ANTRASEN: STRUKTUR, SIFAT, TOKSISITAS DAN KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The antrasena adalah hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH) yang dibentuk oleh fusi dari tiga cincin benzena. Ini adalah senyawa tidak berwarna, tetapi di bawah iradiasi sinar ultraviolet ia memperoleh warna biru fluoresen. Antrasen mudah menyublim.

Ini adalah padatan putih (gambar bawah), tetapi juga dapat muncul sebagai kristal monoklinik tak berwarna, dengan bau aromatik ringan. Antrasen padat praktis tidak larut dalam air dan sebagian larut dalam pelarut organik, terutama karbon disulfida, CS ₂ .

Kristal antrasen. Sumber: Leiem melalui Wikipedia.

Itu ditemukan pada tahun 1832 oleh August Laurent dan Jean Dumas, menggunakan tar sebagai bahan baku. Bahan ini terus digunakan dalam produksi antrasen, karena mengandung 1,5% senyawa aromatik. Itu juga dapat disintesis dari benzoquinone.

Itu ditemukan di lingkungan sebagai produk dari pembakaran parsial hidrokarbon fosil. Itu telah ditemukan di air minum, di udara atmosfer, di knalpot kendaraan bermotor, dan asap rokok. Ini terdaftar oleh EPA (Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat) dari polutan lingkungan yang paling penting.

Antrasen dimeriahkan oleh aksi sinar ultraviolet. Selanjutnya, ia dihidrogenasi menjadi 9,10-dihidroantrasena dengan aksi seng, menjaga aromatik dari cincin benzen yang tersisa. Ini dioksidasi menjadi antrakuinon melalui reaksi dengan hidrogen peroksida.

Dengan menggosoknya dapat memancarkan cahaya dan listrik, menjadi gelap karena paparan sinar matahari.

Ini digunakan sebagai perantara dalam produksi tinta dan pewarna, seperti alizarin. Ini digunakan untuk melindungi kayu. Ini juga digunakan sebagai agen insektisida, miticidal, herbicidal dan rodenticidal.

Struktur antrasen

Tiga cincin aromatik antrasen. Sumber: Jynto

Gambar atas menunjukkan struktur antrasena yang direpresentasikan dengan model bola dan batang. Seperti yang bisa dilihat, ada tiga cincin aromatik enam karbon; ini adalah cincin benzena. Garis putus-putus menunjukkan aromatik yang ada dalam struktur.

Semua karbon memiliki hibridisasi sp ² , sehingga molekulnya berada pada bidang yang sama. Oleh karena itu, antrasen dapat dianggap sebagai lembaran aromatik kecil.

Perhatikan juga bahwa atom hidrogen (bola putih), pada bagian sisinya, secara praktis terpapar pada serangkaian reaksi kimia.

Gaya antarmolekul dan struktur kristal

Molekul antrasen berinteraksi melalui gaya hamburan London dan menumpuk cincin mereka di atas satu sama lain. Sebagai contoh, dapat dilihat bahwa dua "lembaran" ini bersatu dan ketika elektron awan π mereka bergerak (pusat aromatik cincin), mereka berhasil tetap bersama.

Interaksi lain yang mungkin adalah hidrogen, dengan beberapa muatan parsial positif, tertarik ke pusat negatif dan aromatik dari molekul antrasen tetangga. Dan oleh karena itu, gaya tarik ini memberikan efek terarah yang mengarahkan molekul antrasen di ruang angkasa.

Dengan demikian, antrasen tersusun sedemikian rupa sehingga mengadopsi pola struktur jarak jauh; dan oleh karena itu dapat mengkristal dalam sistem monoklinik.

Diduga, kristal ini menunjukkan warna kekuningan sebagai akibat dari oksidasi menjadi antrakuinon; yang merupakan turunan dari antrasen yang padatannya berwarna kuning.

Properti

Nama kimiawi

-Anthracene

-Paranaphthalene

-Antrasin

-Minyak Hijau

Formula molekul

C ₁₄ H ₁₀ atau (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Berat molekul

178,234 g / mol.

Deskripsi Fisik

Padatan putih atau kuning pucat. Produk kristal monoklinik rekristalisasi dalam alkohol.

Warna

Ketika antrasen murni tidak berwarna. Dengan cahaya kuning kristal kuning berpendar dengan warna biru. Itu juga bisa menghadirkan nada kekuningan tertentu.

Bau

Aromatik ringan.

Titik didih

341,3 ° C.

Titik lebur

216 ° C.

titik pengapian

250ºF (121ºC), cawan tertutup.

Kelarutan air

Praktis tidak larut dalam air.

0,022 mg / L air pada 0 ºC

0044 mg / L air pada suhu 25ºC.

Kelarutan dalam etanol

0,76 g / kg pada 16ºC

3,28 g / kg pada 25 ° C. Perhatikan bagaimana itu lebih larut dalam etanol daripada di air pada suhu yang sama.

Kelarutan dalam heksana

3,7 g / kg.

Kelarutan dalam benzena

16,3 g / L. Kelarutannya yang lebih besar dalam benzena menunjukkan afinitasnya yang tinggi, karena kedua zat tersebut bersifat aromatik dan siklik.

Kelarutan karbon disulfida

32,25 g / L.

Massa jenis

1,24 g / cm ³ pada 68 ° F (1,25 g / cm ³ pada 23 ° C).

Kepadatan uap

6.15 (relatif terhadap udara yang diambil sebagai referensi sama dengan 1).

Tekanan uap

1 mmHg pada 293 ° F (luhur). 6,56 x 10 ^-6 mmHg pada 25 ° C.

Stabilitas

Stabil jika disimpan dalam kondisi yang disarankan. Ini triboluminescent dan triboelectric; Ini berarti memancarkan cahaya dan listrik saat digosok. Antrasen menjadi gelap saat terkena sinar matahari.

