STEROID KARAKTERISTIK, STRUKTUR, FUNGSI, KLASIFIKASI - BIOLOGI - 2025

The steroid yang lipid (lemak) dan diklasifikasikan seperti itu karena mereka adalah senyawa hidrofobik dan dengan demikian tidak larut dalam air. Berbeda dengan lipid lain yang diketahui, steroid terdiri dari inti 17 karbon yang terdiri dari empat cincin yang menyatu atau saling mengunci, masing-masing dinamai dengan huruf A, B, C, dan D.

Istilah "steroid" diperkenalkan oleh Callow pada tahun 1936 untuk merujuk pada sekelompok senyawa yang mencakup sterol, saponin, asam empedu, hormon seks, dan kardiotoksik.

Struktur dasar steroid (Sumber: Hati di Wikipedia Jerman / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)

Ratusan steroid ditemukan pada tumbuhan, hewan, dan jamur. Semuanya berasal dari molekul yang sama yang disebut cyclopentaneperhydrophenanthrene, steran atau "gonane." Molekul ini adalah yang menyumbang empat cincin, tiga di antaranya terdiri dari 6 karbon, masing-masing disebut sikloheksana (A, B dan C) dan yang terakhir untuk lima, siklopentana (D).

Kolesterol adalah steroid yang paling penting secara biologis. Ini adalah prekursor vitamin D, progesteron, testosteron, estrogen, kortisol, aldosteron, dan garam empedu. Ini adalah bagian dari struktur membran sel hewan dan berpartisipasi dalam sistem pensinyalan sel.

Steroid alami adalah zat yang disintesis oleh organisme hidup yang memenuhi berbagai fungsi.

Pada manusia, beberapa steroid merupakan bagian dari membran sel di mana mereka melakukan fungsi yang berkaitan dengan derajat fluiditas membran; yang lain bertindak sebagai hormon dan yang lain berpartisipasi dalam emulsi lemak dalam proses pencernaan.

Pada tumbuhan, steroid adalah bagian dari membran, mereka berpartisipasi dalam pertumbuhan akar lateral, dalam pertumbuhan dan perkembangan tunas, dan berbunga.

Meskipun steroid belum banyak dipelajari pada jamur, mereka adalah bagian dari struktur selaputnya, hormon seks dan faktor pertumbuhannya. Pada serangga, burung, dan amfibi, steroid adalah bagian dari hormon, selaput, dan beberapa racun.

Karakteristik steroid

Ketika berbicara tentang steroid, banyak orang mengaitkannya dengan alat bantu ergogenik, kecurangan, atau keuntungan yang tidak adil. Hubungan ini ada kaitannya dengan penggunaan sejenis steroid untuk meningkatkan massa otot yang banyak digunakan oleh para atlet. Jenis steroid ini disebut "steroid anabolik androgen."

Walaupun steroid alami dan beberapa sintetis ini berfungsi untuk mendorong pertumbuhan dan perkembangan massa otot rangka, steroid memiliki banyak fungsi lain dan banyak digunakan di bidang farmakologi.

Steroid digunakan sebagai antiperadangan dalam proses yang mempengaruhi sendi, dalam pengobatan antikanker sebagai premedikasi bersama dengan kemoterapi, itu adalah bagian dari beberapa obat yang digunakan untuk asma bronkial.

Kontrasepsi oral adalah hormon steroid. Mereka digunakan secara lokal untuk mengobati eksim kulit, dll.

Penggunaan steroid juga penting dalam bidang agribisnis karena digunakan sebagai rooter, untuk mendorong pertumbuhan akar dan pucuk. Mereka digunakan untuk mengontrol pembungaan pada tanaman, dll.

Struktur

Steroid adalah turunan dari siklopentaneperhidrofenantrena, yang ditambahkan beberapa gugus fungsi dan rantai samping pada karbon 17. Gugus fungsional tersebut antara lain adalah gugus hidroksil, metil, karboksil atau karbonil. Dalam beberapa steroid, ikatan rangkap ditambahkan.

Panjang dan struktur rantai samping membuat perbedaan antara berbagai steroid. Steroid yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH) diklasifikasikan sebagai alkohol dan disebut "sterol".

Dari struktur dasar steran dengan empat cincin yang menyatu, tiga sikloheksana yang diberi nama huruf A, B dan C serta satu siklopentana dengan huruf D, ratusan struktur steroid alami dan sintetik terbentuk.

Pada manusia, tiga kelompok hormon disintesis dari kolesterol: mineralokortikoid seperti aldosteron, glukokortikoid seperti kortisol, hormon seks seperti testosteron dan estrogen dan progestogen seperti progesteron.

