TETROSES: KARAKTERISTIK, ERITROSA, SINTESIS, TURUNAN - BIOLOGI - 2025

The tetroses adalah monosakarida empat karbon, dengan para rumus empiris C ₄ H ₈ O ₄ . Ada dua jenis tetroses: aldosis (mereka memiliki gugus aldehida terminal, karbon 1 atau C-1) dan ketosis (mereka memiliki gugus keton pada karbon 2, C-2).

Tetros belum ditemukan sebagai produk alami, tetapi dapat ditemukan dalam bentuk tereduksi, seperti eritritol, yang merupakan tetrahidroksialkohol. Dalam lumut, eritritol disintesis oleh dekarboksilasi asam D-arabonat.

Sumber: Ed (Edgar181)

Pohon bukanlah bagian struktural makhluk hidup. Namun pohon, seperti eritrosa, ditemukan di jalur metabolisme.

karakteristik

Dalam aldotetroses terdapat dua atom karbon kiral, C-2 dan C-3, dan karbon 6 (C-6). Sedangkan pada ketotetrose hanya terdapat satu atom karbon kiral yaitu karbon 3 (C-3).

Gula seperti tetrosa dengan konfigurasi D lebih melimpah dibandingkan gula dengan konfigurasi L.

Ada dua aldotetrosa dengan konfigurasi D (D-eritrosa dan D-treosa), dan satu ketotetrosa dengan konfigurasi D (D-eritrulosa).

Proyeksi Fischer dibuat dengan mengarahkan molekul dalam konformasi gerhana dengan gugus aldehida di atas. Empat atom karbon menentukan rantai utama proyeksi, yang disusun secara vertikal. Tautan horizontal mengarah ke luar dan tautan vertikal mengarah ke belakang.

Tidak seperti monosakarida yang memiliki lima atau lebih karbon, yang mengalami reaksi intramolekuler membentuk hemiasetal dan hemisetal, tetroses tidak dapat membentuk struktur siklik.

Erythrose dalam metabolisme

Erythrose adalah satu-satunya tetrosa yang ditemukan dalam metabolisme banyak organisme. Jalur metabolisme di mana ia ditemukan adalah:

- Jalur pentosa fosfat

- Siklus Calvin

- Jalur biosintesis asam amino esensial dan aromatik.

Dalam semua jalur metabolisme ini, eritrosa berpartisipasi sebagai ester fosfat, eritrosa 4-fosfat. Peran eritrosa 4-fosfat di jalur ini dijelaskan di bawah ini.

Erythrose di jalur pentosa fosfat dan dalam siklus Calvin

Kedua jalur metabolisme memiliki kesamaan biosintesis eritrosa 4-fosfat dengan partisipasi enzim transketolase dan transaldolase.

Kedua enzim mengkatalisis transfer fragmen karbon kecil dari ketosa donor ke aldosa akseptor untuk menghasilkan aldosa rantai pendek baru dan ketosis rantai yang lebih panjang.

Pada jalur pentosa fosfat, biosintesis eritrosa-4-fosfat terjadi dari dua substrat, sedoheptulosa 7-fosfat, ketoheptosa, dan gliseraldehida 3-fosfat, sebuah aldotriosa, yang diubah menjadi eritrosa 4- fosfat, aldotetrosa, dan fruktosa 6-fosfat, ketoheksosa, dengan katalisis transaldolase.

Dalam siklus Calvin, biosintesis eritrosa-4-fosfat terjadi dari dua substrat, fruktosa 6-fosfat, ketoheksosa, dan gliseraldehida 3-fosfat, serta aldotriosa. Ini diubah menjadi eritrosa 4-fosfat, aldotetrosa, dan xilulosa 5-fosfat, ketopentosa, dengan katalisis transketolase.

Biosintesis eritrosa 4-fosfat pada jalur pentosa fosfat ditujukan untuk biosintesis gliseraldehida 3-fosfat dan fruktosa 6-fosfat, yang dapat berlanjut melalui jalur glukoneogenik dan jalur fosfat pentosa. Biosintesis eritrosa 4-fosfat dalam siklus Calvin memungkinkan penggantian ribulosa 1,5 bifosfat untuk memulai kembali siklus dengan fiksasi CO ₂ .

Erythrose: biosintesis asam amino esensial dan aromatik

Pada bakteri, jamur, dan tumbuhan, biosintesis asam amino aromatik fenilalanin, tirosin, dan triptofan dimulai dengan prekursor fosfoenolpiruvat dan eritrosa 4-fosfat. Prekursor ini diubah terlebih dahulu menjadi shikimate dan kemudian menjadi korismat, urutan tujuh langkah yang dikatalisasi oleh enzim.

Dari corismate ada percabangan. Di satu sisi, satu jalur berujung pada biosintesis triptofan, di sisi lain, korismat menghasilkan tirosin dan fenilalanin.

