PROPYLENE GLYCOL: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS DAN KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The propilen glikol adalah alkohol memiliki satu rumus kimia C ₃ H ₈ O ₂ atau CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Ini terdiri dari cairan tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa, kental, mirip dengan sirup. Ia memiliki kelarutan yang tinggi dalam air, yang memberikan sifat higroskopis dan humektan.

Lebih lanjut, propilen glikol adalah senyawa yang relatif stabil dan inert secara kimiawi, yang memungkinkan penggunaannya sebagai pengencer dalam pemberian banyak obat secara intravena dan dalam pengobatan topikal dan oral untuk berbagai penyakit, misalnya iktiosis.

Formula struktural propilen glikol. Sumber: Jü

Rumus strukturnya ditunjukkan di atas, yang memungkinkan gambaran yang jelas tentang bagaimana seharusnya molekulnya. Perhatikan bahwa ia memiliki dua gugus hidroksil pada karbon yang berdekatan, dan kerangka karbonnya diturunkan dari hidrokarbon propana; artinya, ia memiliki tiga atom karbon.

Nama lain untuk alkohol ini adalah 1,2-propanediol (yang direkomendasikan IUPAC), dan 1,2-dihydroxypropane, selain beberapa yang tidak terlalu umum.

Propylene glycol digunakan secara industri dalam produksi berbagai makanan dan minuman, memenuhi fungsi humektan, penstabil, antioksidan, antimikroba, peningkat aksi aditif lainnya, dll.

Dalam bidang industri memiliki banyak kegunaan antara lain: antibeku, pelarut, produksi resin dan plastik, kain poliester, pewarna dan pewarna.

Meskipun dianggap sebagai senyawa yang aman, dalam kondisi tertentu dapat menjadi racun dan berbahaya bagi kesehatan, yang dapat menyebabkan serangan jantung. Namun, ini lebih ramah lingkungan dibandingkan dengan etilen glikol, menggantikan yang terakhir sebagai antibeku mobil.

Struktur propilen glikol

Molekul propilen glikol. Sumber: Karlhahn

Pada gambar pertama, rumus struktur propilen glikol ditunjukkan; Di atas, sebaliknya, Anda memiliki struktur molekul yang diwakili oleh model bola dan batang. Bola merah berhubungan dengan atom oksigen dari dua gugus OH.

Semua ikatan yang dapat diamati dalam struktur memiliki kemampuan untuk berputar pada porosnya sendiri, yang memberikan kelenturan pada molekul; dan pada gilirannya, itu memengaruhi mode getarannya.

Dari sudut pandang interaksi antarmolekulnya, berkat dua OH yang begitu dekat satu sama lain, mereka memungkinkan propilen glikol membentuk beberapa ikatan hidrogen. Sebagai konsekuensi dari jembatan ini, alkohol ini menunjukkan titik didih lebih tinggi dari air (187,6ºC), meskipun lebih berat.

Stereoisomer

Stereoisomer propilen glikol. Sumber: Jü

Dalam struktur molekul, atom karbon di tengah (C ₂ ) adalah asimetris, karena ia memiliki empat substituen yang berbeda: OH, H, CH ₃ dan CH ₂ OH.

Pada gambar di atas Anda juga bisa melihat gambar di atas. Di sebelah kiri adalah rumus struktur, dan di sebelah kanan dua stereoisomer propilen glikol:

Perhatikan bahwa pasangan stereoisomer tersebut adalah gambar cermin, yang tidak dapat ditumpangkan; dan oleh karena itu, mereka adalah enansiomer.

Jika stereoisomer dari ekstrem kanan (konfigurasi R) "dibalik", ia akan memiliki rumus yang sama dengan mitranya (konfigurasi S); dengan perbedaan, bahwa atom H Anda akan mengarah keluar dari bidang, ke arah pembaca, dan bukan di belakang bidang.

Properti

Nama kimiawi

-Propylene glycol atau α-propylene glycol

-1,2-propanediol (lebih disukai oleh IUPAC)

-1,2-dihidroksipropana

-Methylethylglycol.

Berat molekul

76,095 g / mol

Titik lebur

-60 ° C.

Titik didih

187,6 ° C.

titik pengapian

-104 ° C.

-99 ºC (cangkir tertutup).

Kelarutan air

10 ⁶ mg / L pada 20 ° C; yaitu, dapat larut dalam proporsi berapa pun.

Kelarutan dalam cairan organik

Larut dalam etanol, aseton dan aseton. Selain air, juga bisa larut dengan aseton dan kloroform. Larut dalam eter.

