BENZOIN: STRUKTUR, PROPERTI, KEGUNAAN, DAN RISIKO - KIMIA - 2025

The benzoin atau benzoin adalah kristal putih solid dengan bau kamper yang terdiri dari senyawa organik. Ini adalah aseton, khususnya, asetofenon dengan hidroksi dan fenil karbon yang berdekatan. Ini diproduksi oleh kondensasi katalitik benzaldehida, dengan kalium sianida sebagai katalis.

Ini pertama kali dilaporkan pada tahun 1828 oleh Julius Von Liebig dan Friedrich Woehler, selama penyelidikan mereka tentang minyak almond pahit, yang terdiri dari benzaldehida, dan asam hidrosianat. Sintesis katalitik benzoin kemudian ditingkatkan oleh Nikolai Zinin.

Molekul benzoin. Sumber: Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin. Pion diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta).

Benzoin praktis tidak larut dalam air, tetapi dapat larut dalam alkohol panas dan pelarut organik lainnya, seperti karbon disulfida dan aseton.

Nama ini juga digunakan untuk merujuk pada resin kemenyan, yang diperoleh dari pohon kemenyan Styrax. Resin mengandung asam benzoat, asam fenilpropionat, benzaldehida, asam sinamat, benzil benzoat dan vanilin, yang memberikan bau vanila.

Minyak esensial ini tidak sama dengan senyawa benzoin, yang memiliki komposisi dan asal berbeda.

Struktur benzoin

Pada gambar di atas, struktur molekul benzoin ditunjukkan dengan model bola dan batang. Dapat dilihat bahwa ia memiliki dua cincin aromatik yang dipisahkan oleh dua karbon pembawa oksigen; dari kiri ke kanan, CHOH, dan CO. Perhatikan juga bahwa cincin memiliki orientasi berbeda di ruang angkasa.

Bagian hidrofobik mendominasi strukturnya, sedangkan oksigen berkontribusi sedikit pada momen dipolnya; karena kedua cincin aromatik menarik kerapatan elektron ke arahnya, menyebarkan muatan dengan cara yang lebih homogen.

Hasilnya adalah molekul benzoin tidak terlalu polar; yang membenarkan bahwa itu sulit larut dalam air.

Dengan memfokuskan pada kedua atom oksigen, akan terlihat bahwa gugus OH dapat membentuk ikatan hidrogen intramolekul dengan gugus karbonil yang berdekatan; artinya, mereka tidak akan mengikat dua molekul benzoin, melainkan konformasi spasial tertentu akan diperkuat, mencegah ikatan H (OH) C-CO dari berputar terlalu banyak.

Meskipun benzoin tidak dianggap sebagai molekul polaritas tinggi, massa molekulnya memberikan gaya kohesi yang cukup untuk menentukan kristal putih monoklinik, yang meleleh sekitar 138ºC; tergantung pada tingkat pengotornya bisa pada suhu yang lebih rendah atau lebih tinggi.

Properti

Nama

Beberapa dari banyak nama tambahannya adalah:

- 2-hidroksi-1,2-difenilethanon.

- benzoylphenylcarbanol.

- 2-hidroksi-2-fenilasetofenon.

- 2-hidroksi-1,2-difenil-etana-1-satu.

Formula molekul

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ atau C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Masa molar

212,248 g / mol.

Deskripsi Fisik

Benzoin adalah padatan kristal putih sampai putih pudar dengan bau kamper. Saat pecah, permukaan segar berwarna putih susu. Itu juga bisa muncul sebagai bubuk kering atau kristal putih atau kuning.

Rasa

Tidak dijelaskan. Agak tajam.

Titik didih

344 ° C.

Titik lebur

137 ° C.

Titik pengapian

181 ° C.

Kelarutan air

Praktis tidak larut.

Kelarutan dalam pelarut organik

Larut dalam alkohol panas dan karbon disulfida.

pH

Dalam larutan beralkohol bersifat asam, ditentukan menggunakan kertas lakmus.

Stabilitas

Di kandang. Ini adalah senyawa yang mudah terbakar dan tidak sesuai dengan zat pengoksidasi kuat.

Properti eksperimental lainnya

Kurangi solusi Fehling.

Perpaduan

Gambar bawah menunjukkan reaksi kondensasi benzaldehida menghasilkan benzoin. Reaksi ini disukai dengan adanya kalium sianida dalam larutan etil alkohol.

Kondensasi benzoin. Sumber: Kold Heart

Dua molekul benzaldehida terikat secara kovalen dengan melepaskan sebuah molekul air.

Mekanisme kondensasi benzoin. Sumber: Brianlee89

Bagaimana ini bisa terjadi? Melalui mekanisme yang diilustrasikan di atas. Anion CN ^- bertindak sebagai nukleofil dengan menyerang karbon dari gugus karbonil benzaldehida. Dengan demikian, dan dengan partisipasi air, C = O menjadi C = N; tapi sekarang H digantikan oleh OH, dan benzaldehida menjadi nitril enolat (baris kedua gambar).

