SIKLOALKANA: SIFAT, REAKSI, PENGGUNAAN, CONTOH - KIMIA - 2025

The sikloalkana adalah keluarga dari hidrokarbon jenuh dengan rumus umum C _n H _2n bertepatan dengan alkena; dengan perbedaan bahwa ketidakjenuhan yang tampak bukan karena ikatan rangkap, tetapi karena cincin atau siklus. Itulah mengapa mereka dianggap sebagai isomer alkena.

Ini terbentuk ketika alkana linier bergabung dengan ujung rantai mereka untuk membuat struktur tertutup. Seperti halnya alkana, sikloalkana dapat menunjukkan berbagai ukuran, massa molekul, substitusi, atau bahkan sistem yang terdiri dari lebih dari satu cincin (polisiklik).

Beberapa sikloalkana monosiklik. Sumber: Spa Mephisto via Wikipedia.

Jika tidak, secara kimiawi dan fisik mereka mirip dengan alkana. Mereka hanya memiliki karbon dan hidrogen, merupakan molekul netral dan oleh karena itu berinteraksi melalui gaya Van der Walls. Mereka juga berfungsi sebagai bahan bakar, melepaskan panas saat terbakar di hadapan oksigen.

Mengapa sikloalkana lebih tidak stabil daripada rekan rantai terbuka mereka? Alasannya dapat dicurigai dari pandangan mata burung terhadap contoh sikloalkana yang ditunjukkan pada gambar di atas: ada ketegangan dan hambatan sterik (spasial).

Perhatikan bahwa semakin sedikit karbon (tercantum dalam warna biru), semakin tertutup strukturnya; dan sebaliknya terjadi jika mereka bertambah, menjadi seperti kalung.

Sikloalkana kecil berbentuk gas, dan semakin besar ukurannya, gaya antarmolekulnya juga meningkat. Akibatnya, mereka dapat berupa cairan yang mampu melarutkan lemak dan molekul apolar, pelumas, atau padatan yang memiliki warna dan kualitas gelap seperti aspal.

Sifat fisik dan kimia

Polaritas

Dengan tersusun hanya dari karbon dan hidrogen, atom-atom yang dengan sendirinya tidak terlalu berbeda dalam elektronegativitas, ini membuat molekul sikloalkana menjadi apolar dan karena itu kekurangan momen dipol.

Mereka tidak dapat berinteraksi melalui gaya dipol-dipol, tetapi bergantung secara khusus pada gaya London, yang lemah tetapi meningkat dengan massa molekul. Itulah sebabnya sikloalkana kecil (dengan kurang dari lima karbon) berbentuk gas.

Interaksi antarmolekul

Di sisi lain, karena berbentuk cincin, sikloalkana memiliki luas kontak yang lebih besar, yang mendukung gaya London di antara molekulnya. Jadi, mereka berkelompok dan berinteraksi dengan cara yang lebih baik dibandingkan dengan alkana; dan karenanya titik didih dan lelehnya lebih tinggi.

Juga, karena mereka memiliki dua atom hidrogen yang lebih sedikit (C _n H _2n untuk sikloalkana dan C _n H _{2n + 2} untuk alkana), mereka lebih ringan; dan menambahkan fakta dari luas kontaknya yang lebih besar, volume yang ditempati oleh molekul-molekulnya berkurang, dan oleh karena itu, mereka lebih padat.

Kejenuhan

Mengapa sikloalkana diklasifikasikan sebagai hidrokarbon jenuh? Karena mereka tidak memiliki cara untuk memasukkan molekul hidrogen; kecuali cincin dibuka, dalam hal ini mereka akan menjadi alkana sederhana. Agar hidrokarbon dianggap jenuh, ia harus memiliki jumlah ikatan CH yang maksimum.

Stabilitas

Secara kimiawi mereka sangat mirip dengan alkana. Keduanya memiliki ikatan CC dan CH, yang tidak mudah pecah untuk menghasilkan produk lain. Namun, kestabilan relatifnya berbeda, yang dapat diverifikasi secara eksperimental dengan mengukur kalor pembakarannya ( _sisir ΔH ).

Misalnya, saat membandingkan _sisir ΔH untuk propana dan siklopropana (diwakili oleh segitiga pada gambar), Anda memiliki masing-masing 527,4 kkal / mol dan 498,9 kkal / mol.