Massa jenis

1,0361 g / cm ³ pada 20 ° C.

Kepadatan uap

2.62 (sehubungan dengan udara yang diambil sebagai 1).

Tekanan uap

0,13 mmHg pada 25 ° C.

Stabilitas

Pada suhu rendah, ia stabil dalam wadah tertutup rapat. Tetapi, dalam wadah terbuka dan pada suhu tinggi, cenderung teroksidasi, menghasilkan propionaldehida, asam laktat, asam piruvat dan asam asetat.

Propylene Glycol secara kimiawi stabil bila dicampur dengan 95% etanol, glisin, atau air.

Viskositas

0,581 cPuisi pada 20 ° C.

Panas pembakaran

431 kkal / mol.

Panas penguapan

168,6 kal / g (pada titik didih).

Panas spesifik

0,590 kal / g pada 20 ° C.

Panas pembentukan

-116,1 kkal / mol pada 25 ° C.

Indeks bias

1.431 - 1.433 pada 20 ° C.

pKa

14,9 pada 25 ° C.

Perpaduan

Dari propilen oksida

Secara industri, propilen glikol diproduksi dari propilen oksida (yang merupakan epoksida). Beberapa produsen tidak menggunakan katalis dengan metode ini, dan melakukan reaksi pada suhu tinggi, antara 200 dan 220 ºC.

Produsen lain, di sisi lain, menggunakan logam sebagai katalis dan suhu yang digunakan agak lebih rendah dari yang sebelumnya, antara 150ºC dan 180ºC, dengan adanya resin penukar ion dan sejumlah kecil asam sulfat atau alkali.

Reaksi ditunjukkan dalam persamaan kimia berikut, di mana secara praktis karbon di puncak atas segitiga dihidrasi dalam medium asam:

Sintesis propilen glikol dari propilen oksida. Sumber: Jü

Produk akhir mengandung 20% ​​propilen glikol, dan juga dapat dimurnikan hingga 99,5%.

Dari gliserol

Sintesis propilen glikol juga dapat dilakukan dari gliserol dengan menggunakan katalis; seperti katalis Raney Ni.

Gliserol memiliki tiga gugus OH, jadi Anda harus membuang satu gugus, pada saat yang sama Anda membutuhkan hidrogen untuk memungkinkan transformasi ini dan air dilepaskan dalam reaksi hidrogenolisis.

Resiko

Meskipun penggunaan propilen glikol dalam makanan dianggap aman oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan AS (1982), ada laporan tentang efek samping. Diantaranya telah terjadi hiperosmolalitas, hemolisis, aritmia jantung, dan asidosis laktat.

Seorang anak laki-laki berusia 15 bulan yang menerima vitamin C dosis besar, tersuspensi dalam propilen glikol, mengalami episode tidak responsif terhadap rangsangan, takipnea, takikardia, diaforesis, dan hipoglikemia.

Adanya serangan, terkait dengan asupan vitamin D, penggunaan propilen glikol sebagai sarana pemberian telah dilaporkan. Selain itu, kondisi hiperosmolalitas telah dilaporkan pada anak kecil yang mengonsumsi multivitamin yang mengandung propilen glikol.

Pada orang dewasa, pemberian propilen glikol dosis besar secara intravena dapat menyebabkan gagal ginjal dan disfungsi hati. Selain itu, efek toksik termasuk hiperosmolalitas, asidosis metabolik (asidosis laktat), dan sindrom septik.

Injeksi intravena cepat obat yang mengandung propilen glikol telah dikaitkan dengan depresi saraf, hipotensi, stroke, aritmia, pingsan, dan akhirnya serangan jantung.

WHO (1974) merekomendasikan dosis propilen glikol maksimum 25 m / kg / hari dalam makanan. Beberapa penelitian menemukan efek toksik propilen glikol bila konsentrasi serumnya melebihi 25 mg / dL.

Aplikasi

-Dokter

Pengencer dalam obat-obatan

Beberapa sediaan air mata buatan, seperti Systane, menggunakan propylene glycol sebagai bahan.

Ini digunakan sebagai pengencer untuk pemberian intravena berbagai obat, termasuk: diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidate, nitroglycerin, sodium phenobarbital, dll.

Propilen glikol telah digunakan dalam pembersih tangan berbasis alkohol, dengan tindakan pelembab untuk mencegah tangan kering.

Agen higroskopis

Propilen glikol ditambahkan ke inhalan pernafasan untuk mengurangi viskositas sekresi bronkial, seperti kasus penyakit asma.