Karena biosintesis asam amino aromatik hanya terjadi pada tumbuhan dan mikroorganisme, jalur ini menjadi sasaran herbisida, seperti glifosat, yang merupakan bahan aktif dalam RoundUp. Yang terakhir adalah produk komersial Monsanto, yang saat ini dimiliki oleh perusahaan Bayer.

Glifosat adalah inhibitor kompetitif untuk fosfoenolpiruvat dalam reaksi 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase (EPSP).

Erythritol adalah turunan dari eritrosa

Erythritol adalah bentuk tereduksi dari eritrosa dan memiliki karakteristik fungsional yang sama dengan poliol lain, seperti stabilitas relatif di lingkungan asam dan basa, stabilitas panas tinggi, rasa yang mirip dengan sukrosa (rendah kalori), tidak memiliki potensi karsinogenik, di antara fitur lainnya.

Erythritol mampu menekan bakteri berbahaya dan mengurangi plak gigi. Tidak seperti poliol lain, termasuk sorbitol dan xylitol, eritritol cepat diserap dari usus kecil, tidak dimetabolisme, dan diekskresikan dalam urin. Konsumsi eritritol yang sering mengurangi insiden kerusakan gigi dan memulihkan permukaan gigi.

Studi tentang eritritol, xylitol, dan sorbitol menunjukkan bahwa gula ini berbeda dalam efektivitasnya melawan gigi berlubang. Xylitol dan sorbitol kurang efektif dalam mencegah kerusakan gigi dan penyakit periodontal.

Sintesis prebiotik tetroses

Sintesis monosakarida dalam dunia prebiotik pasti telah memainkan peran penting dalam asal mula kehidupan karena senyawa ini merupakan sumber energi dan komponen biomolekul lainnya.

Formaldehida (CH ₂ = O), karbohidrat paling sederhana, termasuk yang paling melimpah dari ~ 140 molekul antarbintang yang diketahui. Di atmosfer Bumi Primitif, ia dihasilkan oleh aksi radiasi pengion, sinar UV, dan pelepasan listrik pada molekul metana, amonia, dan air.

Formaldehida akan mengendap dari atmosfer, bergabung dengan arus air panas (60–80 ° C) yang akan mengikis batuan bumi, membawa ion kalsium.

Ion-ion ini akan mengkatalisis reaksi yang mengubah molekul formaldehida dan molekul formaldehida terprotonasi (CH ₂ = OH ⁺ ) menjadi salah satu glikolaldehida terprotonasi (HOCH2CH = OH ⁺ ).

Glikolaldehida terprotonasi akan berinteraksi dengan formaldehida untuk menghasilkan triosa ⁺ , yang akan berinteraksi lagi dengan formaldehida untuk menghasilkan tetroses ⁺ . Pengulangan autokatalisis ini akan menghasilkan monosakarida dengan bilangan karbon yang lebih tinggi.

Kiralitas tetrosses dan monosakarida lainnya dapat mencerminkan kiralitas asam amino yang ada dalam media berair, yang juga akan bertindak sebagai katalis untuk pembentukan monosakarida.

Referensi

1. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Kimia organik. McGraw-Hill, New York.
2. Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fisik, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
3. Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fisik, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
4. Gardner, TS 1943. Masalah pembentukan karbohidrat di alam. Jurnal Kimia Organik, 8, 111-120.
5. Jalbout, AF 2008. Sintesis prebiotik dari gula sederhana dengan reaksi formosa antarbintang. Origins of Life dan Evolution of the Biosphere, 38, 489–497.
6. Kim, H.-J., dkk. 2011. Sintesis karbohidrat dalam siklus prebiotik yang dipandu mineral. Jurnal American Chemical Society, 133, 9457-9468.
7. Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. Reaksi formosa yang dimediasi silikat: sintesis silikat gula dari bawah ke atas. Sains, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. Pembentukan gula prebiotik dalam kondisi tidak berair dan percepatan mechanochemical. Kehidupan 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / life9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. Interkonversi D-tetroses dalam piridin. Penelitian Karbohidrat, 21, 326-330.
10. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip-Prinsip Lehninger Biokimia. WH Freeman, New York.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. Komposisi organik dari meteorit karbon: kisah evolusi menjelang biokimia. Perspektif Cold Spring Harbor dalam Biologi, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. Sintesis stereoselektif dari gula pentosa dalam kondisi prebiotik realistis. Origins of Life dan Evolution of the Biosphere, 40, 3–10.
13. Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
15. Tomasik, P. 2004. Sifat kimia dan fungsional sakarida makanan. CRC Press, Boca Raton.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Dasar-dasar biokimia - kehidupan pada tingkat molekuler. Wiley, Hoboken.
17. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip-Prinsip Lehninger Biokimia. WH Freeman, New York.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. Asam amino prebiotik sebagai katalis asimetris. Science, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting kehidupan. Elsevier, Amsterdam.