SIKLOHEKSANA: STRUKTUR, KEGUNAAN, KONFORMASI - KIMIA - 2025

The sikloheksana adalah sikloalkana relatif stabil dengan rumus molekul C ₆ H ₁₂ . Ini adalah cairan tidak berwarna dan mudah terbakar yang memiliki bau pelarut ringan, tetapi dapat menembus jika ada kotoran.

Ini memiliki kepadatan 0,779 g / cm ³ ; mendidih pada 80,7 ° C; dan dibekukan pada 6,4 ° C. Ini dianggap tidak larut dalam air, karena kelarutannya hanya bisa serendah 50 ppm (kira-kira) pada suhu kamar. Namun, ia mudah bercampur dengan alkohol, eter, kloroform, benzena, dan aseton.

Model 3D dari molekul sikloheksana. Jynto dan Ben Mills / Domain publik

Sistem cincin sikloheksana lebih umum di antara molekul organik di alam daripada sikloalkana lainnya. Ini mungkin karena stabilitas dan selektivitas yang ditawarkan oleh konformasi yang mapan.

Faktanya, karbohidrat, steroid, produk nabati, pestisida dan banyak senyawa penting lainnya mengandung cincin yang mirip dengan sikloheksana, konformasi yang sangat penting untuk reaktivitasnya.

Struktur

Sikloheksana adalah hidrokarbon alisiklik beranggota enam. Itu ada terutama dalam konformasi di mana semua ikatan CH di atom karbon tetangga terhuyung, dengan sudut dihedral sama dengan 60 °.

Karena sikloheksana memiliki sudut dan tegangan torsi terendah dari semua sikloalkana, sikloheksana dianggap nol relatif terhadap tegangan cincin total. Hal ini juga membuat sikloheksana menjadi sikloalkana yang paling stabil dan oleh karena itu menghasilkan panas paling sedikit saat dibakar dibandingkan dengan sikloalkana lainnya.

Posisi substituen

Ada dua jenis posisi substituen pada cincin sikloheksana: posisi aksial dan posisi ekuator. Ikatan CH ekuator terletak pada sebuah pita di sekitar ekuator cincin.

Pada gilirannya, setiap atom karbon memiliki hidrogen aksial yang tegak lurus dengan bidang cincin dan sejajar dengan porosnya. Hidrogen aksial bergantian naik dan turun; setiap atom karbon memiliki posisi aksial dan ekuator; dan setiap sisi cincin memiliki tiga posisi aksial dan tiga posisi ekuator dalam susunan bergantian.

Model Studi

Sikloheksana paling baik dipelajari dengan membangun model molekul fisik atau dengan program pemodelan molekul. Saat menggunakan salah satu model ini, dimungkinkan untuk dengan mudah mengamati hubungan torsi dan orientasi atom hidrogen ekuator dan aksial.

Namun, susunan atom hidrogen dalam proyeksi Newman juga dapat dianalisis dengan melihat pasangan ikatan CC paralel.

Proyeksi Newman tentang sikloheksana. Durfo / CC0

Konformasi

Sikloheksana dapat terjadi dalam dua konformasi yang dapat dipertukarkan: perahu dan kursi. Namun, yang terakhir adalah konformasi yang paling stabil, karena tidak ada sudut atau tegangan puntir pada struktur sikloheksana; lebih dari 99% molekul berada dalam konformasi kursi pada waktu tertentu.

Konformasi kursi dari sikloheksana. Chem Sim 2001 / Domain publik

Konformasi kursi

Dalam konformasi kursi, semua sudut ikatan CC adalah 109,5 °, yang membebaskannya dari tegangan sudut. Karena hubungan DC terhuyung-huyung sempurna, konformasi sadel juga bebas dari tegangan torsi. Juga, atom hidrogen di sudut berlawanan dari cincin sikloheksana berjarak berjauhan.

Konformasi perahu

Bentuk kursi bisa mengambil bentuk lain yang disebut bentuk kaleng. Ini terjadi sebagai akibat dari rotasi parsial pada ikatan tunggal CC cincin. Konformasi seperti itu juga tidak menimbulkan tegangan sudut, tetapi memiliki tegangan torsi.

Konformasi perahu sikloheksana. Keministi / Domain publik

Ketika melihat model konformasi perahu, pada sumbu ikatan CC di setiap sisi, ditemukan bahwa ikatan C - H dalam atom karbon tersebut hilang, menghasilkan tegangan torsi.

Juga, dua atom hidrogen cukup dekat satu sama lain untuk menghasilkan gaya tolak Van Der Waals.