Detailnya adalah bahwa siklopropana, berdasarkan kalor pembakaran alkana, harus memiliki _sisir ΔH yang lebih rendah (471 kkal / mol) karena merupakan tiga gugus metilen, CH ₂ ; tetapi pada kenyataannya, ia melepaskan lebih banyak panas, mencerminkan ketidakstabilan yang lebih besar dari yang diperkirakan. Energi berlebih ini kemudian dikatakan sebagai akibat dari tekanan di dalam ring.

Dan pada kenyataannya, ketegangan ini mengatur dan membedakan reaktivitas atau stabilitas sikloalkana, sehubungan dengan alkana, terhadap reaksi spesifik. Selama tekanannya tidak terlalu tinggi, sikloalkana cenderung lebih stabil daripada alkana masing-masing.

Tata nama

Beberapa contoh sikloalkana tersubstitusi untuk menguji aturan tata nama. Sumber: Gabriel Bolívar.

Nomenklatur IUPAC untuk sikloalkana tidak jauh berbeda dengan alkana. Aturan paling sederhana dari semuanya adalah memberi awalan siklo- ke nama alkana tempat sikloalkana terbentuk.

Jadi, misalnya, dari n-heksana, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , diperoleh sikloheksana (diwakili oleh segi enam pada gambar pertama). Hal yang sama terjadi dengan siklopropana, siklobutan, dll.

Namun, senyawa ini dapat mengalami substitusi salah satu hidrogennya. Jika jumlah karbon dalam cincin lebih besar dari pada substituen alkil, cincin tersebut diambil sebagai rantai utama; ini adalah kasus a) untuk gambar di atas.

Perhatikan bahwa dalam a) siklobutan (bujur sangkar) memiliki lebih banyak karbon daripada gugus propil yang melekat padanya; kemudian senyawa ini dinamai propylcyclobutane.

Jika ada lebih dari satu substituen, mereka harus diberi nama dalam urutan abjad dan sedemikian rupa sehingga nomor pencari lokasi mereka sesedikit mungkin. Misalnya, b) disebut: 1-bromo-4-fluoro-2-butylcycloheptane (dan bukan 1-bromo-5-fluoro-7-butylcycloheptane, yang akan salah).

Dan akhirnya, bila substituen alkil memiliki lebih banyak karbon daripada cincin, yang terakhir kemudian dikatakan sebagai gugus substituen dari rantai utama. Jadi, c) disebut: 4-cyclohexylnonane.

Struktur

Dengan mengesampingkan sikloalkana tersubstitusi, akan lebih mudah untuk fokus hanya pada basis strukturalnya: cincin. Ini digambarkan pada gambar pertama.

Mengamati mereka dapat mengarah pada gagasan yang salah bahwa molekul semacam itu datar; tetapi dengan pengecualian siklopropana, permukaannya "zigzag", dengan karbon naik atau turun dalam hubungannya dengan bidang yang sama.

Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa pada awalnya, semua karbon memiliki hibridisasi sp ³ , dan oleh karena itu menampilkan geometri tetrahedral dengan sudut ikatan 109,5º. Tetapi, jika geometri cincin diamati dengan cermat, tidak mungkin sudutnya seperti ini; misalnya, sudut dalam segitiga siklopropana adalah 60º.

Inilah yang dikenal sebagai tegangan sudut. Semakin besar cincin, sudut antara ikatan CC mendekati 109,5 °, yang menyebabkan penurunan tegangan tersebut dan peningkatan stabilitas sikloalkana.

Contoh lain diamati pada siklobutan, yang sudut ikatannya 90º. Dalam siklopentana, sudutnya 108º, dan dari sikloheksana dikatakan bahwa tegangan sudut berhenti memberikan efek destabilisasi yang nyata.

Konformasi

Selain stres sudut, ada faktor lain yang berkontribusi terhadap stres yang dialami oleh sikloalkana.

Ikatan CC tidak bisa begitu saja berputar, karena ini akan menyiratkan bahwa seluruh struktur akan "goyang". Jadi, molekul-molekul ini dapat mengadopsi konformasi spasial yang didefinisikan dengan sangat baik. Tujuan dari gerakan ini adalah untuk mengurangi tekanan yang disebabkan oleh gerhana atom hidrogen; yaitu, saat mereka saling berlawanan.

