- Struktur kimia
- Sifat kimiawi
- Bau
- Berat molekul
- Titik didih
- Titik lebur
- Titik nyala
- Kelarutan air
- Kelarutan dalam senyawa organik
- Massa jenis
- Kepadatan uap
- Tekanan uap
- Penyulutan otomatis
- Viskositas
- Korosif
- Panas pembakaran
- Panas penguapan
- Tegangan permukaan
- Potensi ionisasi
- Ambang bau
- Titik beku percobaan
- Stabilitas
- Perpaduan
- Aplikasi
- Kegunaan dalam sintesis organik
- Penggunaan untuk sintesis pelarut organik
- Penggunaan medis
- Referensi
The chlorobenzene merupakan senyawa aromatik rumus kimia C 6 H 5 Cl, khusus halida aromatik. Pada suhu kamar itu adalah cairan tidak berwarna dan mudah terbakar, yang sering digunakan sebagai pelarut dan penghilang minyak. Selain itu, ini berfungsi sebagai bahan mentah untuk pembuatan banyak senyawa kimia yang sangat berguna.
Pada abad terakhir ini berfungsi sebagai dasar sintesis insektisida DDT, yang sangat berguna dalam pemberantasan penyakit seperti malaria. Namun, pada tahun 1970 penggunaannya dilarang karena toksisitasnya yang tinggi terhadap manusia. Molekul klorobenzena bersifat polar karena elektronegativitas klorin yang lebih tinggi relatif terhadap atom karbon yang mengikatnya.
Hal ini menyebabkan klorin memiliki kepadatan muatan negatif sedang δ- terhadap karbon dan cincin aromatik lainnya. Demikian juga, klorobenzena praktis tidak larut dalam air, tetapi larut dalam cairan yang bersifat kimiawi aromatik, seperti: kloroform, benzena, aseton, dll.
Selain itu, Rhodococus phenolicus adalah spesies bakteri yang mampu mendegradasi klorobenzena sebagai satu-satunya sumber karbon.
Struktur kimia
Gambar atas menggambarkan struktur klorobenzena. Bola karbon hitam membentuk cincin aromatik, sedangkan bola putih dan bola hijau membentuk atom hidrogen dan klorin.
Berbeda dengan molekul benzena, klorobenzena memiliki momen dipol. Ini karena atom Cl lebih elektronegatif daripada atom karbon hibridisasi sp 2 lainnya .
Karena alasan ini, tidak ada distribusi kerapatan elektron yang seragam di cincin, tetapi sebagian besar diarahkan ke atom Cl.
Menurut penjelasan ini, dengan peta kerapatan elektron dapat dikuatkan bahwa, meskipun lemah, terdapat daerah yang kaya elektron.
Akibatnya, molekul klorobenzena berinteraksi satu sama lain melalui gaya dipol-dipol. Namun, mereka tidak cukup kuat untuk senyawa ini ada dalam fase padat pada suhu kamar; karena alasan ini cairan (tetapi dengan titik didih lebih tinggi dari benzena).
Sifat kimiawi
Bau
Baunya ringan, tidak sedap dan mirip dengan almond.
Berat molekul
112,556 g / mol.
Titik didih
131,6 ° C (270 ° F) pada tekanan 760 mmHg.
Titik lebur
-45,2 ºC (-49 ºF)
Titik nyala
27 ºC (82 ºF)
Kelarutan air
499 mg / l pada 25 ° C.
Kelarutan dalam senyawa organik
Dapat larut dengan etanol dan etil eter. Ini sangat larut dalam benzena, karbon tetraklorida, kloroform, dan karbon disulfida.
Massa jenis
1,1058 g / cm3 pada 20 ° C (1,11 g / cm3 pada 68 ° F). Ini adalah cairan yang sedikit lebih padat dari air.
Kepadatan uap
3.88 relatif terhadap udara. 3.88 (udara = 1).
Tekanan uap
8,8 mmHg pada 68 ° F; 11,8 mmHg pada 77 ° F; 120 mmHg pada 25 ° C.
Penyulutan otomatis
593 ºC (1.099 ºC)
Viskositas
0,806 m Buang air pada suhu 20 ° C.
Korosif
Menyerang beberapa jenis plastik, karet, dan beberapa jenis pelapis.
Panas pembakaran
-3.100 kJ / mol pada 25 ° C.
Panas penguapan
40,97 kJ / mol pada 25 ° C.
Tegangan permukaan
33,5 dynes / cm pada 20 ° C.