Konformasi perahu bengkok

Jika konformasi perahu menekuk, maka didapatkan konformasi perahu bengkok yang dapat meredakan beberapa tegangan torsi dan juga mengurangi interaksi antar atom hidrogen.

Namun kestabilan yang diperoleh dengan cara menekuk tidak cukup untuk membuat konformasi twisted boat lebih stabil dibandingkan dengan konformasi sadel.

Konformasi perahu bengkok dari sikloheksana. Keministi / CC0

Aplikasi

Manufaktur Nylon

Hampir semua sikloheksana yang diproduksi secara komersial (lebih dari 98%) banyak digunakan sebagai bahan baku dalam produksi industri prekursor nilon: asam adipat (60%), kaprolaktam dan heksametilenadiamina. 75% kaprolaktam yang diproduksi di seluruh dunia digunakan untuk membuat nilon 6.

Gitar dengan senar nilon. Sumber: pexels.com

Pembuatan senyawa lainnya

Namun, sikloheksana juga digunakan dalam pembuatan benzena, sikloheksil klorida, nitrosikloheksana, sikloheksanol, dan sikloheksanon; dalam pembuatan bahan bakar padat; dalam formulasi fungisida; dan dalam rekristalisasi industri steroid.

Aplikasi minoritas

Sebagian kecil dari sikloheksana yang dihasilkan digunakan sebagai pelarut non-polar untuk industri kimia dan sebagai pengencer dalam reaksi polimer. Ini juga dapat digunakan sebagai penghilang cat dan pernis; dalam ekstraksi minyak esensial; dan pengganti kaca.

Karena sifat kimia dan konformasi yang unik, sikloheksana juga digunakan di laboratorium kimia analitik untuk penentuan berat molekul dan sebagai standar.

Pembuatan

Proses tradisional

Sikloheksana hadir dalam minyak mentah dalam konsentrasi yang bervariasi antara 0,1 dan 1,0%. Oleh karena itu, biasanya diproduksi dengan distilasi fraksional nafta di mana konsentrasi sikloheksana 85% diperoleh dengan super-fraksinasi.

Distilasi fraksional minyak bumi. Crude_Oil_Distillation-fr.svg: Gambar asli: Psarianos, Theresa knott; image vectorielle: Rogilbertderivatif karya: Utain () / CC BY-SA (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)

Konsentrat ini dijual seperti itu, karena pemurnian lebih lanjut diperlukan dengan melakukan proses isomerisasi pentana, perengkahan panas untuk menghilangkan hidrokarbon rantai terbuka, dan pengolahan dengan asam sulfat untuk menghilangkan senyawa aromatik.

Sebagian besar kesulitan dalam memperoleh sikloheksana dengan kemurnian yang lebih tinggi disebabkan oleh banyaknya komponen minyak bumi dengan titik didih yang serupa.

Proses efisiensi tinggi

Saat ini, sikloheksana diproduksi dalam skala industri dengan mereaksikan benzena dengan hidrogen (hidrogenasi katalitik) karena kesederhanaan proses dan efisiensinya yang tinggi.

Reaksi ini dapat dilakukan dengan menggunakan metode fase cair atau uap dengan adanya katalis yang sangat terdispersi atau dalam unggun tetap katalitik. Beberapa proses telah dikembangkan di mana nikel, platina atau paladium digunakan sebagai katalis.

Kebanyakan pabrik sikloheksana menggunakan gas reformer penghasil benzena dan sejumlah besar produk sampingan hidrogen sebagai bahan baku untuk produksi sikloheksana.

Karena biaya hidrogen dan benzena sangat penting untuk menghasilkan sikloheksana yang menguntungkan, pabrik sering kali berlokasi di dekat kilang besar di mana bahan baku berbiaya rendah tersedia.

Referensi

1. Campbell, ML (2014). Sikloheksana. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ( edisi ^ke- 7 ). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Fundamentals of Organic Chemistry ( edisi ^ke- 7 ). Belmont: Brooks / Cole.
3. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2020) Database PubChem. Sikloheksana, CID = 8078. Bethesda: Perpustakaan Kedokteran Nasional. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Kimia Organik - Struktur, Mekanisme, dan Sintesis. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, RH, Herring, FG, Bissonnette, C., & Madura, JD (2017). Kimia Umum: Prinsip dan Aplikasi Modern ( edisi ^ke- 11 ). New York: Pearson.
6. Solomon, TW, Fryhle, CB, & Snyder, SA (2016). Organic Chemistry ( edisi ^ke- 12 ). Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Wade, LG (2013). Organic Chemistry (edisi ke-8th). New York. Pearson.