Kolesterol juga digunakan untuk sintesis vitamin D dan garam empedu.

fitur

Steroid memiliki fungsi yang sangat penting dan beragam. Kolesterol, misalnya, menstabilkan membran sel dan berpartisipasi dalam mekanisme pensinyalan sel. Steroid lain memenuhi fungsi hormonal dan berpartisipasi dalam proses pencernaan melalui garam empedu.

Pada manusia, hormon steroid dilepaskan ke sirkulasi, di mana mereka diangkut sampai mencapai organ "target". Dalam organ-organ ini, molekul semacam itu berikatan dengan reseptor inti, memunculkan respons fisiologis dengan mengatur ekspresi gen tertentu.

Ini adalah bagaimana steroid berpartisipasi dalam pengaturan metabolisme karbohidrat dan protein, dalam mengontrol kadar elektrolit darah dan osmolaritas plasma.

Mereka memiliki sifat anti-inflamasi, beberapa dilepaskan sebagai respons terhadap stres, meningkatkan tekanan darah, dan glukosa darah.

Steroid lain berkaitan dengan sistem reproduksi wanita dan pria. Mereka berpartisipasi dalam pengembangan dan pemeliharaan ciri khas seksual masing-masing jenis kelamin, dan lainnya memiliki fungsi khusus selama kehamilan.

Fitosterol ditemukan dalam struktur membran tumbuhan, dengan fungsi yang sama dengan kolesterol untuk menstabilkan membran hewan, dan ergosterol ditemukan pada membran jamur dan khamir berserabut.

Steroid terpenting yang berasal dari tumbuhan (fitosterol) adalah: β-sitosterol, stigmasterol dan campesterol.

Pada serangga, burung, dan amfibi, steroid ditemukan baik di membran mereka maupun di struktur banyak hormon mereka dan di beberapa racun. Steroid juga merupakan bagian dari struktur berbagai racun yang diproduksi oleh jamur.

Jenis steroid (klasifikasi)

Struktur empat cincin cyclopentaneperhydrophenanthrene yang umum untuk semua steroid memungkinkan kemungkinan ratusan substitusi di setiap posisi, yang membuat klasifikasi menjadi sangat sulit.

Ada beberapa klasifikasi untuk steroid. Yang paling sederhana dari semua kelompok menjadi dua jenis: alami dan sintetis. Namun, pada tahun 1950 klasifikasi berdasarkan jumlah atom karbon telah dibuat; Klasifikasi ini mencakup 5 jenis:

1. Cholestanes : dengan 27 karbon, contoh: kolesterol
2. Colanos : dengan 24 karbon, contoh: asam kolat
3. Pregnanos : dengan 21 karbon, contoh: progesteron
4. Androstanes : dengan 19 karbon, contoh: testosteron
5. Estranos : dengan 18 karbon, contoh: estradiol

Selanjutnya, dibuat klasifikasi baru yang memperhitungkan jumlah atom karbon pada rantai samping dan gugus fungsi karbon nomor 17.

Klasifikasi ini mencakup 11 jenis steroid, di antaranya adalah: estrane, androstane, Pregnane, cholan, cholestane, ergostane, stigmastane, lanostane, cardanolides, bufanolides dan spirostanes.

Aneh

Steroid dengan tulang punggung estran memiliki 18 atom karbon dan pada rantai samping yang terikat pada karbon 17, cincin aromatik A tanpa gugus metil pada karbon 10. Steroid alami dari golongan ini adalah estrogen dan contohnya adalah estradiol .

Androstane

Androgen adalah steroid alami yang memiliki kerangka androstane, juga dengan 18 atom karbon dan dengan substituen "keto" yang melekat pada rantai samping atom karbon 17. Contoh androgen adalah testosteron dan androstenedion.

Hamil

Steroid dengan kerangka kehamilan memiliki 21 atom karbon dan memiliki dua atom karbon dalam rantai samping karbon 17. Progesteron dan steroid adrenal, kortisol, dan aldosteron termasuk dalam kelompok ini.

Colano

Garam empedu memiliki steroid dengan kerangka kolan, terdiri dari 24 atom karbon dan memiliki 5 atom karbon pada rantai samping karbon 17. Contohnya adalah asam kolat.

Cholestane

Sterol adalah steroid dengan kerangka kolestan. Mereka memiliki 27 atom karbon dan 8 di rantai samping karbon 17. Kolesterol, tanpa diragukan lagi, adalah sterol yang paling patut dicontoh.