Misalnya, konformasi cyclobutane menyerupai kupu-kupu yang mengepakkan sayapnya; orang-orang dari siklopentana, amplop; orang-orang dari sikloheksana, perahu atau kursi, dan semakin besar cincinnya, semakin besar jumlah dan bentuknya di luar angkasa.

Pembalikan antara konformasi seperti kursi dan seperti perahu untuk sikloheksana. Sumber: Keministi.

Gambar atas menunjukkan contoh konformasi tersebut untuk sikloheksana. Perhatikan bahwa segi enam datar yang seharusnya sebenarnya lebih terlihat seperti kursi (di sebelah kiri gambar) atau perahu (di sebelah kanan). Satu hidrogen diwakili oleh huruf merah, dan satu lagi dengan huruf biru, untuk menunjukkan bagaimana posisi relatif mereka berubah setelah inversi.

Dalam (1), ketika hidrogen tegak lurus dengan bidang cincin, ia dikatakan berada pada posisi aksial; dan bila sejajar, dikatakan berada di posisi ekuator.

Reaksi

Reaksi yang dapat dialami sikloalkana sama dengan reaksi alkana. Keduanya terbakar dengan adanya oksigen berlebih dalam reaksi pembakaran khas untuk menghasilkan karbon dioksida dan air. Demikian juga, keduanya dapat mengalami halogenasi, di mana hidrogen digantikan oleh atom halogen (F, Cl, Br, I).

Reaksi siklopentana. Sumber: Gabriel Bolívar.

Pembakaran dan reaksi halogenasi siklopentana ditunjukkan dengan contoh di atas. Satu molnya terbakar dengan adanya panas dan 7,5 mol molekul oksigen untuk terurai menjadi CO ₂ dan H ₂ O. Di sisi lain, dengan adanya radiasi ultraviolet dan brom, ia menggantikan satu H untuk satu Br, melepaskan molekul gas oleh HBr.

Aplikasi

Penggunaan sikloalkana sangat bergantung pada nomor karbonnya. Yang paling ringan, dan karena itu gas, pernah digunakan untuk menyalakan lampu gas di penerangan umum.

Cairan, sebaliknya, memiliki kegunaan sebagai pelarut minyak, lemak atau produk komersial yang bersifat nonpolar. Diantaranya, mungkin disebutkan tentang siklopentana, sikloheksana dan sikloheptana. Mereka juga sangat sering digunakan dalam operasi rutin di laboratorium minyak, atau dalam perumusan bahan bakar.

Jika lebih berat, bisa digunakan sebagai pelumas. Di sisi lain, mereka juga dapat mewakili bahan awal untuk sintesis obat; seperti karboplatin, yang memiliki cincin siklobutan dalam strukturnya.

Contoh sikloalkana

Akhirnya, kita kembali ke awal artikel: gambar dengan beberapa sikloalkana yang tidak tersubstitusi.

Untuk menghafal sikloalkana, pikirkan saja angka geometrisnya: segitiga (siklopropana), persegi (siklobutan), segi lima (siklopentana), segi enam (sikloheksana), segi tujuh (sikloheptana), dekagon (siklodekana), segi lima (siklopentadekana), dan sebagainya. .

Semakin besar cincin, semakin kecil bentuk geometrisnya. Telah terlihat bahwa sikloheksana tidak lain adalah segi enam; hal yang sama lebih terbukti dengan siklotetradekana (empat belas karbon).

Ada saatnya mereka akan berperilaku seperti kalung yang bisa dilipat untuk meminimalkan tekanan pada tautan dan gerhana.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Kimia LibreTexts. (02 Juni 2019). Penamaan Sikloalkana. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
5. Wikipedia. (2019). Sikloalkana. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Clark Jim. (2015). Memperkenalkan alkana dan sikloalkana. Diperoleh dari: chemguide.co.uk
7. James Ashenhurst. (2019). Konformasi dan Sikloalkana. Menguasai Kimia Organik. Diperoleh dari: masterorganicchemistry.com
8. Fernández Germán. (sf). Teori sikloalkana. Kimia organik. Diperoleh dari: quimicaorganica.org