ASAM SINAMAT: STRUKTUR, SIFAT, PRODUKSI, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam sinamat merupakan senyawa organik yang rumus kimia adalah C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Ini adalah asam monokarboksilat. Namanya berasal dari tanaman Cinnamomum cassia, yang kulit kayunya beraroma harum seperti tanaman kayu manis.

Nama lainnya adalah asam 3-fenil-2-propenoat dan asam β-fenil akrilik. Banyak turunan asam sinamat telah diperoleh, yang menunjukkan sifat terapeutik.

Tanaman kayu manis cassia. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Karena ikatan rangkap C = C, molekul asam sinamat memiliki dua isomer: cis dan trans. Bentuk trans adalah yang paling melimpah di alam. Asam trans cinnamic adalah penyusun minyak esensial kayu manis, basil, pohon teh hitam atau Melaleuca bracteata, kakao, Tolu balsam, lengkuas besar atau lengkuas Alpinia dan daun penyimpan. Asam sinamat cis telah ditemukan di tanaman Alpinia malaccensis.

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, asam sinamat dipelajari dan digunakan untuk mengobati berbagai penyakit. Namun, penggunaannya dihentikan dan penelitian dilanjutkan beberapa tahun yang lalu, menghasilkan hasil yang menjanjikan.

Struktur

Molekul asam sinamat mengandung gugus fenil, propenil (propana dengan ikatan rangkap C = C) dan gugus karboksil -COOH yang terikat pada gugus terakhir. Ini seperti asam akrilik dengan gugus fenil pada karbon ketiga.

Karena ikatan rangkapnya, molekul bisa dalam bentuk cis atau bentuk trans. Dalam bentuk trans, gugus C ₆ H ₅ - dan -COOH ditemukan berlawanan arah dengan ikatan rangkap C = C. Dalam bentuk cis, kelompok-kelompok ini berada di sisi yang sama (satu di setiap karbon ikatan rangkap C = C).

Isomer asam sinamat. Penulis: Marilú Stea.

Tata nama

- Asam Cinnamic

- Asam 3-fenil-2-propenoat

- Asam akrilat β-fenil

- Asam benzenepropenoat

- Asam benzeneakrilat

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal berwarna putih dengan struktur prisma monoklinik.

Asam cinnamic Aleksander Sobolewski melalui Wikimedia Commons. Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

148,16 g / mol

Titik lebur

Isomer Cis: 68 ºC

Isomer trans: 133 ºC

Titik didih

Isomer Cis: 125 ° C pada 19 mm Hg

Isomer trans: 300 ºC

Kelarutan

Larut lemah dalam air: 0,546 g / L pada 25 ºC.

Sangat larut dalam eter.

Sifat kimiawi

Molekul asam sinamat memiliki tiga sisi reaktif: substitusi pada cincin benzen, penambahan pada unsaturation (ikatan rangkap C = C) dan reaksi gugus karboksil -COOH.

Hal ini memungkinkan banyak turunan yang didapat dari asam sinamat, yang telah menarik minat khusus para peneliti, terutama di bidang kedokteran.

Adanya cincin benzen dalam molekulnya dan rantai pendek tak jenuh membuatnya memiliki polaritas rendah, sehingga kelarutannya rendah dalam air.

Garam asam sinamat atau logam alkali kayu manis larut dalam air.

Berperan di alam

Asam sinamat memiliki peran khusus dalam metabolisme tumbuhan, karena didistribusikan ke seluruh kerajaan tumbuhan.

Kulit kayu manis. Thiry. Sumber: Wikipedia Commons.

Ini adalah prekursor flavonoid, alkaloid, kumarin dan lignin, komponen struktural tumbuhan.

Itu termasuk dalam kelas auksin, yang merupakan hormon yang mengatur pertumbuhan sel pada tumbuhan.

Memperoleh

Di alam, isomer trans asam sinamat berasal dari penghilangan amonia dari fenilalanin (asam amino), yang terjadi berkat enzim fenilalanin-amonia-liase. Enzim ini ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi, jamur, dan ragi.

Asam sinamat sering dikonjugasikan dengan asam amino dan asam gula. Misalnya, cinnamoglycine ada pada tumbuhan, tapi bisa jadi merupakan produk metabolisme hewan. Ini ditemukan di kelenjar aroma berang-berang Kanada, tetapi kemungkinan besar Anda mendapatkannya dari makanan.

Gunakan dalam aplikasi medis

Efek anti kanker

Asam cinnamic telah digunakan selama ratusan tahun untuk mengobati kanker dalam pengobatan Tiongkok, karena merupakan bagian dari Xuanshen, yang merupakan akar dari tumbuhan perdu dalam keluarga Scrophulariaceae.

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20 digunakan untuk mengobati kanker, tetapi penelitian tidak dilanjutkan sampai beberapa dekade yang lalu.

Meskipun perannya tidak diketahui, efektivitasnya melawan kanker tulang (osteosarcoma) baru-baru ini telah dikonfirmasi.

Itu juga ditemukan untuk memberikan efek antiproliferasi pada sel-sel ganas dari adenokarsinoma usus besar, melanoma, kanker prostat dan paru-paru.