Antiseptik

Ini digunakan sebagai antiseptik dengan aksi yang mirip dengan etanol; tetapi menjadi sedikit kurang efektif dibandingkan etanol. Aplikasi topikal propilen glikol pada pengenceran air 40-60%.

Pengobatan Ichthyosis

Ini telah digunakan dalam pengobatan pasien dengan ichthyosis terkait dengan kromosom X dan dengan ichthyosis vulgaris. Penyakit ini ditandai dengan proses bercak dan sisik kulit.

Propilen glikol, dan gel nonalkoholik lainnya, menyebabkan peningkatan aksi keratolitik asam salisilat. Kombinasi senyawa kimia ini dapat bermanfaat dalam pengobatan ichthyosis.

Lainnya

Salep, yang komposisinya 70% propilen glikol, digunakan dengan hasil yang baik dalam pengobatan edema kornea.

-Industri

Dalam makanan

Propylene glycol adalah humektan yang sangat berguna dalam makanan. Selain itu, ia bekerja sebagai agen pengawet yang dapat bekerja pada patogen. Selain itu, ini adalah senyawa reaktif rendah, sehingga tidak bereaksi dengan komponen makanan lainnya.

-Higroskopisitasnya memastikan penyerapan air dan zat lain dalam kondisi optimal. Dengan cara ini, kontrol kelembapan makanan dipertahankan untuk menghindari kekeringan dan percepatan kerusakannya.

-Ini adalah antioksidan yang memperpanjang waktu paruh makanan, melindunginya dari kerusakan yang dihasilkan oksigen di dalamnya.

-Itu bekerja dengan melarutkan aditif lain yang mungkin ada dalam pengolahan makanan, seperti: pewarna, perasa dan antioksidan.

-Digunakan untuk persiapan pemanis cair, es krim krim, susu kocok, dll.

Antibeku

Ini memenuhi fungsi yang mirip dengan etilen glikol. Tetapi, penggunaan propilen glikol lebih disukai karena toksisitasnya yang rendah. Etilen glikol dapat membentuk kristal kalsium oksalat yang dapat merusak jantung, paru-paru, dan ginjal.

Propylene glycol mampu menghalangi pembentukan kristal es, mencegah pembekuan. Selain itu, menurunkan titik beku air, menghambat terjadinya. Ini juga digunakan dalam deicing sayap pesawat.

Kosmetik dan produk perawatan pribadi

Ini digunakan untuk menjaga kelembaban rambut. Selain itu, membantu melembutkan kulit dan rambut serta mengontrol pertumbuhan bakteri.

Propilen glikol digunakan dalam pembuatan berbagai produk perawatan pribadi, seperti: deodoran, tabir surya, krim wajah, losion tubuh, dan eksipien untuk menstabilkan busa yang digunakan dalam krim cukur.

Ini juga digunakan sebagai pelembab untuk mencegah kulit dan tangan kering.

Lainnya

Propylene glycol digunakan dalam pembuatan perekat, sealer, dan pelapis.

Ini digunakan dalam cairan perpindahan panas termal dan dalam cairan hidrolik dan rem. Selain itu, digunakan untuk menekan debu; dalam pewarna dan pewarna: pelumas, dehidrasi gas alam, pemlastis, surfaktan dan lilin.

Ini digunakan dalam industri tekstil untuk pembuatan serat poliester. Ini digunakan dalam cat dan pelapis untuk melindungi elemen; sebagai pelarut dalam tinta cetak dan dalam pembuatan plastik yang dapat disesuaikan.

-Penggunaan tambahan

Militer AS menggunakannya untuk menghasilkan asap yang berfungsi sebagai tirai atau layar untuk menyembunyikan pergerakan pasukan di medan perang.

Ini juga digunakan dalam model skala kereta dan kapal untuk mensimulasikan emisi asap, melalui pemanas kecil.

Propilen glikol, bersama dengan gliserol, digunakan dalam kartrid cairan rokok elektrik, yang mengurangi efek racun dari penggunaan rokok konvensional.

Referensi

1. Wikipedia. (2019). Propilen glikol. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Propilen glikol. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Perusahaan Dow Chemical. (2019). Propylene Glycols untuk Aplikasi Industri. Diperoleh dari: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL dan Pagelen, NM (2014). Toksisitas Propylene Glycol pada Anak-anak. J. Pediatr. Ada Pharmacol. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (02 Maret 2018). Propylene Glycol dalam Makanan: Apakah Aditif Ini Aman? Diperoleh dari: heatline.com
7. Green Carolyn. (26 September 2017). Kegunaan Propylene Glycol dalam Kehidupan Sehari-hari. Diperoleh dari: bizfluent.com