AMIDA: JENIS, SIFAT, TATA NAMA, PENGGUNAAN - KIMIA - 2025

The amida , juga disebut amina asam, adalah senyawa organik yang mengandung molekul yang berasal dari amina atau amonia. Molekul-molekul ini terkait dengan gugus asil, mengubah amida menjadi turunan asam karboksilat dengan mengganti gugus OH untuk gugus NH ₂ , NHR atau NRR.

Dengan kata lain, amida terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan molekul amonia atau amina dalam proses yang disebut amidasi; Sebuah molekul air dihilangkan dan amida dibentuk dengan sisa asam karboksilat dan amina.

Justru karena reaksi inilah asam amino dalam tubuh manusia bersatu dalam polimer untuk membentuk protein. Semua amida, kecuali satu, padat pada suhu kamar dan titik didihnya lebih tinggi dari asam yang bersesuaian.

Mereka adalah basa lemah (meskipun lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida dan keton), memiliki daya pelarut yang tinggi dan sangat umum di alam dan di industri farmasi.

Mereka juga dapat mengikat dan membentuk polimer yang disebut poliamida, bahan keras yang ditemukan dalam nilon dan kevlar pada rompi anti peluru.

Formula Umum

Amida dapat disintesis dalam bentuk paling sederhana dari molekul amonia, di mana atom hidrogen telah digantikan oleh gugus asil (RCO-).

Molekul amida tunggal ini direpresentasikan sebagai RC (O) NH ₂ dan diklasifikasikan sebagai amida primer.

Sintesis ini dapat terjadi dengan berbagai cara, tetapi metode yang paling sederhana adalah melalui kombinasi asam karboksilat dengan amina, pada suhu tinggi, untuk memenuhi kebutuhannya akan energi aktivasi yang tinggi dan untuk menghindari reaksi. membalikkan kembalinya amida ke reagen awalnya.

Ada metode alternatif untuk sintesis amida yang menggunakan "aktivasi" dari asam karboksilat, yang terdiri dari pertama mengubahnya menjadi salah satu gugus ester, asil klorida, dan anhidrida.

Di sisi lain, metode lain dimulai dari berbagai gugus fungsi yang meliputi keton, aldehida, asam karboksilat dan bahkan alkohol dan alkena dengan adanya katalis dan zat pembantu lainnya.

Amida sekunder, yang lebih banyak di alam, adalah yang diperoleh dari amina primer, dan amida tersier mulai dari amina sekunder. Poliamida adalah polimer yang memiliki unit yang dihubungkan oleh ikatan amida.

Jenis

Amida, mirip dengan amina, dapat dibagi menjadi alifatik dan aromatik. Aromatik adalah yang mematuhi aturan aromatik (molekul siklik dan datar dengan ikatan resonansi yang menunjukkan kondisi stabilitas) dan dengan aturan Hückel.

Sebaliknya, amida alifatik dibagi lagi menjadi primer, sekunder dan tersier, selain poliamida, yang merupakan jenis lain dari zat ini.

Amida primer

Amida primer adalah semua yang gugus aminonya (-NH ₂ ) terikat langsung hanya pada atom karbon, yang dengan sendirinya mewakili gugus karbonil.

Gugus amino amida ini hanya memiliki satu derajat substitusi, sehingga memiliki elektron bebas dan dapat membentuk ikatan hidrogen dengan zat lain (atau amida lain). Mereka memiliki struktur RC (O) NH ₂ .

Amida sekunder

Amida sekunder adalah amida di mana nitrogen dari gugus amino (-NH ₂ ) pertama kali terikat pada gugus karbonil, tetapi juga pada substituen R.

Amida ini lebih umum dan memiliki rumus RC (O) NHR '. Mereka juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan amida lain, serta dengan zat lain.

Amida tersier

Ini adalah amida yang hidrogennya telah tersubstitusi sepenuhnya oleh gugus karbonil dan dua rantai substituen atau gugus fungsi R.

Amida ini, karena tidak memiliki elektron yang tidak berpasangan, tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan zat lain. Namun, semua amida (primer, sekunder, dan tersier) dapat terikat dengan air.

Poliamida

Poliamida adalah polimer yang menggunakan amida sebagai ikatan untuk unit pengulangannya; yaitu, unit-unit polimer ini memiliki ikatan dengan setiap sisi rumus kimianya –CONH ₂ , menggunakannya sebagai jembatan.

Beberapa amida bersifat sintetis, tetapi yang lain ditemukan di alam, seperti asam amino. Penggunaan zat-zat ini dijelaskan di bagian selanjutnya.

Amida juga dapat dibagi menurut jenis ikatannya menjadi ion atau kovalen. Ionik (atau garam) amida adalah senyawa yang sangat basa yang terbentuk ketika molekul amonia, amina, atau amida kovalen diolah dengan logam reaktif seperti natrium.

