The timin adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin heterosiklik yang berasal dari pirimidin itu, cincin benzena dengan dua atom karbon digantikan oleh dua atom nitrogen. Rumus kentalnya adalah C 5 H 6 N 2 O 2 , menjadi amida siklik dan salah satu basa nitrogen yang menyusun DNA.
Secara khusus, timin adalah basa nitrogen pirimidin, bersama dengan sitosin dan urasil. Perbedaan antara timin dan urasil adalah urasil ada dalam struktur DNA, sedangkan urasil ada dalam struktur RNA.
Asam deoksiribonukleat (DNA) terdiri dari dua heliks atau pita yang disatukan. Bagian luar pita dibentuk oleh rantai gula deoksiribosa, molekul yang dihubungkan melalui ikatan fosfodiester antara posisi 3 'dan 5' dari molekul deoksiribosa tetangga.
Salah satu basa nitrogen: adenin, guanin, sitosin, dan timin, mengikat deoksiribosa pada posisi 1 kaki. Basa adenin purin dari satu pasangan heliks atau berikatan dengan basa timin pirimidin dari heliks lainnya melalui dua ikatan hidrogen.
Struktur kimia
Gambar pertama menggambarkan struktur kimia timin, di mana terlihat dua gugus karbonil (C = O) dan dua atom nitrogen yang melengkapi amida heterosiklik, dan di sudut kiri atas terlihat gugus metil ( –CH 3 ).
Cincin ini berasal dari pirimidin (cincin pirimidin), berbentuk datar tetapi tidak aromatik. Jumlah masing-masing atom dalam molekul timin ditentukan dimulai dengan nitrogen di bawah ini.
Jadi, C-5 terkait dengan gugus -CH 3 , C-6 adalah atom karbon sebelah kiri N-1, dan C-4 dan C-2 berhubungan dengan gugus karbonil.
Untuk apa penomoran ini? Molekul timin memiliki dua gugus akseptor ikatan hidrogen, C-4 dan C-2, dan dua atom donor ikatan hidrogen, N-1 dan N-3.
Sesuai dengan penjelasan di atas, gugus karbonil dapat menerima ikatan tipe C = OH-, sedangkan nitrogen menghasilkan ikatan tipe NHX, dengan X sama dengan O, N atau F.
Berkat gugus atom C-4 dan N-3, timin berpasangan dengan adenin membentuk sepasang basa nitrogen, yang merupakan salah satu faktor penentu dalam struktur DNA yang sempurna dan harmonis:
Tautomer timin
Gambar di atas mencantumkan enam kemungkinan tautomer timin. Apakah mereka? Mereka terdiri dari struktur kimia yang sama tetapi dengan posisi relatif atom yang berbeda; khususnya, dari H terikat pada dua nitrogen.
Mempertahankan penomoran atom yang sama, dari yang pertama ke yang kedua, diamati bagaimana H dari atom N-3 bermigrasi ke oksigen C-2.
Yang ketiga juga berasal dari yang pertama, tetapi kali ini H bermigrasi ke oksigen C-3. Kedua dan keempat serupa tetapi tidak setara, karena di keempat H keluar dari N-1 dan bukan dari N-3.
Di sisi lain, yang keenam mirip dengan yang ketiga, dan seperti pasangan yang dibentuk oleh yang keempat dan yang kedua, H beremigrasi dari N-1 dan bukan dari N-3.
Akhirnya, yang kelima adalah bentuk enol murni (laktim), di mana kedua gugus karbonil dihidrogenasi dalam gugus hidroksil (-OH); Ini bertentangan dengan yang pertama, bentuk ketonik murni dan yang mendominasi kondisi fisiologis.
Mengapa? Mungkin karena stabilitas energetik yang luar biasa yang diperolehnya saat berpasangan dengan adenin melalui ikatan hidrogen dan termasuk dalam struktur DNA.
Jika tidak, bentuk enol nomor 5 harus lebih banyak dan stabil, karena sifat aromatiknya yang ditandai tidak seperti tautomer lainnya.
fitur
Fungsi utama timin sama dengan basa nitrogen lainnya dalam DNA: berpartisipasi dalam pengkodean yang diperlukan dalam DNA untuk sintesis polipeptida dan protein.
Salah satu heliks DNA berfungsi sebagai templat untuk sintesis molekul mRNA dalam proses yang dikenal sebagai transkripsi dan dikatalisasi oleh enzim RNA polimerase. Dalam transkripsi, pita DNA dipisahkan, begitu juga dengan pelepasannya.
Transkripsi
Transkripsi dimulai ketika RNA polimerase mengikat wilayah DNA yang dikenal sebagai promotor, memulai sintesis mRNA.
Selanjutnya, RNA polimerase bergerak di sepanjang molekul DNA, menghasilkan perpanjangan mRNA yang baru lahir hingga mencapai wilayah DNA dengan informasi untuk penghentian transkripsi.
Ada antiparalelisme dalam transkripsi: sementara DNA cetakan dibaca dalam orientasi 3 'hingga 5', mRNA yang disintesis memiliki orientasi 5 'hingga 3'.
Selama transkripsi ada kopling basa komplementer antara untai DNA template dan molekul mRNA. Setelah transkripsi selesai, untaian DNA dan gulungan aslinya disatukan kembali.
MRNA bergerak dari inti sel ke retikulum endoplasma kasar untuk memulai sintesis protein dalam proses yang disebut translasi. Timin tidak ikut campur secara langsung dalam hal ini, karena mRNA kekurangannya, sebagai gantinya mengambil urasil dasar pirimidin.
Kode genetik
Secara tidak langsung, timin terlibat, karena urutan basa mRNA adalah cerminan dari DNA inti.
Urutan basa dapat dikelompokkan menjadi triplet basa yang dikenal sebagai kodon. Kodon memiliki informasi untuk penggabungan asam amino yang berbeda ke rantai protein yang sedang disintesis; ini merupakan kode genetik.
Kode genetik dibentuk oleh 64 triplet basa yang menyusun kodon; setidaknya ada satu kodon untuk setiap asam amino dalam protein. Demikian juga, ada kodon inisiasi terjemahan (AUG) dan kodon untuk terminasi (UAA, UAG).
Singkatnya, timin memainkan peran penting dalam proses yang diakhiri dengan sintesis protein.
Implikasi kesehatan
Timin adalah target aksi 5-fluorourasil, analog struktural senyawa ini. Obat yang digunakan dalam pengobatan kanker dimasukkan sebagai pengganti timin ke dalam sel kanker, menghalangi perkembangbiakannya.
Sinar ultraviolet bekerja di daerah pita DNA yang mengandung timin di situs tetangga, membentuk dimer timin. Dimer ini membuat "simpul" yang menghalangi kerja asam nukleat.
Awalnya memang bukan masalah karena adanya mekanisme perbaikan, tapi jika gagal, bisa menyebabkan gangguan yang serius. Ini tampaknya menjadi kasus xeroderma pigmentosa, penyakit resesif autosomal yang langka.
Referensi
- Webmaster, Departemen Kimia, Universitas Maine, Orono. (2018). Struktur dan Sifat Purin dan Pryimidin. Diambil dari: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17 Juli 2007). Tautomer Adenin, Sitosin, Guanin, dan Timin. Diambil dari: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6 Juni 2010). Rangka timin. . Diperoleh dari: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Timin. Diambil dari: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: dan Ahern, KG Biokimia. 2002. Edisi ketiga. Edit. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem dalam Kehidupan Nyata: A 2 + 2 Cycloaddition. Diambil dari: asu.edu