Ergostan

Sterol lain seperti ergosterol adalah contoh yang baik untuk steroid dalam kelompok ini, yang memiliki kerangka ergostane, dengan 28 atom karbon dan 9 atom dari elemen yang sama pada 17 rantai samping karbon.

Stigmastane

Stigmasterol, sterol lain yang berasal dari tumbuhan, memiliki kerangka yang terdiri dari 29 atom karbon yang dikenal sebagai stigmastane, yang memiliki 10 atom karbon pada rantai samping karbon pada posisi 17.

Lanostan

Lanosterol, yang merupakan produk siklisasi pertama squalene, prekursor semua steroid, tersusun dari kerangka 27, 30-32 atom karbon, yang memiliki dua gugus metil pada atom karbon 4 dan 8 karbon pada atom karbon. rantai samping karbon 17.

Steroid ini termasuk dalam kelompok yang dikenal sebagai trimeryl sterols.

Cardanolides

Glikosida jantung adalah steroid yang terdiri dari kerangka kardanolida, dibentuk oleh 23 atom karbon dan cincin lakton sebagai substituen pada karbon 17. Contoh senyawa ini adalah digitoksigenin.

Buphanolides

Racun katak kaya akan bufotoksin, senyawa yang terdiri dari steroid tipe bufanolida, yang ditandai dengan struktur 24 karbon dan cincin lakton dengan ikatan rangkap pada rantai samping 17 karbon.

Spirostans

Dioscin dan diosgenin, suatu saponin steroid yang diproduksi oleh beberapa tumbuhan, adalah sapogenin dengan kerangka steroid dari jenis spirostane. Ini memiliki 27 atom karbon dan cincin spirochetal pada karbon 22.

Contoh steroid

Terhadap kolesterol, akibat aksi sinar matahari pada kulit, salah satu ikatan sikloheksana B "putus" dan membentuk ikatan rangkap yang menggabungkan CH2, yang mengubahnya menjadi kolekalsiferol atau vitamin D3.

Vitamin ini diperlukan untuk metabolisme kalsium dan fosfat yang benar dalam pembentukan dan pemeliharaan struktur tulang dan gigi pada hewan.

Contoh beberapa steroid (Sumber: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) melalui Wikimedia Commons)

Steroid dan hormon

Hormon steroid yang diturunkan dari kolesterol adalah progestogen, kortikosteroid (mineralokortikoid dan glukokortikoid), dan hormon seks.

Hormon pertama yang dibuat dari kolesterol adalah kehamilanolon. Ini terbentuk dengan kehilangan 6 karbon dari rantai samping yang terikat pada karbon kolesterol ke-17.

Pregnenolone kemudian diubah menjadi progesteron, hormon yang berfungsi mempersiapkan dinding rahim untuk implantasi sel telur yang telah dibuahi.

Hormon steroid lain disintesis dari kehamilanolon dan progesteron. Kortikosteron dan aldosteron disintesis dari hidroksilasi progesteron yang berurutan, suatu proses yang dikatalisasi oleh kompleks enzim sitokrom P450.

Kemudian, hidroksilasi dan oksidasi selanjutnya dari gugus metil C-18 dari kortikosteron mengubahnya menjadi aldehida dan membentuk aldosteron.

Kortikosteron dan aldosteron adalah mineralokortikoid yang mengatur kadar natrium dan kalium dalam darah dan mengatur reabsorpsi natrium, klorida, dan air oleh ginjal; ini berpartisipasi dalam regulasi osmolaritas plasma.

Hormon seks juga berasal dari progesteron. Androgen disintesis di testis dan di korteks kelenjar adrenal. Untuk melakukan ini, dengan aksi enzimatik, progesteron diubah menjadi 17α-hidroksiprogesteron, kemudian menjadi androstenedion, dan akhirnya, testosteron terbentuk.

Testosteron, melalui beberapa langkah enzimatik, akhirnya membentuk β-estradiol, yang merupakan hormon seks wanita.

Beta-estradiol adalah estrogen terpenting. Sintesisnya terjadi terutama di ovarium dan pada tingkat yang lebih rendah di korteks adrenal. Hormon ini juga bisa diproduksi di testis.

Referensi

1. Cusanovich, MA (1984). Biokimia (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Persyaratan struktural kortikosteroid pada bibit kacang hijau etiolated. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biokimia steroid tanaman. Review Tahunan Fisiologi Tumbuhan, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Struktur dan tata nama steroid. Dalam Analisis Steroid (hlm. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Biokimia Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, & Rodwell, VW (2014). Biokimia bergambar Harper. Bukit Mcgraw.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). Review steroid alami dan aplikasinya. Jurnal Internasional Ilmu dan Penelitian Farmasi, 4 (2), 520.