Potensi ionisasi
9.07 eV.
Ambang bau
Pengakuan di udara 2.1.10-1 ppm. Bau rendah: 0,98 mg / cm3; bau tinggi: 280 mg / cm3.
Titik beku percobaan
-45,55 ° C (-50 ° F).
Stabilitas
Ini tidak sesuai dengan zat pengoksidasi.
Perpaduan
Dalam industri, metode yang diperkenalkan pada tahun 1851 digunakan, di mana gas klor (Cl 2 ) dilewatkan melalui benzena cair pada suhu 240 ºC dengan adanya besi klorida (FeCl 3 ), yang bertindak sebagai katalis.
C 6 H 6 => C 6 H 5 Cl
Klorobenzena juga dibuat dari anilin dalam reaksi Sandmayer. Anilin membentuk benzenediazonium klorida dengan adanya natrium nitrit; dan benzenediazonium klorida membentuk benzena klorida dengan adanya tembaga klorida.
Aplikasi
Kegunaan dalam sintesis organik
-Ini digunakan sebagai pelarut, agen degreasing dan berfungsi sebagai bahan baku untuk elaborasi berbagai senyawa yang sangat berguna. Klorobenzena digunakan dalam sintesis insektisida DDT, yang saat ini tidak digunakan karena toksisitasnya terhadap manusia.
-Meskipun pada tingkat yang lebih rendah, klorobenzena digunakan dalam sintesis fenol, senyawa yang memiliki aksi fungisida, bakterisida, insektisida, antiseptik dan juga digunakan dalam produksi bahan kimia pertanian, serta dalam proses pembuatan asam asetisalisilat.
-Ini terlibat dalam pembuatan diisosianat, agen penghilang lemak untuk suku cadang mobil.
-Ini digunakan untuk mendapatkan p-nitrochlorobenzene dan 2,4-dinitrochlorobenzene.
-Ini digunakan dalam sintesis senyawa triphenylphosphine, thiophenol dan fenilsilan.
-Triphenylphosphine digunakan dalam sintesis senyawa organik; thiophenol adalah agen pestisida dan perantara farmasi. Sebaliknya, fenilsilan digunakan dalam industri silikon.
-Ini adalah bagian dari bahan mentah untuk pembuatan difenil oksida, yang digunakan sebagai agen perpindahan panas, dalam pengendalian penyakit tanaman dan dalam pembuatan produk kimia lainnya.
-P-nitrochlorobenzene yang diperoleh dari chlorobenzene merupakan senyawa yang digunakan sebagai perantara dalam pembuatan pewarna, pigmen, farmasi (parasetamol) dan kimia karet.
Penggunaan untuk sintesis pelarut organik
Klorobenzena juga digunakan sebagai bahan baku produksi pelarut yang digunakan dalam reaksi sintesis senyawa organik, seperti methylenediphenyldiisocyanate (MDI) dan urethane.
MDI terlibat dalam sintesis poliuretan, yang memenuhi berbagai fungsi dalam produksi produk konstruksi, lemari es dan freezer, furnitur tempat tidur, alas kaki, mobil, pelapis dan perekat, dan aplikasi lainnya.
Demikian juga uretan adalah bahan mentah untuk produksi senyawa adjuvan untuk pertanian, cat, tinta, dan pelarut pembersih untuk digunakan dalam elektronik.
Penggunaan medis
-2,4-dinitrochlorobenzene telah digunakan dalam dermatologi dalam pengobatan alopecia areata. Ini juga telah digunakan dalam studi alergi dan imunologi dermatitis, vitiligo dan dalam prognosis evolusi pada pasien dengan melanoma ganas, kutil kelamin dan kutil vulgar.
-Itu telah digunakan untuk terapi pada pasien dengan HIV. Di sisi lain, fungsi imunomodulator telah dikaitkan dengannya, sebuah aspek yang menjadi bahan diskusi.
Referensi
- Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene dan aplikasinya. . Dermatologi Venezuela, VOL. 36, No. 1.
- Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro kloro benzena (PNCB). Diperoleh pada 4 Juni 2018, dari: panoliindia.com
- Korry Barnes. (2018). Klorobenzena: Properti, Reaktivitas & Penggunaan. Diperoleh pada 4 Juni 2018, dari: study.com
- Wikipedia. (2018). Klorobenzena. Diperoleh pada 04 Juni 2018, dari: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Klorobenzena. Diperoleh pada 04 Juni 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov