DIMETHYLANILINE: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The dimethylaniline atau dimethylphenylamine adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin benzena dengan gugus amino disubstitusi dengan dua kelompok metil. Rumus kimianya adalah C ₈ H ₁₁ N.

Ia juga dikenal sebagai N, N-dimethylaniline, karena merupakan turunan dari anilin di mana hidrogen dari gugus amino digantikan oleh dua gugus metil. Ini membuatnya menjadi amina tersier.

Struktur N, N-dimetilanilin. Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin. Saya diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta). . Sumber: Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylaniline adalah cairan berminyak berwarna kuning pucat sampai coklat dengan bau khas amina. Ini adalah senyawa basa dan bereaksi dengan asam nitrat untuk membentuk senyawa nitroso. Saat terkena udara berubah menjadi coklat.

Ini digunakan dalam pembuatan pewarna untuk cat. Ini juga digunakan sebagai aktivator untuk katalis polimerisasi dan dalam campuran yang digunakan untuk perekaman gambar. Pada gilirannya, ini telah digunakan dalam sintesis senyawa antibakteri atau antibiotik seperti sefalosporin tertentu yang berasal dari penisilin. N, N-dimethylaniline juga merupakan basa untuk mendapatkan senyawa kimia lainnya.

Ini adalah cairan yang mudah terbakar dan ketika dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan uap beracun. Paparan akut pada manusia terhadap N, N-dimethylaniline dapat menyebabkan efek negatif seperti sakit kepala, pusing, penurunan oksigen dalam darah dan perubahan warna kebiruan pada kulit, di antara gejala lainnya.

Struktur

Gambar berikut menunjukkan struktur spasial N, N-dimethylaniline:

Struktur spasial N, N-dimethylaniline. Aeschylus. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- N, N-dimethylaniline

- Dimethylaniline

- Dimetilfenilamina

- N, N-dimethylbenzenamine

N, N ditempatkan pada nama untuk menunjukkan bahwa dua gugus metil (-CH ₃ ) terikat pada nitrogen (N) dan bukan pada cincin benzen.

Properti

Keadaan fisik

Cairan kuning pucat sampai coklat.

Berat molekul

121,18 g / mol.

Titik lebur

3 ° C.

Titik didih

194 ° C.

Titik nyala

63 ºC (metode cawan tertutup). Ini adalah suhu minimum di mana ia mengeluarkan uap yang dapat menyala jika api melewatinya.

Tekanan uap

0,70 mm Hg pada 25 ° C.

Suhu nyala otomatis

371 ° C. Ini adalah suhu minimum di mana ia terbakar secara spontan pada tekanan atmosfer, tanpa sumber panas atau api eksternal.

Massa jenis

0,9537 g / cm ³ pada 20 ° C.

Indeks bias

1,5582 pada 20 ° C.

Kelarutan

Dalam air ini sangat sulit larut: 1.454 mg / L pada 25 ºC.

Larut bebas dalam alkohol, kloroform, dan eter. Larut dalam aseton, benzena dan dalam pelarut teroksigenasi dan terklorinasi.

Konstanta dasar

K _b 11.7, yang menunjukkan kemudahan senyawa ini menerima ion hidrogen dari air.

Sifat kimiawi

N, N-dimethylaniline adalah senyawa basa. Bereaksi dengan asam asetat menghasilkan N, N-dimethylanilinium acetate.

Gugus -N (CH ₃ ) ₂ dari N, N-dimethylaniline adalah penggerak substitusi aromatik yang kuat pada posisi para dari cincin benzena.

Bereaksi dengan natrium nitrit (NaNO ₂ ) dengan adanya asam klorida (HCl) membentuk p-nitroso-N, N-dimethylaniline. Juga dengan asam nitrat, ia menghasilkan senyawa nitrosasi yang sama pada posisi para.

Ketika N, N-dimetilanilin bereaksi dengan benzenediazonium klorida, dalam medium yang agak asam, senyawa azo dari tipe Ar - N = N - Ar 'dihasilkan, di mana Ar adalah gugus aromatik. Molekul dengan gugus azo adalah senyawa yang sangat berwarna.

Resiko

Ketika dipanaskan hingga dekomposisi, ia mengeluarkan uap anilin yang sangat beracun dan NO _x nitrogen oksida .

Ini adalah cairan yang mudah terbakar.

Ini terurai perlahan di air yang terkena sinar matahari. Itu tidak terurai.

Ini menguap dari tanah basah dan permukaan air. Itu tidak menguap dari tanah kering dan bergerak melewatinya. Itu tidak terakumulasi pada ikan.

Itu bisa diserap melalui kulit. Ini juga cepat diserap melalui penghirupan. Paparan manusia terhadap N, N-dimethylaniline dapat menurunkan kandungan oksigen dalam darah sehingga menghasilkan warna kebiruan pada kulit.

