ASAM MIRISTAT: STRUKTUR, SIFAT, PEROLEHAN, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam miristat merupakan senyawa asam organik rantai panjang yang rumus kimia adalah C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Ia juga dikenal sebagai asam tetradekanoat. Ini adalah asam lemak jenuh monokarboksilat rantai lurus, dengan tulang punggung 14 atom karbon dan dengan gugus karboksil -COOH di salah satu ujungnya.

Ini didistribusikan secara luas dalam lemak dan minyak nabati dan hewani. Keberadaannya yang melimpah pada minyak sawit, minyak kelapa, minyak pala dan mentega sangat menonjol.

Asam miristat. Penulis: Marilú Stea.

Asam miristat merupakan bagian dari proses biokimia yang terjadi pada organisme makhluk hidup, terutama yang berhubungan dengan membran sel. Ia juga ditemukan, misalnya, di dalam membran sel manusia.

Untuk alasan ini, aplikasinya telah dipelajari untuk melawan tumor kanker, infeksi bakteri dan jamur, serta sebagai agen untuk menjaga beberapa makanan bebas dari bakteri.

Meskipun tertelan dalam jumlah banyak bisa berbahaya bagi sistem kardiovaskular, konsumsi dalam dosis yang sangat kecil bermanfaat untuk keseimbangan lemak pada manusia.

Ini memiliki beberapa kegunaan dalam industri sabun dan kosmetik atau juga sebagai bahan baku perasa dan aroma makanan.

Struktur

Asam miristat memiliki rantai linier 14 karbon yang jenuh, yaitu tidak memiliki ikatan rangkap, dan karbon di salah satu ujungnya termasuk dalam gugus karboksil -COOH, dibentuk oleh gugus karbonil -C = O dan a gugus hidroksil -OH.

Dikatakan sebagai asam lemak karena memiliki rantai hidrokarbon yang panjang sehingga terlihat berminyak. Rantai tersebut diperpanjang secara linier tetapi dalam bentuk zigzag karena sudut ikatan tetrahedral karbon.

Struktur asam miristat. Edgar181. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam miristat

- Asam tetradecanoic

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal berminyak

Berat molekul

228,37 g / mol

Titik lebur

53,9 ºC

Titik didih

250,5 ºC pada 100 mm Hg

Bobot tertentu

0,8622 g / cm ³ pada 54 ºC / 4 ºC

Indeks bias

1,7423 pada 70 ºC

Konstanta pemisahan

pKa = 4,90 (artinya lebih lemah dari misalnya asam asetat)

Kelarutan

Dalam air: 22 mg / L pada 30 ºC.

Larut dalam etanol, metanol, petroleum eter, aseton, kloroform. Sangat larut dalam benzena.

Sedikit larut dalam etil eter.

Sifat biokimia

Dalam proses biokimia, asam miristat ditambahkan ke protein sel melalui ikatan amida. Modifikasi protein terjadi melalui residu glisin. Mekanisme ini disebut miristilasi.

Enzim yang bertanggung jawab untuk miristilasi disebut N-myristyltransferase. Proses ini penting untuk pertumbuhan sel dan memberi sinyal pada protein tertentu.

Memperoleh

Ini dapat diperoleh dengan distilasi fraksional minyak kelapa dan minyak nabati lainnya seperti minyak inti sawit.

Penggunaan terapeutik

Melawan tumor kanker

Beberapa peneliti menemukan bahwa asam miristat memiliki aktivitas antitumor pada kanker Ehrlich pada tikus. Mereka memperkirakan bahwa efeknya mungkin berasal dari fakta bahwa ia bertindak sebagai "deterjen" pada membran sel tumor dan, oleh karena itu, mengubah atau menghancurkannya.

Ilmuwan lain menemukan bahwa asam miristat menunda wabah melanoma dan kematian pada tikus. Efeknya dianggap mungkin karena fakta bahwa asam ini mendorong endositosis (proses di mana sel memasukkan partikel, molekul, atau sel eksternal lainnya ke dalam dirinya sendiri) dan juga reaksi intraseluler pada tingkat membran.

