SIKLOALKENA: STRUKTUR KIMIA, SIFAT, NOMENKLATUR - KIMIA - 2025

The Cycloalkene termasuk dalam kelompok senyawa organik biner; artinya, mereka hanya terdiri dari karbon dan hidrogen. Akhiran "ene" menunjukkan bahwa mereka memiliki ikatan rangkap dalam strukturnya, yang disebut ketidakjenuhan atau defisiensi hidrogen (menunjukkan bahwa terdapat kekurangan hidrogen dalam rumusnya).

Mereka adalah bagian dari senyawa organik rantai linier tak jenuh yang disebut alkena atau olefin, karena memiliki penampakan berminyak (berminyak), tetapi perbedaannya adalah sikloalken memiliki rantai tertutup, membentuk siklus atau cincin.

Siklopropen, sejenis sikloalken

Seperti pada alkena, ikatan rangkap berhubungan dengan ikatan σ (sigma energi tinggi) dan ikatan π (energi pi lebih rendah). Ikatan terakhir inilah yang memungkinkan terjadinya reaktivitas, karena kemudahannya dalam memecah dan membentuk radikal bebas.

Mereka memiliki rumus umum yaitu C _n H _2n-2. Dalam rumus ini n menunjukkan jumlah atom karbon yang dimiliki struktur tersebut. Sikloalken terkecil adalah siklopropen, yang artinya hanya memiliki 3 atom karbon dan satu ikatan rangkap.

Jika Anda ingin mendapatkan struktur dengan jumlah atom karbon = 3 menggunakan rumus C _n H _n-2, cukup mengganti n dengan 3, sehingga diperoleh rumus molekul berikut:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Kemudian, ada siklus dengan 3 atom karbon dan 4 hidrogen, sama seperti yang terlihat pada gambar.

Senyawa kimia ini sangat berguna di tingkat industri karena kemudahannya dalam membentuk zat baru seperti polimer (karena adanya ikatan rangkap), atau untuk memperoleh sikloalkana dengan jumlah atom karbon yang sama, yang merupakan prekursor pembentukan. senyawa lainnya.

Struktur kimia

Sikloalkena dapat memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dalam strukturnya yang harus dipisahkan oleh satu ikatan; ini dikenal sebagai struktur konjugasi. Jika tidak, gaya tolak dibuat di antara mereka yang menyebabkan kerusakan molekul.

Jika dalam struktur kimianya sikloalken memiliki dua ikatan rangkap, disebut sebagai "diena". Jika memiliki tiga ikatan rangkap, itu disebut "triene". Dan jika ada empat ikatan rangkap, kita berbicara tentang "tetraene", dan seterusnya.

Struktur yang paling stabil secara energetika tidak memiliki banyak ikatan rangkap dalam siklusnya, karena struktur molekulnya terdistorsi karena banyaknya energi yang disebabkan oleh elektron yang bergerak di dalamnya.

Salah satu triena terpenting adalah sikloheksatriena, senyawa yang memiliki enam atom karbon dan tiga ikatan rangkap. Senyawa ini termasuk dalam kelompok unsur yang disebut arena atau aromatik. Seperti kasus naftalen, fenantrena, dan antrasen, antara lain.

Tata nama

Untuk menamai sikloalken, standar menurut International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) harus dipertimbangkan:

Sikloalken dengan ikatan rangkap tunggal dan tanpa substituen alkil atau radikal

- Jumlah karbon dalam siklus dihitung.

- Kata "siklus" ditulis, diikuti dengan akar yang sesuai dengan jumlah atom karbon (met, et, prop, but, pent, antara lain), dan diberi akhiran "ene" karena sesuai dengan alkena .

Sikloalken dengan dua atau lebih ikatan rangkap dan tanpa substituen alkil atau radikal

Rantai karbon diberi nomor sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap terletak di antara dua bilangan yang berurutan dengan nilai serendah mungkin.

Angka-angka tersebut ditulis dipisahkan dengan koma. Setelah penomoran selesai, tanda hubung ditulis untuk memisahkan angka dari huruf.

Kemudian ditulis kata "siklus " , diikuti oleh akar yang sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki struktur tersebut. Tuliskan huruf “a” lalu tulis jumlah ikatan rangkapnya, menggunakan prefiks di (dua), tri (tiga), tetra (empat), penta (lima) dan seterusnya. Itu diakhiri dengan sufiks "eno".

Contoh berikut menunjukkan dua pencacahan: satu dilingkari merah dan satu dilingkari biru.

Penomoran pada lingkaran merah menunjukkan bentuk yang benar menurut standar IUPAC, sedangkan yang di lingkaran biru tidak tepat karena ikatan rangkap tidak termasuk antara bilangan berurutan yang nilainya lebih kecil.

Tabel berikut menggambarkan reaksi paling penting dari sikloalken:

Jika salah satu karbon yang memiliki ikatan rangkap diganti dengan radikal, hidrogen dari reaktan bergabung dengan karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak. Ini disebut Aturan Markovnicov.

Contoh

Sikloheksen: C6H10.

Siklobutena: C4H6.

Siklopenten: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3-siklobutadiena: C4H4.

1,3-siklopentadiena: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.

Siklopropen

Siklohepten

Referensi

1. Tierney, J, (1988, 12), aturan Markownikoff: Apa yang dia katakan dan kapan dia mengatakannya?. J.Chem.Educ. 65, hlm. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Kimia Organik: Kursus Singkat, (Edisi Kesembilan), Meksiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (edisi ke-4th), Meksiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Kimia Organik, (edisi ke-5), Spanyol, Addison Wesley Iberoamericana