TERPEN: KARAKTERISTIK, STRUKTUR, FUNGSI, KLASIFIKASI - BIOLOGI - 2025

The terpen atau senyawa isoprenoid yang terbentuk adalah unit berulang organik dari molekul isoprena, yang hanya hidrokarbon terstruktur 5 atom karbon. Artinya, mereka adalah polimer isoprena dengan panjang berbeda.

Awalnya kata "terpene" digunakan secara khusus untuk merujuk pada senyawa organik alami yang diturunkan dari satu unit isoprena, tetapi sekarang istilah "terpene" dan "isoprenoid" digunakan secara bergantian dengan banyak frekuensi untuk merujuk pada zat dari satu atau lebih zat unit isoprena.

Struktur unit isoprena (Sumber: Edgar181, melalui Wikimedia Commons)

Istilah "terpene" berasal dari kata bahasa Inggris "terpentin", yang berasal dari kata Latin yang digunakan untuk menggambarkan terpentin, suatu senyawa yang berasal dari resin spesies tumbuhan runjung tertentu.

Terpentin mengandung beberapa senyawa hidrokarbon yang pertama kali disebut sebagai "terpene," jadi secara tradisional semua senyawa alami yang terbuat dari unit isoprena dan berasal dari tumbuhan dilambangkan sebagai terpene.

Molekul-molekul ini disintesis dari asetil koenzim A sebagai molekul prekursor. Awalnya, terjadi kondensasi dua molekul ini, membentuk asetoasetil-KoA, yang kemudian bereaksi dengan asetil-KoA lain untuk membentuk β-hidroksi-β-metilglutaril-KoA.

Reduksi enzimatik dari senyawa sebelumnya dengan adanya air dan bergantung pada NADPH menghasilkan asam mevalonat, yang fosforilasinya menghasilkan bentuk difosfat dari asam mevalonat. Senyawa terakhir didekarboksilasi dan didehidrasi untuk menghasilkan isopentenil pirofosfat (IPP), suatu unit isoprena yang diaktifkan.

Isomerisasi IPP, beberapa modifikasi kimia berturut-turut yang sama dan kondensasi dengan unit IPP lainnya menghasilkan terpene berbeda yang diketahui. Rantai samping vitamin A, E dan K, beta-karoten dan squalene adalah contoh terpene yang diketahui.

Karakteristik terpene

- Terpen umumnya merupakan senyawa aromatik yang mudah menguap.

- Mereka adalah molekul hidrokarbon tak jenuh (mereka memiliki ikatan rangkap antara beberapa atom karbonnya) yang ditemukan di semua organisme hidup, tetapi mereka sangat melimpah di minyak esensial banyak sayuran.

- Terpen yang memiliki atom oksigen dikenal sebagai "terpenoid". Senyawa ini melakukan fungsi yang berbeda pada organisme hidup dan sangat beragam.

- Mereka tidak hanya diproduksi oleh spesies tumbuhan, tetapi juga berlimpah pada banyak hewan, di mana fungsi mereka sama pentingnya.

Struktur

Lebih dari 30.000 spesies terpene diketahui, atau setidaknya itu adalah perkiraan jumlah yang telah dikutip dalam literatur.

Struktur dasarnya mengikuti prinsip umum yang terdiri dari residu 2-metilbutan, yang sering disebut unit isoprena, yaitu molekul yang tersusun dari 5 atom karbon; itulah sebabnya mereka juga dikenal sebagai "isoprenoid".

Terpen biasanya terjadi di alam sebagai hidrokarbon, alkohol dan glikosida, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, dan esternya.

Bergantung pada jumlah residu 2-metilbutan, berikut ini dibedakan:

- Hemiterpen (C5)

- Monoterpen (C10)

- Sesquiterpenes (C15)

- Diterpen (C20)

- Sesterpen (C25)

- Triterpen (C30)

- Tetraterpenes (C40)

- Polyterpenes (C5) n, dengan lebih dari 8 unit

Bagian isopropil dari setiap unit isoprena dikenal sebagai "kepala" dan bagian etil dikenal sebagai "ekor". Dalam mono-, sesqui-, di- dan sesterpenes, unit isoprena dihubungkan bersama dalam urutan kepala-ekor, tetapi tri- dan tetraterpen memiliki koneksi ekor-ekor di tengah.

Penting juga untuk dicatat bahwa terpene secara logis memiliki jumlah atom karbon yang selalu kelipatan 5, karena "blok" strukturalnya terdiri dari isopren dari 5 atom karbon.

Fungsi

Sebagai senyawa aktif

- Terpen adalah zat yang bertanggung jawab atas bau, rasa dan beberapa aktivitas farmakologis spesifik tumbuhan runjung dan buah jeruk, ketumbar dan lavender, kayu putih, serai, lili, lada, dan beberapa bunga. , daun dan akar berbagai macam tumbuhan.

- Zat-zat ini digunakan oleh tanaman untuk mengusir serangga atau predator dan juga untuk menarik penyerbuk dan penyebar benihnya, karena mereka seringkali merupakan senyawa yang mudah menguap yang mengeluarkan aroma tertentu (yang kurang mudah menguap cenderung memberikan rasa pahit atau beracun).

- Mereka juga merupakan senyawa yang berguna dari sudut pandang pensinyalan dan pengaturan pertumbuhan tanaman.

