CYCLOPENTANEPERHYDROPHENANTHRENE: STRUKTUR DAN KEPENTINGAN - BIOLOGI - 2025

The cyclopentanoperhydrophenanthrene , estrane, sterana atau gonane adalah hidrokarbon yang terdiri dari beberapa cincin siklik yang membentuk kerangka pusat kolesterol dan hormon turunannya; selain beberapa obat dan turunannya. Tumbuhan dan hewan mengandung berbagai senyawa dengan kerangka cyclopentaneperhydrophenanthrene yang memiliki fungsi penting dalam proses kehidupannya.

Industri farmakologi telah mengabdikan diri selama beberapa dekade untuk menyelidiki senyawa alami dari organisme yang berbeda untuk mencari bahan aktif dan efektif untuk pengembangan obat, pestisida, dan senyawa kimia lainnya.

Skema struktur polisiklik empat cincin Cyclopentaneperhydrophenanthrene (Sumber: NEUROtiker via Wikimedia Commons) Dalam penelitian ini, beberapa ester atau asam cyclopentaneperhydrophenanthrene ternyata berguna sebagai prinsip aktif agen terapeutik yang digunakan dalam kombinasi dengan zat lain untuk pengobatan tertentu. jenis patologi dan penyakit.

Struktur

Cyclopentaneperhydrophenanthrene adalah hidrokarbon polisiklik empat cincin yang dihasilkan dari kondensasi inti siklopentana dengan fenantrena. Ini dianggap sebagai produk dari saturasi total dengan hidrogenasi fenantrena.

Ini terdiri dari 17 atom karbon dan beberapa turunan alami selalu memiliki dua gugus metil pada karbon 10 dan 13, yang dikenal sebagai metil sudut.

Molekul siklopentaneperhidrofenantrena, bersama dengan metil sudut, memiliki enam karbon asimetris (5,10; 8,9; 13,14), sehingga senyawa tersebut memiliki sedikitnya 64 isomer.

Namun, sebagian besar turunan steroid yang terjadi secara alami hanya berbeda dalam stereoisomerisme karbon 5 dan 10.

Senyawa yang berasal dari cyclopentaneperhydrophenanthrene memiliki sifat yang sangat hidrofobik, karena mereka memiliki inti pusat dari empat cincin siklik yang saling berhubungan yang dapat berfungsi untuk mengusir air di sekitarnya dalam media berair.

Keberadaan di alam

Sterol: Kolesterol

Struktur siklik cyclopentaneperhydrophenanthrene dapat ditemukan dalam berbagai senyawa di alam.

Sterol adalah senyawa alkohol sekunder yang kerangka utamanya adalah cincin polisiklik cyclopentaneperhydrophenanthrene. Di antara sterol yang paling banyak dipelajari adalah kolesterol.

Struktur Kolesterol (Sumber: Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons) Kolesterol adalah alkohol padat dari 27 atom karbon yang hanya ditemukan pada hewan. Ini berasal dari molekul yang dikenal sebagai kolesten, yang berasal dari kolestan, dibentuk oleh ikatan rangkap antara karbon 5 dan 6 kolesten.

Senyawa ini memiliki rantai samping pada karbon posisi 17 dan gugus OH pada karbon 3 posisi.

Steroid, vitamin, dan hormon steroid seperti progesteron, aldosteron, kortisol, dan testosteron berasal dari kolesterol. Hormon-hormon ini, meskipun memiliki variasi yang besar di antara strukturnya, mempertahankan molekul cyclopentaneperhydrophenanthrene sebagai kerangka pusatnya.

Steroid

Dasar dari struktur steroid adalah inti empat cincin dari molekul cyclopentaneperhydrophenanthrene. Steroid alami pada mamalia disintesis terutama di organ seks, kelenjar adrenal, dan plasenta, dan semuanya berasal dari kolesterol.

Steroid merupakan kelompok senyawa yang bervariasi yang umumnya bersifat hormonal atau merupakan vitamin yang memiliki gugus substituen dari kerangka cyclopentaneperhydrophenanthrene menjadi gugus karbonil, gugus hidroksil, atau rantai hidrokarbon.

Steroid termasuk vitamin D dan turunannya. Beberapa ilmuwan menggolongkan kolesterol sebagai steroid.

Di otak, sel glial memiliki semua mesin seluler untuk mensintesis banyak neurosteroid yang diperlukan agar berfungsi secara in situ.

Hormon steroid

Hormon steroid adalah kelas besar molekul lipofilik kecil yang disintesis dalam jaringan steroidogenik dan bertindak di lokasi targetnya untuk mengatur berbagai fungsi fisiologis sistem endokrin, termasuk perkembangan seksual dan reproduksi.

Beberapa hormon steroid diproduksi oleh sel-sel korteks adrenal, sel-sel "thecal" ovarium, dan sel-sel Leydig testis. Di dalam plasenta, sel trofoblas mensintesis progesteron dan estrogen dalam jumlah besar, keduanya merupakan hormon steroid.

