk cincin, meninggalkan simetri molekul D 3 jam pada setiap karbon dalam rantai.
Struktur molekul ini mensyaratkan sudut ikatan yang terbentuk sekitar 60º, jauh lebih kecil dari 109,5º yang diamati antara atom hibrid sp 3 , yang merupakan sudut yang lebih stabil secara termodinamika.
Hal ini menyebabkan cincin menderita tekanan struktural yang lebih signifikan daripada struktur lain dari jenis ini, selain tegangan torsi alami yang dimilikinya karena konformasi yang hilang dari atom hidrogennya.
Untuk alasan yang sama ini, ikatan yang terbentuk antara atom karbon dalam molekul ini jauh lebih lemah daripada di alkana biasa.
Dengan cara yang khas dan tidak seperti ikatan lain di mana kedekatan antara dua molekul melambangkan energi ikatan yang lebih besar, ikatan antara karbon molekul ini memiliki kekhususan yang memiliki panjang yang lebih pendek daripada alkana lain (karena geometrinya), dan pada saat yang sama mereka lebih lemah dari serikat pekerja di antara mereka.
Lebih lanjut, siklopropana memiliki kestabilan dengan delokalisasi siklik dari enam elektron dalam ikatan karbon-karbon, menjadi sedikit lebih tidak stabil daripada sikloheksana dan lebih dari sikloheksana.
Properti
Titik didih
Dibandingkan dengan sikloalkana lain yang lebih umum, siklopropana memiliki titik didih terendah di antara jenis molekul ini, voltase pada minus 33 derajat (tidak ada sikloalkana lain yang menguap pada suhu di bawah nol).
Sebaliknya, dibandingkan dengan propana linier, siklopropana memiliki titik didih yang lebih tinggi: ia menguap pada minus 42 ° C, sedikit lebih rendah dari sikloalkana sepupunya.
Titik lebur
Titik leleh siklopropana lebih rendah dari sikloalkana lainnya, meleleh pada suhu 128 ºC lebih rendah dari nol. Meski begitu, bukan satu-satunya sikloalkana yang meleleh pada suhu di bawah nol, dan fenomena ini juga bisa diamati pada sikloalkana, siklopentana, dan sikloheptana.
Jadi, dalam kasus propana linier, ia meleleh pada suhu yang lebih rendah dari 187 ° C di bawah nol.
Massa jenis
Siklopropana memiliki kepadatan tertinggi di antara sikloalkana, dua kali lebih tinggi dari sikloalkana umum terpadat (1.879 g / l untuk siklopropana, melebihi sikloalkana dengan 0.871).
Kepadatan yang lebih tinggi juga diamati pada siklopropana daripada propana linier. Perbedaan titik didih dan titik leleh antara alkana linier dan sikloalkana disebabkan oleh gaya London yang lebih besar, yang ditingkatkan oleh bentuk cincin yang memungkinkan area kontak yang lebih besar antara atom internal.
Reaktivitas
Reaktivitas molekul siklopropana secara langsung dipengaruhi oleh kelemahan ikatannya, meningkat pesat dibandingkan dengan sikloalkana lain karena tekanan yang diberikan pada ikatan ini.
Berkat ini, siklopropana dapat dipisahkan dengan lebih mudah, dan dapat berperilaku sebagai alkena dalam reaksi tertentu. Faktanya, reaktivitas ekstrim campuran siklopropana-oksigen dapat menjadi bahaya ledakan.
Aplikasi
Penggunaan komersial cyclopropane par excellence adalah sebagai agen anestesi, sifat ini dipelajari untuk pertama kalinya pada tahun 1929.
Cyclopropane adalah agen anestesi yang bekerja cepat dan kuat yang tidak mengiritasi saluran udara atau memiliki bau tak sedap. Itu digunakan selama beberapa dekade bersama dengan oksigen untuk membuat pasien tertidur selama operasi, tetapi efek samping yang tidak diinginkan mulai diamati, direpresentasikan sebagai "syok siklopropana."
Seiring dengan biaya dan faktor mudah terbakar yang tinggi, ia melalui proses membuang dan menggantinya dengan agen anestesi lain yang lebih aman.
Meskipun tetap menjadi bagian dari senyawa yang digunakan dalam induksi anestesi, sekarang ini bukan bagian dari agen yang digunakan dalam aplikasi medis.
Resiko
- Siklopropana adalah gas yang sangat mudah terbakar, yang menghasilkan gas beracun jika bersentuhan dengan api. Selain itu, dapat bereaksi dengan zat pengoksidasi seperti perklorat, peroksida, permanganat, nitrat dan halogen, menyebabkan kebakaran dan / atau ledakan.
- Kadar siklopropan yang tinggi dapat menyebabkan sakit kepala, pusing, mual, kehilangan koordinasi, perasaan pingsan dan / atau pusing.
- Juga dapat menyebabkan ketidakteraturan irama jantung atau aritmia, kesulitan bernapas, koma, dan bahkan kematian.
- Cyclopropane yang dicairkan dapat menyebabkan radang dingin pada kulit karena suhunya jauh di bawah nol.
- Karena merupakan gas dalam kondisi ambien, senyawa ini dapat dengan mudah masuk ke dalam tubuh melalui udara, dan juga menurunkan kadar oksigen di udara.
Referensi
- Britannica, E. (nd). Siklopropana. Diperoleh dari britannica.com
- Kimia, O. (sf). Sintesis siklopropana. Dipulihkan dari organic-chemistry.org
- ChemSpider. (sf). Siklopropana. Diperoleh dari chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Produk Alami yang Mengandung Siklopropana. Dipulihkan dari lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (sf). Siklopropana. Diperoleh dari en.wikipedia.org