Pengapian otomatis

1.004 ° F (540 ° C).

Penguraian

Senyawa berbahaya dihasilkan melalui pembakaran (karbon oksida). Ini terurai pada pemanasan di bawah pengaruh oksidan kuat, menghasilkan asap yang menyengat dan beracun.

Panas pembakaran

40.110 kJ / kg.

Kapasitas kalori

210,5 J / mol · K.

Panjang gelombang serapan maksimum (sinar tampak dan ultraviolet)

Maksimum λ 345,6 nm dan 363,2 nm.

Viskositas

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Seperti yang bisa dilihat, viskositasnya menurun seiring dengan kenaikan suhu.

Tata nama

Antrasena adalah molekul polisiklik yang seragam, dan menurut nomenklatur yang ditetapkan untuk sistem jenis ini, nama aslinya adalah Tricene. Awalan tri adalah karena ada tiga cincin benzen. Namun, nama sepele anthracene telah menyebar dan berakar pada budaya dan sains populer.

Nomenklatur senyawa yang diturunkan darinya biasanya agak rumit, dan bergantung pada karbon tempat substitusi berlangsung. Berikut ini menunjukkan penomoran karbon masing-masing untuk antrasen:

Penomoran karbon dalam antrasena. Sumber: Edgar181

Urutan penomoran adalah karena prioritas dalam reaktivitas atau kerentanan karbon tersebut.

Karbon ujung (1-4, dan 8-5) adalah yang paling reaktif, sedangkan yang di tengah (9-10), bereaksi dengan kondisi lain; misalnya, oksidatif, untuk membentuk antrakuinon (9, 10-dioxoanthracene).

Toksisitas

Jika terkena kulit dapat menyebabkan iritasi, gatal dan rasa terbakar, yang diperburuk oleh sinar matahari. Antrasen adalah fotosensitizer, yang meningkatkan kerusakan kulit akibat radiasi UV. Dapat menyebabkan dermatitis akut, telangiektasia, dan alergi.

Jika terkena mata dapat menyebabkan iritasi dan luka bakar. Antrasen yang terhirup dapat mengiritasi hidung, tenggorokan, dan paru-paru, menyebabkan batuk dan mengi.

Asupan antrasen telah dikaitkan pada manusia dengan sakit kepala, mual, kehilangan nafsu makan, radang saluran pencernaan, reaksi lambat, dan kelemahan.

Ada dugaan tindakan karsinogenik antrasen. Namun anggapan tersebut belum terbukti kebenarannya, bahkan beberapa turunan antrasen telah digunakan dalam pengobatan jenis kanker tertentu.

Aplikasi

Teknologi

-Anthracene adalah semikonduktor organik, digunakan sebagai sintilator dalam detektor foton energi tinggi, elektron dan partikel alfa.

-Ini juga digunakan untuk melapisi plastik, seperti polivinil toluena. Ini untuk menghasilkan sintilator plastik, dengan karakteristik yang mirip dengan air, untuk digunakan dalam dosimetri radioterapi.

-Anthracene umumnya digunakan sebagai pelacak radiasi UV, diterapkan pada pelapis pada papan sirkuit tercetak. Ini memungkinkan lapisan diperiksa di bawah sinar UV.

Molekul bipedal

Pada tahun 2005, ahli kimia di University of California, Riverside, mensintesis molekul bipedal pertama: 9.10-dithioanthratracene. Ini mendorong dirinya sendiri dalam garis lurus saat dipanaskan pada permukaan tembaga datar, dan dapat bergerak seolah-olah setinggi dua kaki.

Para peneliti mengira molekul itu berpotensi dapat digunakan dalam komputasi molekuler.

Piezokromatisitas

Beberapa turunan antrasen memiliki sifat piezokromatik, yaitu memiliki kemampuan untuk berubah warna tergantung tekanan yang diberikan padanya. Oleh karena itu, mereka dapat digunakan sebagai pendeteksi tekanan.

Antrasena juga digunakan dalam pembuatan apa yang disebut layar asap.

Ekologis

Hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH) merupakan polutan lingkungan, terutama air, sehingga dilakukan upaya untuk mengurangi keberadaan racun dari senyawa ini.

Antrasena merupakan salah satu bahan material (PAH) dan digunakan sebagai model untuk mempelajari penerapan metode pirolisis hidrat dalam degradasi senyawa PAH.

Pirolisis hidrat digunakan dalam pengolahan air industri. Aksinya pada antrasen menghasilkan pembentukan senyawa oksidasi: anthrone, antrokuinon dan xanthone, serta turunan hidroantrasen.

Produk-produk ini kurang stabil dibandingkan antrasen dan oleh karena itu kurang persisten di lingkungan dan dapat lebih mudah dihilangkan daripada senyawa PAH.

Lainnya

-Anthracene dioksidasi untuk menghasilkan antrokuinon, digunakan dalam sintesis pewarna dan pewarna

-Anthracene digunakan untuk melindungi kayu. Ini juga digunakan sebagai insektisida, mitisida, herbisida, dan rodentisida.

Antrasiklin antibiotik telah digunakan dalam kemoterapi karena menghambat sintesis DNA dan RNA. Molekul antrasiklin diapit di antara basa DNA / RNA, menghambat replikasi sel kanker yang tumbuh dengan cepat.

Referensi

1. Fernández Palacios S. dkk. (2017). Sifat piezokromik turunan pyridil divinyl anthracene: studi bersama Raman dan DFT. Universitas Malaga.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antrasena. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Antrasena. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN dan Chetana PR (2016). Tinjauan tentang Anthracene dan Turunannya: Aplikasi. Penelitian & Ulasan: Jurnal Kimia.