BUTANAL: STRUKTUR, PROPERTI, KEGUNAAN DAN RISIKO - KIMIA - 2025

The butanal adalah rantai terbuka aldehida yang terdiri dari empat atom karbon, dan analog dengan butana; sebenarnya ini adalah bentuk paling teroksidasi kedua dari hidrokarbon butana setelah asam butirat. Rumus molekulnya adalah CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, di mana -CHO adalah gugus formil.

Aldehida ini, salah satu yang paling ringan, terdiri dari cairan transparan dan mudah terbakar yang kurang padat dari air. Selain itu, ia larut dalam air dan larut dengan sebagian besar pelarut organik; oleh karena itu dapat digunakan untuk memiliki campuran organik fase tunggal.

Molekul butiran atau butirraldehida. Sumber: Jynto

Keberadaan gugus karbonil (yang memiliki bola merah, gambar atas) memberikan polaritas kimiawi pada molekul butanal, dan oleh karena itu kemampuan untuk mengalami interaksi dipol-dipol antar molekulnya; meskipun tidak ada ikatan hidrogen yang terbentuk di antara keduanya.

Hal ini menyebabkan butanal memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih tinggi daripada butana, tetapi lebih rendah daripada yang disajikan oleh n-butil alkohol.

Butanal digunakan sebagai pelarut dan perantara untuk mendapatkan berbagai produk; seperti akselerator untuk vulkanisasi karet, resin, farmasi, dan bahan kimia pertanian.

Butanal merupakan senyawa toksik yang jika terhirup dapat menyebabkan radang saluran pernafasan bagian atas, bronkus dan edema paru yang bahkan dapat berakibat fatal.

Struktur butanal

Baru saja disebutkan bahwa gugus formil, -CHO, memberikan polaritas pada molekul butanal atau butirraldehida karena elektronegativitas atom oksigen yang lebih tinggi. Akibatnya, molekul-molekulnya dapat berinteraksi satu sama lain melalui gaya dipol-dipol.

Pada gambar atas terlihat, dengan model bola dan batang, bahwa molekul butanal memiliki struktur linier. Karbon dari gugus -CHO memiliki hibridisasi sp ² , sedangkan karbon sisanya memiliki hibridisasi sp ³ .

Tidak hanya itu, tetapi juga fleksibel, dan tautannya dapat berputar pada sumbunya sendiri; dan dengan demikian, konformasi atau konformer yang berbeda dihasilkan (senyawa yang sama, tetapi dengan tautannya diputar).

Konformer

Gambar berikut menjelaskan hal ini dengan lebih baik:

Konformer kulit. Sumber: Gabriel Bolívar.

Konformer pertama (yang atas) sesuai dengan molekul pada gambar pertama: gugus metil di kiri, -CH ₃ , dan gugus -CHO, berada pada posisi anti sejajar satu sama lain; satu poin ke atas, dan yang lainnya ke bawah.

Sementara itu, konformer kedua (yang lebih rendah) sesuai dengan molekul dengan -CH ₃ dan -CHO pada posisi gerhana; artinya, keduanya menunjuk ke arah yang sama.

Kedua konformer dapat saling dipertukarkan dengan cepat, dan oleh karena itu molekul butanal terus berputar dan bergetar; dan menambahkan fakta bahwa ia memiliki dipol permanen, ini memungkinkan interaksinya menjadi cukup kuat untuk mendidih pada 74,8ºC.

Properti

Nama kimiawi

-Butanal

-Butyraldehyde

-1-Butanal

-Butiral

-N-Butyraldehyde.

Formula molekul

C ₄ H ₈ O atau CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Penampilan fisik

Ini adalah cairan bening dan transparan.

Bau

Ciri khas, menyengat, bau aldehida.

Titik didih

167 ° F sampai 760 mmHg (74,8 ° C).

Titik lebur

-146 ° F (-96,86 ° C).

titik pengapian

-8ºF (-22ºC) kaca tertutup.

Kelarutan air

7 g / 100 mL pada 25 ° C.

Kelarutan dalam pelarut organik

Dapat larut dengan etanol, eter, etil asetat, aseton, toluena, dan banyak pelarut organik lainnya.

