ASAM LAURAT: STRUKTUR, KHASIAT, KEGUNAAN, MANFAAT, EFEK - KIMIA - 2025

The asam laurat adalah asam lemak rantai menengah jenuh 12 karbon. Ini terdiri dari bubuk putih padat atau putih cerah, dengan bau baby oil yang khas. Ini praktis tidak larut dalam air, tetapi sangat larut dalam pelarut organik; terutama dalam etanol, metanol dan aseton.

Ini adalah salah satu komponen trigliserida. Santan sangat kaya akan asam lemak ini (sekitar 50% dari asam lemak). Itu juga ditemukan dalam minyak kelapa dan minyak inti sawit. Dalam ASI, itu mewakili 6,2% dari total lipid.

Minyak kelapa, salah satu sumber utama asam laurat. Sumber: Phu Thinh Co

Asam laurat dimetabolisme untuk menghasilkan monolaurin, suatu senyawa yang aktivitasnya melawan bakteri, virus, jamur, dan protozoa negatif besar.

Asam laurat telah terbukti bermanfaat dalam pengobatan jerawat, karena memiliki aktivitas melawan bakteri Propionibacterium acnes, terkait dengan proses peradangan yang terlihat pada gangguan tersebut.

Demikian juga, telah digunakan secara eksperimental dalam kultur sel kanker usus besar rektal, mampu menginduksi apoptosis sel-sel ini; yang dapat membuka pintu untuk penggunaan asam laurat dalam terapi alternatif untuk jenis kanker ini

Singkatnya, asam laurat memiliki banyak manfaat kesehatan, dan juga digunakan dalam produksi kosmetik, wewangian, sabun, sampo, dll.

Struktur asam laurat

Struktur asam laurat. Sumber: Ben Mills

Gambar atas menunjukkan struktur molekul asam laurat menggunakan model bola dan batang.

Dapat dihitung bahwa dalam "ekor" karbonnya terdapat sebelas atom karbon atau bola hitam; itu merupakan ujung apolar atau hidrofobik dari struktur. Dan di sebelah kanannya, kepala kutub dengan gugus COOH, dengan bola merahnya. Ada dua belas atom karbon.

Gugus COOH dapat menyumbangkan ion H ⁺ , membentuk garam laurat. Di sini, hidrogen dari gugus OH, yang terletak di ujung kanan, digantikan oleh kation logam.

Ekor apolar asam laurat bebas dari ketidakjenuhan. Apa artinya? Tidak memiliki ikatan rangkap (C = C). Jika ya, itu akan memiliki lipatan, karakteristik dari lemak tak jenuh. Semua karbon terikat pada jumlah maksimum hidrogen yang diperbolehkan, dan itulah mengapa lemak ini berjenis jenuh.

Interaksi antarmolekul

Struktur secara umum menyajikan bentuk yang terlalu jelas: bentuk zig-zag. Tidak hanya itu, ia juga merupakan zigzag yang fleksibel, yang mampu mengatur atom karbonnya sedemikian rupa sehingga sesuai dengan ruang kosong di ekor molekul tetangga.

Analogi yang baik untuk memahaminya adalah dengan membandingkan interaksi antara dua molekul asam laurat dengan dua kursi lipat yang ditumpuk untuk membentuk kolom; Hal yang sama terjadi dengan molekul-molekul ini: sifat jenuhnya memungkinkan mereka untuk berkelompok bersama dan mengendap menjadi lemak yang lebih tidak larut.

Ekor apolar berinteraksi dengan gaya hamburan London. Sementara itu, kepala kutub membentuk ikatan hidrogen di antara keduanya, yang selanjutnya memperkuat ikatan ekornya.

Dengan demikian, molekul-molekul tersebut digabungkan secara teratur hingga membentuk kristal putih dengan struktur triklinik.

Kristal asam laurat berminyak ini tidak terlalu tahan terhadap panas, karena meleleh pada 43 ° C. Kenaikan suhu melepaskan ekor sebagai akibat dari getaran atom mereka; mereka mulai bergeser satu sama lain, sehingga menimbulkan minyak asam laurat.

Properti

Nama kimiawi

Asam laurat, asam n-dodekanoat, asam dodesilat, asam dodekanoat, asam volvat dan dodekilkarboksilat.

Formula molekul

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ dan CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Berat molekul

200,322 g / mol

Deskripsi Fisik

Putih solid. Itu juga bisa hadir sebagai jarum tak berwarna atau bubuk kristal putih.

Bau

Karakteristik baby oil.

Titik lebur

43,2 ° C (111 ° F).

Titik didih

297,9 ºC

Kelarutan air

Praktis tidak larut dalam air:

-37 mg / L pada 0 ºC

-48,1 mg / L pada 50 ºC

-83 mg / L pada 100 ° C.

Kelarutan dalam pelarut organik

Satu gram asam laurat dilarutkan dalam 1 mL etil alkohol dan 2,5 mL propil alkohol. Ini sangat larut dalam benzena dan eter, tetapi sedikit larut dalam kloroform.

Kelarutan dalam aseton

60,5 g / 100 g pada 20 ºC

Kelarutan dalam metanol

120 g / 100 g pada 20 ° C.

Massa jenis

-1,007 g / cm ³ pada 24 ºC

-0,8744 g / cm ³ pada 41,5 ºC

-0,8679 g / cm ³ pada 50 ° C.

Tekanan uap

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskositas

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Panas pembakaran

7.413,7 kJ / mol.

Tegangan permukaan

26,6 mN / m pada 70 ° C.

Indeks bias

1,4183 pada 82 ° C.

Konstanta pemisahan

pKa = 5,3 pada 20 ° C.

Aplikasi

Industri

Asam laurat bereaksi dengan natrium hidroksida untuk menyabunkannya, menghasilkan natrium laurat. Sabun yang dibuat dengan asam laurat berbusa dan memiliki kemampuan untuk melarutkan lipid.

Asam lemak fraksinasi, termasuk asam laurat, digunakan dalam pembuatan ester, alkohol berlemak, peroksida, wewangian, finishing permukaan, pelumas, kosmetik, pakan ternak, kimia kertas, plastik, deterjen, bahan kimia pertanian, resin, dan pelapis.

Penentuan massa molar

Asam laurat digunakan untuk menentukan massa molar suatu zat yang tidak diketahui. Alasannya: memiliki titik leleh yang relatif tinggi (43,8ºC). Asam laurat dan zat lainnya meleleh, menentukan penurunan titik krioskopik campuran dan massa molar zat tersebut.

pertanian

Asam laurat digunakan dalam pertanian sebagai herbisida, insektisida, mitisida, dan pengatur tumbuh tanaman. Lumut, alga, lumut, lumut hati, dan gulma lainnya juga digunakan dalam tanaman pakan, bunga hias, dan tanaman rumah tangga.

Keuntungan sehat

Cangkok bypass vaskular

Asam laurat mengikat peptida gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), memfasilitasi penggabungannya ke dalam matriks poli (karbonat-urea) uretan (PCU), yang digunakan dalam cangkok untuk bypass vaskular.

Meningkatkan kerja obat tertentu

Ini memfasilitasi penetrasi transdermal obat fenazepam, meningkatkan aksi antikonvulsan obat tiga kali. Ini juga meningkatkan perjalanan melalui kulit lembab kafein netral obat dan natrium salisilat anionik.

Tindakan bakterisidal

Dalam sebuah investigasi, aksi bakterisidal asam laurat dipelajari, baik secara in vivo maupun in vitro, pada bakteri Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis dan Propionabacterium acnes, bakteri yang menyebabkan peradangan pembuluh darah.

Dibutuhkan dosis asam laurat 15 kali lebih rendah, dibandingkan dengan dosis benzoyl peroxide (BPO), obat yang biasanya digunakan dalam pengobatan jerawat, untuk menunjukkan efek terapeutik.

Dari bakteri yang diteliti, P. acnes adalah yang paling sensitif terhadap asam laurat. Lebih lanjut, asam laurat tidak menunjukkan efek sitotoksik pada sebosit manusia.

Perawatan usus besar rektal

Asam laurat sedang dipelajari sebagai terapi tambahan yang menjanjikan dalam pengobatan kanker rektal usus besar. Memperhatikan bahwa asam laurat mengurangi penggunaan glutathione (GSH), dan menghasilkan stres oksidatif yang menginduksi apoptosis sel kanker rektal usus besar.

Melawan infeksi dan patogen

Asam -Lauric digunakan untuk mengobati infeksi virus, termasuk influenza dan herpes genital yang disebabkan oleh virus herpes simpleks (HSV). Selain itu, asam laurat digunakan untuk mengobati kutil kelamin yang disebabkan oleh virus papiloma (HPV).

-Ini berfungsi sebagai prekursor monolaurin, zat antimikroba yang melawan patogen, seperti bakteri, virus, dan jamur.

-Dengan sendirinya atau dalam hubungannya dengan minyak esensial, dapat memerangi patogen yang ada dalam makanan. Selain itu, bila diberikan kepada hewan ternak, dapat meningkatkan kualitas pakan yang dihasilkannya.

Lainnya

-Ini bisa bermanfaat dalam perawatan kulit kering, karena bisa membantu hidrasinya. Properti ini dapat digunakan untuk memperbaiki penyakit seperti psoriasis.

Ini memiliki sifat antioksidan. Meningkatkan kadar lipoprotein densitas tinggi (HDL), yang bekerja dengan menghilangkan kolesterol yang disimpan di pembuluh darah, memungkinkannya keluar dari tubuh.

-Mengurangi tekanan darah dan detak jantung. Selain itu, ini mengurangi stres oksidatif di jantung dan ginjal.

Efek samping

Asam laurat adalah asam lemak jenuh, sehingga diduga dapat menyebabkan kerusakan pada sistem kardiovaskular; karena lemak jenuh menyebabkan penumpukan kolesterol di pembuluh darah.

Namun, menurut ulasan tahun 2016, tindakan merusak asam laurat pada fungsi sistem kardiovaskular tidak dapat disimpulkan. Kesimpulan serupa dicapai dalam tinjauan yang dilakukan pada tahun 2003.

Karena asam laurat adalah asam karboksilat, ia dapat dikaitkan dengan serangkaian efek samping non-spesifik. Misalnya, bereaksi dengan diazo, dithiocarbamate, isocyanate, mercaptan, nitrides, dan sulfides dapat menghasilkan gas beracun.

Namun, ini bukan efek samping spesifik dari asam laurat, juga tidak terbukti terlibat dalam reaksi ini. Secara umum, tidak ada efek samping yang ditemukan.

Namun, diketahui ada beberapa efek berbahaya yang dapat terjadi selama penanganan. Mungkin berbahaya jika terhirup, tertelan, atau kontak langsung dengan kulit. Dalam bentuk uap, dapat menyebabkan iritasi pada mata, selaput lendir, hidung, dan saluran pernapasan.

Referensi

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Properti Antimikroba Asam Laurat Melawan Propionibacterium Acnes: Potensi Terapeutiknya untuk Peradangan Jerawat Vulgaris. Jurnal Investigasi Dermatologi 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. dan Howarth, G. (2013). Induksi Apoptosis oleh Lauric Asam Lemak Panjang Rantai Menengah pada Sel Kanker Usus Besar akibat Induksi Stres Oksidatif. Kemoterapi 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06 Oktober 2017). 25 Makanan & Minyak Asam Laurat: Sumber Tinggi Untuk Dilengkapi. Dipulihkan dari: superfoodly.com
4. Tuscany Diet. (2019). Asam laurat: struktur, sifat dan sumber. Diperoleh dari: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Kristal dan struktur molekul asam laurat (bentuk A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2019). Asam laurat. Database PubChem. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Asam laurat. Dipulihkan dari: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22 Februari 2019). Apa itu asam laurat? Diperoleh dari: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12 April 2019). Manfaat Asam laurat untuk Tubuh. Diperoleh dari: livestrong.com