Artinya asam miristat dapat menginduksi aktivasi sel yang terlibat dalam pertahanan tubuh, seperti makrofag sehingga meningkatkan fagositosis.

Makrofag Carolina Coelho. Sumber: Wikipedia Commons.

Melawan infeksi bakteri dan jamur

Asam miristat memberikan efek perlindungan terhadap infeksi Salmonella typhimurium yang diinduksi laboratorium pada tikus dengan meningkatkan pertahanan alami yang diberikan oleh makrofag.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Institut Max Planck untuk Biologi Infeksi, Berlin, Jerman. Sumber: Wikipedia Commons.

Pengaruh asam miristat telah dipelajari terhadap Candida albicans, jamur oportunistik yang dapat menginfeksi manusia dan memiliki resistensi terhadap berbagai obat antijamur.

Ditemukan bahwa asam miristat sangat menghambat biofilm jamur dan pembentukan hifa (jaringan filamen yang menyusun struktur jamur).

Kemampuan asam miristat untuk bereaksi dan menetralkan protein tertentu yang terlibat dalam berbagai urutan serangan jamur, seperti sintesis dan metabolisme senyawa kunci tertentu, multi-resistansi terhadap obat, dan stres oksidatif, telah mendorong para peneliti untuk mengusulkannya untuk pengobatan. Candida albicans.

Mekanisme kerja asam miristat berarti jamur tidak dapat menimbulkan resistensi dan menjadikannya efektif walaupun Candida albicans sudah memiliki resistensi terhadap obat antijamur lain.

Efek perlindungan terhadap pola makan yang buruk di beberapa nutrisi

Dalam tes yang dilakukan dengan spesimen tikus, asam miristat telah ditemukan untuk melindungi dari kerusakan ginjal (kerusakan pada ginjal), seperti nekrosis tubular, yang disebabkan oleh diet yang kekurangan agen yang menyediakan kelompok metil, seperti beberapa vitamin dalam Grup B.

Efek kesehatan yang bermanfaat dalam jumlah rendah

Asam miristat memiliki kelemahan atau poin negatif: asam miristat merupakan salah satu asam lemak jenuh yang memberikan efek aterogenik terbesar.

Itu berarti memungkinkan timbunan lemak muncul di dinding arteri, menyebabkan kalsifikasi dan hilangnya elastisitas.

Dinding arteri dengan kalsifikasi plak aterosklerotik. Penulis: Kwz ~ commonswiki. Sumber: Wikipedia Commons.

Namun, beberapa peneliti telah menunjukkan dalam pengalamannya dengan monyet bahwa ketika asam miristat dicerna dalam jumlah kecil, ia memiliki efek lipid yang menguntungkan dan mendukung produksi asam docosahexenoic, yang berguna untuk keseimbangan lemak.

Untuk alasan ini, mereka menyimpulkan bahwa pasokan asam miristat dalam jumlah kecil dengan makanan membantu menjaga berbagai reaksi dan regulasi fisiologis dengan cara yang sehat.

Penyelidikan ini dikonfirmasi oleh penelitian pada manusia lainnya di mana disimpulkan bahwa mengonsumsi asam miristat dalam 1,8% dari total kalori yang dicerna dikaitkan dengan risiko penyakit kardiovaskular yang lebih rendah.

Potensi digunakan sebagai aditif pengawet dalam makanan

Asam miristat terbukti menjadi pengawet makanan yang potensial, karena ketika ditambahkan ke dalam makanan olahan susu, asam miristat menghambat pertumbuhan Listeria monocytogenes, mikroorganisme patogen dengan kekebalan terhadap banyak obat.

Dipastikan bahwa hal itu berpengaruh pada kematian sel patogen dan menghambat pertumbuhan karena mengubah morfologi dan struktur membran bakteri tersebut, sehingga mempercepat kematian sel. Asam miristat terikat pada DNA seluler dan menyebabkan perubahan konformasi.

