ALKENA: STRUKTUR, SIFAT, REAKTIVITAS, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The alkena atau olefin adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki setidaknya satu ikatan ganda dalam strukturnya. Mereka disebut olefin karena kemampuan etena atau etilen bereaksi dengan halogen untuk menghasilkan minyak atau minyak. Saat ini istilah ini tidak lagi digunakan dan senyawa ini biasanya disebut sebagai alkena.

Sifat fisik alkena dipengaruhi oleh berat molekulnya, serta kerangka karbonnya. Misalnya, alkena dengan 2 sampai 4 karbon (etena sampai butena) adalah gas. Dengan 5 hingga 18 atom karbon dalam rantai panjang, mereka berbentuk cair. Sedangkan alkena dengan lebih dari 18 atom karbon berbentuk padat.

Ethene Oleh Pengguna: Bryan Derksen, dari Wikimedia Commons

Kehadiran ikatan rangkap memberi mereka reaktivitas yang tinggi, sehingga mengalami banyak reaksi kimia, seperti penambahan, eliminasi, hidrogenasi, hidrasi dan polimerisasi, yang memungkinkan untuk menghasilkan banyak kegunaan dan aplikasi.

Alkena diproduksi secara industri dengan perengkahan termal dari alkana dengan berat molekul tinggi (lilin parafin); dehidrogenasi katalitik dan klorinasi-dehidroklorinasi.

Struktur kimia

Sumber sendiri

Alkena dicirikan dengan memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dalam strukturnya. Ini direpresentasikan sebagai C = C, kedua atom karbon memiliki hibridisasi sp ² .

Oleh karena itu, daerah rantai tempat ikatan rangkap, atau ketidakjenuhan, adalah datar. Perlu juga dicatat bahwa dua karbon dapat dihubungkan dengan dua substituen (atau gugus) lainnya.

Substituen apa? Siapapun yang menggantikan salah satu hidrogen alkena yang paling sederhana: etilen (atau etena). Dimulai dari itu (A, gambar atas) R, yang merupakan substituen alkil, menggantikan salah satu dari empat hidrogen untuk menghasilkan alkena tersubstitusi-mono (B).

Sejauh ini, terlepas dari hidrogen mana yang disubstitusi, identitas B. tidak berubah, ini berarti ia tidak memiliki stereoisomer, senyawa dengan rumus kimia yang sama tetapi dengan pengaturan spasial atom yang berbeda.

Stereoisomer

Ketika hidrogen kedua digantikan oleh R lain, seperti yang terjadi di C, sekarang stereoisomer C, D dan E. Hal ini terjadi karena orientasi spasial yang berkaitan dengan kedua R dapat bervariasi, dan untuk membedakan satu dari yang lain kita gunakan cis-trans atau EZ.

Dalam C, alkena tersubstitusi-di, dua R dapat berupa rantai dengan panjang berapa pun atau heteroatom. Yang satu berada dalam posisi frontal dalam hubungannya dengan yang lain. Jika dua Rs terdiri dari substituen yang sama, misalnya F, maka C adalah cis-stereoisomer.

Di D, kedua gugus R lebih dekat lagi, karena mereka terikat pada atom karbon yang sama. Ini adalah stereoisomer geminal, meskipun lebih dari stereoisomer, sebenarnya ini adalah ikatan rangkap terminal, yaitu di akhir atau awal rantai (karena alasan itu karbon lain memiliki dua hidrogen).

Dan di E, yang paling stabil dari stereoisomer (atau isomer geometri), kedua kelompok R dipisahkan oleh jarak yang lebih jauh, yang melintasi diagonal ikatan rangkap. Mengapa ini paling stabil? Karena semakin besar jarak antar keduanya, maka tidak ada tegangan sterik di antara keduanya.

Di sisi lain F dan G masing-masing adalah alkena tersubstitusi tri dan tetra. Sekali lagi, mereka tidak mampu menghasilkan stereoisomer apapun.

Sifat fisik dan kimia

Kelarutan

Mereka tidak bercampur dengan air karena polaritasnya yang rendah. Tapi mereka larut dalam pelarut organik.

Titik lebur dalam ºC

Ethene -169, Propene -185, 1-Pentene -165, 1-Heptene -119, 3-Octene

-101.9, 3-nonane -81.4 dan 5-decene -66.3.

Titik didih dalam ° C

Ethene -104, propene -47, trans2butene 0.9, cis2butene 3.7, 1-pentene 30, 1-heptene 115, 3-octene 122, 3-nonene 147 dan 5-decene 170.

Titik didih meningkat dalam kaitannya dengan bilangan karbon alkena. Sebaliknya, semakin banyak percabangan strukturnya, interaksi antarmolekulnya semakin lemah, yang tercermin dari penurunan titik didih atau titik lelehnya.

Massa jenis

Etena 0,6128 mg / ml, propena 0,6142 mg / ml dan 1-butena 0,6356 mg / ml, 1-pentena 0,64 mg / ml dan 1-heksena 0,673.

Dalam alkena kepadatan maksimumnya adalah 0,80 mg / ml. Artinya, kepadatannya kurang dari air.

Polaritas

Itu tergantung pada struktur kimianya, substitusi dan keberadaan gugus fungsi lainnya. Alkena memiliki momen dipol yang rendah, sehingga isomer cis 2-butena memiliki momen dipol 0,33, sedangkan isomer transnya memiliki momen dipol nol.

Reaktivitas

Alkena memiliki kapasitas besar untuk bereaksi karena ikatan rangkap yang dimilikinya. Di antara reaksi di mana mereka mengambil bagian adalah: penambahan, eliminasi, substitusi, hidrogenasi, hidrasi dan polimerisasi.

Reaksi Penambahan

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (etilen diklorida)

Reaksi Hidrogenasi

Ini terjadi pada suhu tinggi dan dengan adanya katalis yang sesuai (Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (etana)

Reaksi Hidrasi

Reaksi yang menjadi sumber pembentukan alkohol dari turunan minyak bumi:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (etil alkohol)

Reaksi Polimerisasi

Etilen dengan adanya katalis seperti aluminium trialkil dan titanium tetraklorida berpolimerisasi dalam polietilen, yang mengandung sekitar 800 atom karbon. Jenis polimer ini disebut polimer adisi.

Penggunaan dan aplikasi

Polimer

- Polietilen dengan kepadatan rendah digunakan dalam pembuatan tas, plastik rumah kaca, wadah, piring, gelas, dll. Sementara kepadatan tinggi lebih kaku dan tahan mekanis, digunakan dalam pembuatan kotak, furnitur, pelindung seperti helm dan bantalan lutut, mainan dan palet.

-Polypropylene, polimer propilena, digunakan dalam pembuatan wadah, lembaran, peralatan laboratorium, mainan, film kemasan, filamen untuk tali, kain pelapis dan karpet.

-Polyvinyl chloride (PVC) adalah polimer dari vinil klorida yang digunakan dalam pembuatan pipa, ubin lantai, saluran, dll.

-Polibutadiena, polimer 1,3-butadiena, digunakan untuk pembuatan tapak kendaraan, selang dan sabuk, serta untuk melapisi kaleng logam.

-Kopolimer etilen propilena digunakan dalam pembuatan selang, bagian bodi dan sasis untuk mobil, pelapis tekstil, dll.

Alkena

-Mereka digunakan untuk mendapatkan pelarut seperti etilen glikol dan dioksan. Ethylene glycol digunakan sebagai antibeku di radiator mobil.

-Ethylene adalah hormon tanaman yang mengontrol pertumbuhan, perkecambahan biji dan perkembangan buah. Oleh karena itu, digunakan untuk menginduksi pematangan pisang saat mencapai tujuannya.

-Mereka digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan banyak senyawa seperti alkil halida, etilen oksida, dan terutama etanol. Mereka juga digunakan dalam industri, perawatan pribadi, dan pengobatan.

-Mereka digunakan untuk mendapatkan dan memproduksi lak, deterjen, aldehida, dan bahan bakar. 1,3-butadiene digunakan sebagai bahan baku pembuatan karet sintetis.

Referensi

1. Penugasan Kimia. Sifat Fisik Alkena. Diambil dari: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkene. Diambil dari: en.wikipedia.org
3. Kimia LibreTexts. Sifat Fisik Alkena. Diambil dari: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kimia. (Edisi ke-8). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Kimia organik. (Edisi keenam, P. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkena: Rumus Molekuler dan Struktural. Diambil dari: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 April 2017). Apa itu Olefin dalam Kimia? Sciencing. Diambil dari: sciencing.com