Struktur Testosteron Propionate (Sumber: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) Progesteron adalah hormon alami yang termasuk dalam keluarga hormon progestin. Ini mendorong perkembangan ovarium pada hewan, sehingga dikatakan bahwa progesteron adalah hormon yang bertanggung jawab atas perkembangan seksual sekunder pada jenis kelamin wanita.

Estrogen adalah hormon yang berasal dari estrano. Hormon-hormon ini khas pada paruh pertama siklus seksual wanita dan memicu pembentukan organ seperti payudara dan ovarium.

Menjadi hormon steroid, struktur progesteron dan estrogen terdiri dari kerangka sentral cyclopentaneperhydrophenanthrene yang hanya bervariasi pada keton dan kelompok fungsional beroksigen.

Kehadiran di industri

Dalam industri farmasi, banyak obat telah dikembangkan dengan menggunakan kerangka siklik dari cyclopentaneperhydrophenanthrene atau turunan kolesterol sebagai struktur utamanya.

Seperti kasus levonorgestrel, progestin yang digunakan dalam formulasi kontrasepsi dan memiliki aktivitas 80 kali lebih kuat daripada progesteron alami tubuh. Obat ini memiliki efek androgenik, karena bersaing dengan testosteron untuk mengaktifkan protein transporter progesteron.

Struktur Levonorgestrel (Sumber: Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin. Asumsi Ayacop (berdasarkan klaim hak cipta). Melalui Wikimedia Commons) Banyak kortikosteroid seperti kortison, hidrokortison dan prednison saat ini digunakan untuk pengobatan berbagai kondisi inflamasi, erupsi kulit, hingga pengobatan asma dan lupus. Senyawa ini adalah steroid sintetis yang meniru efek dari banyak hormon yang diproduksi oleh kelenjar adrenal.

Dehydroepiandrosterone adalah prekursor hormon steroid sintetis untuk testosteron, dipasarkan sebagai suplemen nutrisi pra-hormonal, umumnya dikenal sebagai andros. Fakta yang mengherankan, pada tahun 1998 penjualan obat ini melonjak setelah doping Mark McGwire, yang pada saat itu adalah pemegang rekor home run di liga utama baseball.

Pentingnya

Pentingnya kerangka cyclopentaneperhydrophenanthrene terletak pada keberadaannya sebagai bagian fundamental dari berbagai molekul di alam.

Kolesterol merupakan konstituen penting dari membran biologis dan lipoprotein yang bersifat amphipathic. Ini adalah prekursor dalam sintesis vitamin D, hormon steroid, dan asam empedu.

Vitamin D berperan penting dalam mengurangi risiko penyakit kronis, di antaranya berbagai jenis kanker, penyakit autoimun, dan penyakit kardiovaskular. Manusia memperoleh senyawa ini melalui paparan cahaya atau melalui makanan yang dimakan dalam makanan.

Struktur Vitamin D (Sumber: Nwanneka123 via Wikimedia Commons) Pengolahan vitamin D berkaitan dengan kadar hormon paratiroid, sehingga sangat erat kaitannya dengan metabolisme tubuh manusia.

Fitosterol merupakan senyawa tanaman bioaktif yang dianalogikan dengan kolesterol pada hewan yang memiliki struktur molekul empat cincin yang berasal dari cyclopentaneperhydrophenanthrene.

Senyawa ini terdapat pada tumbuhan dan berbeda satu sama lain berdasarkan jumlah atom karbon dan sifat rantai sampingnya. Minyak sawit mentah, yang banyak digunakan di berbagai industri termasuk industri makanan, kaya raya. dalam jenis sterol.

Referensi

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Uji coba terkontrol dari prednisolon pada polineuropati akut. The Lancet, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Steroid neuroaktif. Jurnal FASEB, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). Kekurangan Vitamin D. The New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, D. (1992). Biosintesis dan Metabolisme Kolesterol. Obat dan Terapi Kardiovaskular, 6, 103-110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Tinjauan tentang metabolisme kolesterol lipoprotein: Pentingnya fungsi ovarium. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Konsep Dasar dalam Biokimia Klinis: Panduan Praktis. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Metodologi kromatografi cair untuk penentuan hormon steroid dalam sistem lingkungan akuatik. Trends in Environmental Analytical Chemistry, 3, 14-27.
10. Guidobono, HE (1955). Perbandingan metode untuk menilai kolesterol dalam cairan biologis. Universitas Buenos Aires.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Metode Analitik Perbandingan skenario klasifikasi analitik yang berbeda: aplikasi untuk asal geografis minyak sawit yang dapat dimakan dengan sidik jari HPLC sterol (NP). Anal. Metode, 7, 4192-4201.
12. Anda, L. (2004). Biotransformasi hormon steroid dan induksi xenobiotik dari enzim metabolisme steroid hati. Interaksi Chemico-Biological, 147, 233–246.