Muatan negatif nitrogen terdelokalisasi antara nitrogen dan karbon ^- C-CN; karbon ini kemudian disebut nukleofilik (mencari muatan positif). Sedemikian rupa sehingga ia menyerang gugus karbonil dari molekul benzaldehida lainnya.

Sekali lagi, molekul air melakukan intervensi untuk menghasilkan OH ^- dan mendeprotonasi gugus OH; yang kemudian membentuk ikatan rangkap dengan karbon sehingga menghasilkan gugus C = O, sedangkan gugus CN bermigrasi sebagai anion sianida. Jadi, CN ^- mengkatalisis reaksi tanpa dikonsumsi.

Aplikasi

Agen perantara

Benzoin terlibat dalam sintesis senyawa organik melalui polimerisasi katalitik. Ini adalah perantara untuk sintesis α-benzoin oksim, reagen analitik untuk logam. Ini adalah agen prekursor benzil, yang bertindak sebagai pemrakarsa foto.

Sintesis benzil dilakukan dengan oksidasi organik menggunakan tembaga (III), asam nitrat, atau ozon. Benzoin digunakan dalam pembuatan obat farmasi seperti oxaprozin, ditazole, dan phenytoin.

Dalam makanan

Benzoin digunakan sebagai agen penyedap makanan.

Pengobatan manusia dan hewan

Dalam kedokteran hewan, ini digunakan sebagai antiseptik untuk aplikasi topikal, digunakan dalam pengobatan ulserasi kulit untuk menghasilkan penyembuhannya.

Ini juga digunakan dalam pengobatan dalam formulasi untuk pembuatan inhalan untuk pengobatan bronkitis dan ekspektoran untuk penggunaan oral.

Perawatan Pribadi

Benzoin digunakan dalam pembuatan deodoran.

Penggunaan minyak esensial benzoin

Minyak esensial ini telah dikenal untuk merangsang sirkulasi. Tindakan yang bermanfaat pada sistem saraf juga telah dilaporkan, dimanifestasikan dengan menghilangkan kecemasan dan stres. Selain itu, telah diindikasikan memiliki tindakan antiseptik pada luka terbuka.

Beberapa senyawa yang ada dalam minyak esensial benzoin, seperti benzaldehida, asam benzoat dan benzil benzoat, merupakan zat bakterisidal dan fungisida yang mencegah situasi sepsis.

Telah diindikasikan bahwa ia memiliki tindakan antiflatulen dan karminatif, suatu efek yang dikaitkan dengan tindakan relaksasi pada otot perut. Demikian juga, ini dikaitkan dengan tindakan diuretik yang berkontribusi pada penghapusan zat beracun bagi tubuh.

Minyak esensial ini digunakan sebagai ekspektoran yang mengurangi kemacetan di saluran pernapasan. Demikian juga, mereka telah digunakan untuk meredakan radang sendi, melalui aplikasi topikal yang memungkinkan penyerapan komponen obat melalui kulit.

Toksisitas

Benzoin saat kontak menyebabkan kemerahan dan iritasi pada kulit dan mata. Dengan menghirup debu majemuk, terjadi iritasi pada saluran pernafasan, yang diwujudkan dengan batuk. Namun, secara umum itu bukan senyawa yang sangat toksik.

Tingtur benzoin, ekstrak alkohol dari resin pohon benzoin Stirax, telah terbukti memiliki serangkaian aksi toksik. Mungkin karena tingturnya adalah campuran senyawa; di antaranya, asam benzoat, benzaldehida, dll.

Kontak dengan kulit tidak menghasilkan iritasi yang berarti. Tapi, kontak dengan mata bisa menyebabkan iritasi, yang dimanifestasikan dengan kemerahan, nyeri, robek dan penglihatan kabur.

Menghirup uap dari benzoin tingtur dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan, batuk, bersin, pilek, suara serak dan sakit tenggorokan.

Akhirnya, konsumsi tingtur dapat menyebabkan iritasi gastrointestinal, yang dimanifestasikan oleh sakit perut, mual, muntah dan diare.

Referensi

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (senyawa organik). Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
2. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2019). Benzoin. Database PubChem. CID = 8400. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Sintesis Koenzim Multi-langkah yang Dikatalisis dari Benzoin dan Turunannya. Diperoleh dari: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29 Agustus). Vitamin B1. Kimia LibreTexts. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino, dan M. Morimoto. (1980). Struktur benzoin. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 Mei 2019). 11 Manfaat Luar Biasa dari Minyak Atsiri Benzoin. Fakta Organik. Diperoleh dari: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Minyak Esensial Benzoin yang Disukai oleh Kerajaan Kuno. Diperoleh dari: monq.com