Kultur Lysteria monocytogenes. James.folsom. Sumber: Wikipedia Commons.

Gunakan sebagai bahan baku untuk mensintesis inhibitor korosi

Inhibitor korosi ramah lingkungan untuk aplikasi industri telah disintesis mulai dari asam miristat dan dietilenamin.

Itu efektif dalam menghambat korosi baja karbon rendah dalam larutan asam klorida (HCl) 15%. Efisiensi penghambatan mencapai 93%.

Para peneliti menemukan bahwa ada ikatan yang kuat antara molekul penghambat korosi dan permukaan baja, dan menyarankan bahwa mekanisme proteksi melibatkan efek penghalang dari rantai panjang hidrokarbon asam miristat.

Beragam aplikasi

Asam miristat digunakan sebagai bahan baku untuk mensintesis ester yang menghasilkan rasa, aroma, dan parfum. Selain itu, myristic aldehyde turunannya digunakan sebagai bumbu dalam berbagai makanan.

Ini juga digunakan dalam formulasi sabun, krim cukur, kosmetik dan sejenisnya, di mana ia bertindak, misalnya, sebagai pengemulsi dan pengontrol busa.

Ini digunakan dalam pembuatan aditif food grade, seperti yang digunakan dalam keju, susu, jeli, puding, produk daging, minuman non-alkohol, dan permen lembut, antara lain.

Ini juga digunakan dalam pelumas mesin dan pelapis untuk aluminium anodized.

Referensi

1. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam miristat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., dkk. (2019). Potensi antimikroba asam miristat terhadap Listeria monocytogenes dalam susu. Jurnal Antibiotik. Springer Nature. Februari 2019. Dipulihkan dari europepmc.org.
3. Solomon, MM, dkk. (2019). Turunan imidazolin berbasis asam miristat sebagai inhibitor korosi yang efektif untuk baja dalam medium HCl 15%. Jurnal Ilmu Koloid dan Antarmuka. 551 (2019) 47-60. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. dkk. (2007). Asupan Diet Sedang dari Asam Myristic dan Alpha-Linolenic Meningkatkan Aktivitas Lecithin-Cholesterol Acyltransferase pada Manusia. Lipid (2007) 42: 717-722. Dipulihkan dari aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., dkk. (2005). Asupan asam miristat dalam posisi sn-2 memiliki efek lipida yang bermanfaat dan meningkatkan DHA dari kolesteril ester dalam studi intervensi. Jurnal Biokimia Gizi 16 (2005) 375-382. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
6. Prasath, KG, dkk. (2019). Analisis proteomik mengungkap modulasi jalur ergosterol, sphingolipid dan stres oksidatif oleh asam miristat yang menghambat biofilm dan virulensi di Candida albicans. Jurnal Proteomik. Agustus 2019. Abstrak diambil dari europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, dkk. (2000). Efek perlindungan asam miristat pada nekrosis ginjal yang terjadi pada tikus yang diberi diet kekurangan metil. Penelitian dalam Pengobatan Eksperimental. 199 (2000), hal. 195-206. Dipulihkan dari iris.unito.it.
8. Galdiero, F., dkk. (1994). Efek menguntungkan dari asam miristat, stearat atau oleat sebagai bagian dari liposom pada infeksi eksperimental dan efek antitumor dalam model tikus. Ilmu Kehidupan, vol. 55, No. 7, hal. 499-509, 1994. Diperoleh dari aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., dkk. (1976). Studi Kimia dan Biokimia pada Ester Karbohidrat. II. Aktivitas Antitumor Asam Lemak Jenuh dan Turunan Esternya terhadap Karsinoma Ehrlich Ascites. Chem. Pharm. Banteng. 24 (3) 387-393 (1976). Dipulihkan dari scholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Volume 1. N-miristoilasi. Dalam Buku Pegangan Sinyal Sel (Edisi Kedua). Dipulihkan dari sciencedirect.com.