ANISOLE: STRUKTUR, PROPERTI, NOMENKLATUR, RISIKO DAN PENGGUNAAN - KIMIA - 2025

The anisol atau methoxybenzene merupakan senyawa organik yang terdiri dari eter aromatik yang memiliki satu rumus kimia C ₆ H ₅ OCH ₃ . Keadaan fisiknya adalah cairan tidak berwarna, yang dapat menghasilkan warna kekuningan. Hal ini mudah dikenali dari bau adas yang khas.

Ia kemudian merupakan senyawa yang mudah menguap dan tidak memiliki gaya kohesi yang sangat tinggi; karakteristik khas eter ringan, yang disimpan dalam wadah kecil yang tertutup rapat. Secara khusus, anisol adalah yang paling sederhana dari alkil aril eter; yaitu, senyawa dengan komponen aromatik (Ar) dan komponen alkil lainnya (R), Ar-OR.

Molekul anisol. Sumber: Ben Mills melalui Wikipedia.

Gugus C ₆ H ₅ - menunjukkan Ar, dan -CH ₃ menjadi R, sehingga memiliki C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Cincin aromatik, dan adanya -OCH ₃ sebagai gugus substituen yang disebut metoksi, memberi anisol nukleofilisitas yang lebih unggul daripada benzena dan nitrobenzena. Oleh karena itu, ia berfungsi sebagai molekul perantara untuk sintesis senyawa dengan aktivitas farmakologis.

Aroma adas manis yang khas telah digunakan untuk menambahkan anisol pada produk kosmetik dan kebersihan yang membutuhkan keharuman yang menyenangkan.

Struktur anisol

Gambar atas menunjukkan struktur molekul anisol menggunakan model bola dan batang. Cincin aromatik dapat dilihat, yang karbonnya adalah sp ² dan karena itu datar, seperti lembaran heksagonal; dan terikat padanya adalah gugus metoksi, yang karbonnya sp ³ , dan hidrogennya di atas atau di bawah bidang cincin.

Pentingnya gugus -OCH ₃ dalam struktur melampaui pemutusan geometri bidang molekul: ia memberinya polaritas, dan akibatnya, molekul benzena non-polar memperoleh momen dipol permanen.

Momen dipol

Momen dipol ini disebabkan oleh atom oksigen, yang menarik kerapatan elektron dari cincin aromatik dan metil. Berkat ini, molekul anisol dapat berinteraksi melalui gaya dipol-dipol; meskipun, ia tidak memiliki kemungkinan untuk membentuk ikatan hidrogen, karena ia adalah eter (ROR tidak memiliki H yang terkait dengan oksigen).

Titik didihnya yang tinggi (154ºC), secara eksperimental menyatakan adanya interaksi antarmolekul yang kuat yang mengatur cairannya. Demikian pula, gaya dispersi London juga ada, bergantung pada massa molekul, dan interaksi π-π di antara cincin itu sendiri.

Kristal

Struktur anisol, bagaimanapun, tidak memungkinkannya untuk berinteraksi cukup kuat untuk mengadopsi padatan pada suhu kamar (mp = -37ºC). Hal ini mungkin juga disebabkan oleh fakta bahwa ketika jarak antarmolekul berkurang, tolakan elektrostatis antara elektron cincin aromatik yang berdekatan mulai mendapatkan banyak gaya.

Oleh karena itu, dan menurut studi kristalografi, molekul anisol dalam kristal pada suhu -173ºC tidak dapat diatur sedemikian rupa sehingga cincinnya saling berhadapan; yaitu, pusat aromatiknya tidak sejajar satu di atas yang lain, melainkan grup -OCH _{3 di} atas atau di bawah cincin tetangga.

Properti

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna tetapi mungkin menimbulkan sedikit corak warna jerami.

Bau

Baunya agak mirip dengan biji adas manis.

Rasa

Manis; Namun, ini cukup beracun, jadi tes ini berbahaya.

Massa molekul

108.140 g / mol.

Massa jenis

0,995 g / mL.

Kepadatan uap

3,72 (relatif terhadap udara = 1).

Titik lebur

-37 ° C.

Titik didih

154 ° C.

titik pengapian

125ºC (cangkir terbuka).

Suhu nyala otomatis

475 ° C.

Viskositas

0,778 cP pada 30 ° C.

Tegangan permukaan

34,15 dynes / cm pada 30 ° C.

Indikator Bias

1,5179 pada 20 ° C.

Kelarutan

Sulit larut dalam air (sekitar 1mg / mL). Dalam pelarut lain, seperti aseton, eter, dan alkohol, zat ini sangat larut.