Di sisi lain, amida kovalen adalah padat (kecuali formamida, yang berbentuk cair), mereka tidak menghantarkan listrik dan, dalam kasus amida yang larut dalam air, mereka berfungsi sebagai pelarut untuk zat organik dan anorganik. Amida jenis ini memiliki titik didih yang tinggi.

Sifat fisik dan kimia

Sifat fisik amida meliputi titik didih dan kelarutan, sedangkan sifat kimianya meliputi sifat asam basa dan kemampuannya terurai melalui reduksi, dehidrasi, dan hidrolisis.

Selain itu, penting untuk dicatat bahwa amida tidak berwarna dan tidak berbau dalam kondisi normal.

Titik leleh dan titik didih

Amida memiliki titik leleh dan titik didih yang tinggi untuk ukuran molekulnya karena kemampuannya untuk membentuk ikatan hidrogen.

Atom hidrogen dalam gugus –NH ₂ cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron bebas di molekul lain.

Ikatan yang terbentuk ini membutuhkan energi yang cukup untuk diputuskan, sehingga titik leleh amida tinggi.

Etanamida, misalnya, membentuk kristal tak berwarna pada suhu 82 ° C, meskipun merupakan amida primer dan rantai pendek (CH ₃ CONH ₂ ).

Kelarutan

Kelarutan amida sangat mirip dengan ester, tetapi pada saat yang sama mereka biasanya kurang larut dibandingkan dengan amina dan asam karboksilat yang sebanding, karena senyawa ini dapat menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.

Amida yang lebih kecil (primer dan sekunder) dapat larut dalam air karena memiliki kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air; Tersier tidak memiliki kemampuan ini.

Dasar

Dibandingkan dengan amina, amida memiliki sedikit kekuatan dasar; tetap saja, mereka lebih kuat sebagai basa daripada asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton.

Karena efek resonansi dan, oleh karena itu, dengan perkembangan muatan positif, amina dapat memfasilitasi transfer proton: ini membuat mereka berperilaku seperti asam lemah.

Perilaku ini dibuktikan dalam reaksi ethanamide dan mercuric oxide membentuk garam merkuri dan air.

Kapasitas dekomposisi dengan reduksi, dehidrasi dan hidrolisis

Meskipun tidak biasanya tereduksi, amida dapat diuraikan (menjadi amina) melalui reduksi katalitik pada suhu dan tekanan tinggi; mereka juga dapat direduksi menjadi aldehida tanpa memerlukan rute katalitik.

Mereka dapat mengalami dehidrasi dengan adanya agen dehidrasi (seperti tionil klorida atau fosfor pentoksida) untuk membentuk nitril (-C≡N).

Akhirnya, mereka dapat dihidrolisis untuk mengubahnya menjadi asam dan amina; Reaksi ini membutuhkan asam kuat atau alkali agar berlangsung lebih cepat. Tanpa ini, reaksi akan berlangsung dengan kecepatan yang sangat rendah.

Tata nama

Amida harus diberi nama akhiran "-amide", atau "-carboxamide" jika karbon yang merupakan bagian dari kelompok amida tidak dapat dimasukkan dalam rantai utama. Awalan yang digunakan dalam molekul ini adalah "amido-", diikuti dengan nama senyawanya.

Amida yang memiliki substituen tambahan pada atom nitrogen akan diperlakukan seperti pada kasus amina: diurutkan menurut abjad dan diawali dengan "N-", seperti halnya dengan NN-dimetilmethanamida.

Penggunaan industri dan dalam kehidupan sehari-hari

Amides, di luar aplikasi lain yang dapat mereka hadirkan, adalah bagian dari tubuh manusia, dan karena alasan ini mereka sangat penting dalam kehidupan.

Mereka membentuk asam amino dan bersatu dalam bentuk polimer untuk membangun rantai protein. Juga, mereka ditemukan dalam DNA, RNA, hormon, dan vitamin.

Di industri mereka umumnya ditemukan dalam bentuk urea (produk limbah hewan), di industri farmasi (misalnya sebagai komponen utama parasetamol, penisilin dan LSD) dan sebagai poliamida untuk nilon dan kevlar. .

Contoh

- Formamide (CH ₃ NO), cairan yang larut dalam air yang dapat menjadi bagian dari herbisida dan pestisida.

- Ethanamide (C ₂ H ₅ NO), produk antara antara aseton dan urea.

- Ethanediamide (CONH ₂ ) ₂ , pengganti urea pada pupuk.

- N-methylethanamide (C ₃ H ₇ NO), zat korosif dan sangat mudah terbakar.

Referensi

1. Wikipedia. (sf). Amide. Diperoleh dari en.wikipedia.org
2. Penugasan, C. (sf). Persiapan dan Sifat Amides. Diperoleh dari chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Amide. Diperoleh dari britannica.com
4. ChemGuide. (sf). Amides. Diperoleh dari chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Sifat Fisik Amida. Diperoleh dari chem.libretexts.org