Massa jenis

0,803 g / cm ³ pada 68 ° F.

Kepadatan uap

2.5 (dalam kaitannya dengan udara yang diambil sama dengan 1).

Tekanan uap

111 mmHg pada 25 ° C.

Pengapian otomatis

446ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

Viskositas

0,45 cPoise pada 20 ° C.

Panas pembakaran

2479,34 kJ / mol pada 25 ° C.

Panas penguapan

33,68 kJ / mol pada 25 ° C.

Tegangan permukaan

29,9 dyne / cm pada 24 ° C.

Ambang bau

0,009 ppm.

Indeks bias

1,3843 pada 20 ° C.

Momen dipol

2.72 D.

Panjang gelombang (λ) serapan maksimum dalam air

225 nm dan 282 nm (sinar ultraviolet).

Polimerisasi

Butanal dapat berpolimerisasi jika terkena alkali atau asam, polimerisasi menjadi berbahaya.

Reaktivitas

Saat terkena udara, ia teroksidasi, membentuk asam butirat. Pada suhu 230 ° C, butanal terbakar secara spontan dengan udara.

Kondensasi aldol

Dua molekul butanal dapat bereaksi satu sama lain, dengan adanya KOH dan suhu 6-8 ° C, membentuk senyawa 2-etil-3-hidroksiheksanol. Jenis senyawa ini disebut aldol, karena memiliki struktur gugus aldehida dan gugus alkoholik.

Perpaduan

Butanal dapat diproduksi dengan dehidrogenasi katalitik n-butil alkohol; hidrogenasi katalitik crotonaldehyde; dan hidroformilasi propilen.

Aplikasi

Industri

-Buthanal adalah pelarut industri, tetapi juga merupakan perantara dalam sintesis pelarut lain; misalnya 2-etilheksanol, n-butanol dan trimetilpropana.

-Ini juga digunakan sebagai perantara dalam produksi resin sintetis, di antaranya, polivinil butiran; akselerator vulkanisasi karet; pembuatan produk farmasi; produk perlindungan tanaman; pestisida; antioksidan; alat bantu penyamakan.

-Buthanal digunakan sebagai bahan baku untuk produksi aroma sintetis. Selain itu, digunakan sebagai agen penyedap makanan.

Lainnya

-Dalam manusia, butanal digunakan sebagai biomarker yang menunjukkan kerusakan oksidatif, dialami oleh lipid, protein dan asam nukleat.

-Ini digunakan secara eksperimental, bersama dengan formalin dan glutardehyde, untuk mencoba mengurangi pelunakan yang dialami oleh kuku sapi, karena paparan air, urin, dan kotoran sapi itu sendiri. Hasil percobaan positif.

Resiko

Butanal merusak selaput jaringan mukosa saluran pernapasan bagian atas, serta jaringan kulit dan mata.

Saat kontak dengan kulit, itu menyebabkan kemerahan dan luka bakar. Pada bagian mata, luka yang sama terjadi, disertai rasa sakit dan kerusakan jaringan mata.

Menghirup butanal dapat berakibat serius, karena dapat menyebabkan peradangan dan edema pada laring dan bronkus; sedangkan di paru-paru, menghasilkan pneumonia kimiawi dan edema paru.

Tanda-tanda paparan berlebih antara lain: sensasi terbakar di saluran pernapasan bagian atas, batuk, mengi, yaitu mengi saat bernapas; radang tenggorokan, sesak napas, sakit kepala, mual, dan juga muntah.

Terhirup bisa berakibat fatal akibat kejang saluran pernafasan.

Menelan butanal menyebabkan sensasi "terbakar" di saluran pencernaan: rongga mulut, faring, esofagus dan perut.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, RN (1987). Kimia organik. ( Edisi 5 ^ta .). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Butanal. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Diperoleh dari: es.wikipedia.org
5. Buku Kimia. (2017). Butanal. Diperoleh dari: chemicalbook.com
6. Basf. (Mei 2017). N-Butyraldehyde. . Diperoleh dari: solvents.basf.com