Nukleofilisitas

Cincin aromatik anisol kaya akan elektron. Ini karena oksigen, meskipun merupakan atom yang sangat elektronegatif, berkontribusi dengan elektron dari awan π untuk mendelokalisasi mereka melalui cincin dalam banyak struktur resonansi. Akibatnya, lebih banyak elektron mengalir melalui sistem aromatik dan oleh karena itu nukleofilisitasnya meningkat.

Secara eksperimental, peningkatan nukleofilisitas telah dibuktikan dengan membandingkan reaktivitasnya, terhadap substitusi elektrofilik aromatik, dengan benzena. Dengan demikian, efek luar biasa dari gugus -OCH ₃ pada sifat kimiawi senyawa dibuktikan .

Demikian juga, harus dicatat bahwa substitusi elektrofilik terjadi pada posisi yang berdekatan (-orto) dan berlawanan (-para) dengan gugus metoksi; yaitu, direktur orto-para.

Reaktivitas

Nukleofilisitas cincin aromatik anisol sudah memungkinkan sekilas reaktivitasnya. Substitusi dapat terjadi baik di dalam cincin (disukai oleh nukleofilisitasnya), atau dalam gugus metoksi itu sendiri; pada yang terakhir ikatan O-CH ₃ diputus untuk menggantikan -CH ₃ dengan gugus alkil lain: O-alkilasi.

Oleh karena itu, dalam proses alkilasi, anisol dapat menerima gugus R (fragmen molekul lain) dengan mengganti cincin H (C-alkilasi), atau mengganti CH ₃ dari gugus metoksi. Gambar berikut mengilustrasikan apa yang baru saja dikatakan:

Alkilasi anisol. Sumber: Gabriel Bolívar.

Pada gambar, grup R terletak di posisi -orto, tetapi bisa juga di posisi -para, berlawanan dengan -OCH ₃ . Ketika O-alkilasi terjadi, eter baru dengan gugus -OR lain diperoleh.

Tata nama

Nama 'anisole' adalah yang paling dikenal dan paling diterima, kemungkinan besar berasal dari baunya yang seperti adas manis. Namun, nama 'methoxybenzene' cukup spesifik, karena ia langsung menetapkan apa struktur dan identitas eter aromatik ini; ini adalah nama yang diatur oleh nomenklatur sistematis.

Nama lain yang kurang digunakan, tetapi sama validnya adalah 'fenil metil eter', yang diatur oleh nomenklatur tradisional. Ini mungkin nama yang paling spesifik dari semuanya, karena secara langsung menunjukkan yang mana merupakan dua bagian struktural eter: fenil-O-metil, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Resiko

Studi medis belum dapat menunjukkan kemungkinan efek mematikan dari anisole dalam tubuh pada dosis rendah. Namun, seperti kebanyakan bahan kimia, bahan ini mengiritasi kulit, tenggorokan, paru-paru, dan mata jika terpapar terlalu lama dan dalam konsentrasi sedang.

Juga, karena nukleofilisitas cincinnya, sebagian darinya dimetabolisme dan karena itu dapat terurai secara hayati. Faktanya, sebagai hasil dari sifat ini, simulasi menunjukkan bahwa ia tidak dapat berkonsentrasi pada ekosistem air sejak organisme pertama kali mendegradasinya; dan oleh karena itu, sungai, danau atau laut dapat menumpuk anisol.

Di tanah, karena sifatnya yang mudah menguap, ia menguap dengan cepat dan terbawa arus udara; Oleh karena itu, hal ini juga tidak mempengaruhi massa tanaman atau perkebunan secara signifikan.

Di sisi lain, secara atmosferik ia bereaksi dengan radikal bebas, dan oleh karena itu tidak menunjukkan risiko kontaminasi pada udara yang kita hirup.

Aplikasi

Sintesis organik

Dari anisol, turunan lain dapat diperoleh dengan substitusi elektrofilik aromatik. Hal ini memungkinkannya untuk digunakan sebagai perantara untuk sintesis obat-obatan, pestisida dan pelarut, yang ingin ditambahkan karakteristiknya. Rute sintetis sebagian besar terdiri dari C-alkilasi atau O-alkilasi.

Wewangian

Selain penggunaannya untuk sintesis organik, dapat digunakan secara langsung sebagai aditif untuk krim, salep, dan parfum, menggabungkan wewangian adas manis ke produk tersebut.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2019). Anisole. Basis Data PubChem, CID = 7519. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisole. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Alkilasi fase cair dari anisol dan fenol yang dikatalisis oleh niobium fosfat. Jurnal Masyarakat Kimia Brasil, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW dan Goddard R. (2015). Anisole pada 100 K: penentuan struktur kristal pertama. Acta Crystallogr C Struct Chem. Agustus; 71 (Pn 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Formulasi Kimia. (2018). Metoksibenzena Diperoleh dari: formulacionquimica.com