Menghirup senyawa ini secara akut dapat menyebabkan efek negatif pada sistem saraf pusat dan sistem peredaran darah, dengan sakit kepala, sianosis, dan pusing.

Perpaduan

Ini dapat diproduksi dengan beberapa cara:

- Dari anilin dan metanol di bawah tekanan dengan adanya katalis asam, seperti H ₂ SO ₄ . Sulfat diperoleh yang diubah menjadi basa dengan menambahkan natrium hidroksida ke dalamnya.

Sintesis N, N-dimethylaniline. Werderkli - Memiliki pekerjaan. Area publik. Sumber: Wikipedia Commons.

- Melewatkan uap anilin dan dimetil eter di atas aluminium oksida aktif.

- Memanaskan campuran anilin, anilinium klorida, dan metanol di bawah tekanan lalu distilasi.

Aplikasi

Di industri pewarna

Karena sifat bereaksi dengan benzenediazonium klorida untuk membentuk senyawa azo, N, N-dimethylaniline digunakan sebagai perantara dalam pembuatan pewarna.

Ini adalah bahan mentah dalam sintesis pewarna dari keluarga metil violet.

Pewarna metil violet. Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin. Shaddack diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta). . Sumber: Wikipedia Commons

Dalam pembuatan campuran yang dapat difotokopi

N, N-dimethylaniline adalah bagian dari campuran photocurable yang mengalami reaksi curing sebagai akibat dari sensitivitas tinggi terhadap cahaya tampak atau inframerah dekat, sehingga dapat digunakan untuk perekaman gambar atau material photoresist.

N, N-dimethylaniline merupakan salah satu komponen campuran yang menyebabkan sensitisasi terhadap panjang gelombang, sehingga komposisi tersebut diawetkan dengan cahaya pada panjang gelombang energi rendah.

Diperkirakan bahwa peran N, N-dimethylaniline cenderung menekan reaksi terminasi polimerisasi radikal yang disebabkan oleh oksigen.

Dalam pembuatan fiberglass

N, N-dimethylaniline digunakan sebagai pengeras katalitik pada resin fiberglass tertentu.

Dalam sintesis antibiotik

N, N-dimethylaniline berpartisipasi dalam sintesis sefalosporin mulai dari penisilin.

Penicillin sulfoxides diubah menjadi turunan cepheme ketika dipanaskan dengan adanya katalis basa seperti N, N-dimethylaniline.

Sefalosporin ini menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap organisme gram positif dan gram negatif, serta terhadap stafilokokus yang resisten terhadap penisilin.

Antibiotik Alina Kuptsova. Sumber: Pixabay.

Namun, perlu dicatat bahwa N, N-dimethylaniline tetap ada dalam antibiotik ini sebagai pengotor.

Dalam katalisis reaksi kimia

N, N-dimethylaniline digunakan dalam aktivasi katalis polimerisasi olefin.

Senyawa ini digunakan bersama dengan pentafluorofenol (C ₆ F ₅ OH) yang membentuk senyawa ionik ^{+ -} . Senyawa ionik ini memiliki satu atau dua proton aktif yang menggerakkan katalis berdasarkan logam transisi.

Selain itu, dalam pembuatan resin, N, N-dimethylaniline telah digunakan sebagai akselerator atau promotor polimerisasi untuk pembentukan resin poliester. Tindakannya menghasilkan penyembuhan resin yang cepat.

Dalam berbagai aplikasi

Ini digunakan dalam sintesis senyawa kimia lain, misalnya vanillin, dan sebagai perantara obat-obatan farmasi.

Ini juga digunakan sebagai pelarut, sebagai agen alkilasi, sebagai penstabil, dan untuk membuat cat dan pelapis.

Referensi

1. Perpustakaan Kedokteran Nasional S. (2019). N, N-Dimethylaniline. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT dan Boyd, RN (2002). Kimia organik. Edisi ke-6. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-Dimethylaniline. Ringkasan. Dipulihkan dari epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Komposisi resin poliester tak jenuh yang memiliki stabilitas tinggi dan pengeringan cepat pada temperatur rendah menggunakan campuran dimetilanilin, trietanolamina dan difenilamina. Paten AS No. 3.236.915. 22 Februari 1966.
5. Nudelman, A. dan McCaully, RJ (1977). Proses penataan ulang penisilin menjadi sefalosporin dan komponen perantara darinya. Paten AS No. 4.010.156. 1 Maret 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Komposisi yang dapat difotokopi. Paten AS No. 6.171.759 B1. 9 Januari 2001.
7. Luo, L. et al. (2012). Asam bronsted ionik. Paten AS No. 8.088.952 B2. 3 Januari 2012.