Menurut beberapa pengalaman, pengobatan sel melanoma dengan asam sinamat selama 3 hari mengakibatkan hilangnya 75-95% invasivitas, yaitu kemampuan untuk mendegradasi dan melewati sawar jaringan. Ini dikaitkan dengan modulasi yang diberikannya pada gen yang terlibat dalam metastasis tumor.

Selain itu, asam sinamat telah ditemukan sebagai penghambat enzim yang kuat yang mempengaruhi perkembangan bentuk kanker yang bergantung pada hormon, seperti kanker prostat, payudara, dan endometrium.

Selain itu, senyawa yang tak terhitung jumlahnya yang berasal dari asam sinamat memiliki sifat antikanker.

Efek positif melawan resistensi insulin dan diabetes

Beberapa peneliti menemukan bahwa asam cinnamic dapat meredakan resistensi insulin.

Penyakit ini terdiri dari ketidakefektifan aksi insulin atau ketidakmampuan untuk mencapai respon normal penyerapan glukosa oleh sel.

Karena ini, sel-sel tidak menyerap glukosa, yang tertinggal di dalam darah dan terjadi hiperglikemia atau kelebihan glukosa dalam darah. Sel tersebut kemudian dikatakan resisten terhadap insulin.

Konsekuensi dari tidak mengobati resistensi insulin adalah diabetes tipe 2.

Asam cinnamic memiliki mekanisme kerja yang meningkatkan keefektifan insulin, yang berarti peningkatan pengambilan glukosa oleh sel-sel yang resisten insulin dan pereda penyakit.

Beberapa turunan polifenol dari asam sinamat juga bermanfaat dalam mengobati penyakit ini, namun karena ketersediaan hayati yang rendah, asam sinamat dan turunannya masih dalam penelitian.

Berbagai upaya sedang dilakukan untuk mengembangkan berbagai bentuk administrasi senyawa ini, seperti nanopartikel, enkapsulasi dan emulsi.

Efek anti tuberkulosis

Asam trans-sinamat dan turunannya digunakan sebagai agen anti-tuberkulosis sekitar tahun 1894. Namun, baru belakangan ini telah dipelajari ulang untuk tujuan ini.

Saat ini obat-obatan tersebut telah ditemukan memiliki efek sinergis bila digunakan dengan obat antituberkulosis lainnya, bahkan obat yang resisten terhadap bakteri Mycobacterium tuberculosis, memperkuat kerja obat tersebut.

Mycobacterium tuberculosis. Kredit Foto: Janice CarrPenyedia Konten: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Sumber: Wikipedia Commons.

Berbagai efek menguntungkan

Asam sinamat dan banyak turunannya menunjukkan aktivitas hepatoprotektif, antimalaria, antioksidan dan protektif pada sistem kardiovaskular.

Juga banyak turunan polifenolnya yang memiliki efek antibakteri, antivirus, dan antijamur.

Gunakan dalam industri makanan

Asam kayu manis dan beberapa turunannya digunakan untuk membumbui beberapa makanan.

Khusus untuk asam sinamat, batas asupan harian, atau ADI (Acceptable Daily Intake), menurut standar Council of Europe adalah 1,25 mg / kg per hari.

Aplikasi baru

Baru-baru ini (2019) ditemukan bahwa asam cis -cinamic mendukung pertumbuhan tanaman Arabidopsis thaliana, yang merupakan kerabat kubis dan sawi.

Para ilmuwan menyimpulkan bahwa asam cis -cinamic memiliki potensi tinggi sebagai tanaman yang mempromosikan agrokimia.

Referensi

1. Hoskins, JA (1984). Terjadinya, Metabolisme dan Toksisitas Asam Cinnamic dan Senyawa Terkait. Jurnal Toksikologi Terapan, Vol. 4, No. 6, 1984. Diperoleh dari onlinelibrary.wiley.com.
2. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam cinnamic. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. dkk. (2009). Pengaruh Asam Caffeic dan Asam Cinnamic pada Serapan Glukosa di Hepatosit Tikus Tahan Insulin. Agric. Kimia Pangan.2009, 57, 7687-7692. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
4. De, P. dkk. (2011). Turunan Asam Cinnamic sebagai Agen Antikanker - Review. Kimia Obat Saat Ini, 2011, 18, 1672-1703. Dipulihkan dari eurekaselect.com.
5. De, P. dkk. (2012). Turunan Asam Cinnamic pada Tuberkulosis, Malaria dan Penyakit Kardiovaskular - Review. Kimia Organik Saat Ini, 2012, 16, 747-768. Dipulihkan dari eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Aktivitas Antioksidan dan Antimikroba dari Turunan Asam Cinnamic. Ulasan Mini dalam Kimia Obat, 2012, 12, 749-767. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Asam Cinnamic dan Turunannya: Mekanisme Pencegahan dan Penanganan Diabetes dan Komplikasinya. Nutrients 2017, 9, 163. Diperoleh dari ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). cis-Asam sinamat adalah senyawa pemacu pertumbuhan tumbuhan alami. Exp. Bot. 2019 Agustus 30. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.