Di industri dan biomedis

- Terpen digunakan untuk persiapan dan produksi parfum, di mana senyawa alami seperti mentol, buah jeruk, dan banyak bumbu digunakan.

- Mereka juga berguna untuk pembuatan sistem aromaterapi yang berasal dari alam, yang secara tradisional telah digunakan untuk meningkatkan mood individu dan, sebagai tambahan, memiliki efek penolak terhadap beberapa serangga.

- Secara medis, terpene yang berasal dari minyak kayu putih, misalnya, memiliki sifat merangsang sekresi lendir, oleh karena itu sering digunakan dalam formulasi zat ekspektoran.

Struktur berbagai bentuk metol (Sumber: H Padleckas, via Wikimedia Commons)

- Banyak terpene juga memiliki sifat diuretik dan membantu meredakan kejang gastrointestinal.

- Mereka juga dimasukkan ke dalam lotion dan krim untuk mengurangi rasa sakit dan urtikaria, serta untuk mengurangi infeksi mikroba, terutama mikroorganisme yang kebal antibiotik, seperti ragi dan jamur.

- Terpen yang dikonsumsi dalam infus tanaman obat dapat membantu menghilangkan perut kembung dan gangguan pencernaan. Selain itu, zat ini juga termasuk dalam banyak produk pestisida.

Klasifikasi

Terpen diklasifikasikan menurut jumlah unit isoprena yang menyusunnya, seperti yang disebutkan sebelumnya: hemiterpen (C5); monoterpen (C10); seskuiterpen (C15); diterpenes (C20); sesterpen (C25); triterpen (C30); tetraterpen (C40); polyterpenths (C5) n, dengan lebih dari 8 unit.

Hemiterpen

Sekitar 50 jenis hemiterpen diketahui, yang merupakan terpene yang terdiri dari satu unit isoprena. 3-methyl-2-buten-1-ol (prenol) terkenal dan ditemukan dalam minyak yang diekstrak dari bunga pohon Cananga odorata dan hop (Humulus lupulus).

Monoterpen

Monoterpen adalah terpene yang terdiri dari 2 unit isoprena. Ada yang asiklik dan siklik dan, secara total, ada sekitar 1.500 spesies kimia yang terdokumentasi.

Struktur kimia limonene, sebuah monoterpene (Sumber: Leyo, via Wikimedia Commons)

Kebanyakan monoterpen asiklik berasal dari 2,6-dimetiloktana dan memiliki unit isoprena yang terpasang "kepala ke ekor". Beberapa senyawa ini memperkaya jaringan bunga geranium (Pelargonium sp.) Dan berada dalam lilin yang menutupi bulu beberapa burung.

Monoterpen monosiklik adalah yang memiliki porsi siklik dalam strukturnya dan yang paling umum adalah yang memiliki cincin siklopropana, sikloheksana dan sikloheksana. Ada juga monoterpen bisiklik, yang memiliki dua cincin.

Sesquiterpenes

Sesquiterpen adalah terpene yang tersusun dari 3 unit isoprena, sehingga memiliki 15 atom karbon.

Ada Farneseans (yang bertanggung jawab atas rasa penutup apel, pir dan buah-buahan lainnya), Germacranians dan Elemans, Humulans, Eudesmans dan Furanoeudesmans, Eremofilanes, Furanoeremophilanes dan Valerans, the Cardinases, the Drimans, guainanos dan cicloguainanos, di antara banyak lainnya.

Diterpen

Diterpen memiliki 4 unit isoprena (C20) dan juga merupakan kelompok terpene yang cukup bervariasi, yang meliputi phytanes, cyclophytans, labdans, pimarans dan isopimarans, beyerans, atisans, giberelans, cembrans, dll.

Sesterpen

Mereka terdiri dari 5 unit isoprena dan dapat berupa siklik atau asiklik. Senyawa ini jarang muncul pada tumbuhan "tingkat tinggi" dan telah dilaporkan pada beberapa spons laut dan hewan laut lainnya.

Triterpen

Terdiri dari 6 unit isoprena (C30), triterpen adalah molekul karakteristik dari beberapa tumbuhan, karena merupakan bagian dari brassinosteroid, phytoalexins, beberapa racun, dan lilin pelindung tertentu.

Banyak di antaranya adalah senyawa linier, yang sebagian besar berasal dari squalene, dengan dua unit farnesene yang dihubungkan dari ekor ke ekor; Ada juga triterpen siklik.

Tetraterpen

Tetraterpen terdiri dari 7 unit isoprena, sehingga memiliki 35 atom karbon. Dalam kelompok ini adalah karotenoid, yang paling melimpah di alam.

Karotenoid adalah semua varian struktural atau turunan dari degradasi β-karoten yang memiliki antara 11 dan 12 ikatan rangkap terkonjugasi. Karotenoid ditemukan di daun, batang, dan akar tanaman tingkat tinggi, terhitung hingga 0,1% dari berat kering seluruh tanaman.

Struktur B-karoten, tetraterpene (Sumber: NEUROtiker / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)

Mereka bekerja sebagai "filter warna" untuk fotosintesis pada daun, dan bertanggung jawab atas warna kekuningan dan kemerahan pada daun beberapa pohon selama musim gugur, karena mereka terdegradasi lebih lambat daripada klorofil (hijau).

Meskipun tidak memiliki jumlah fungsi yang sama dengan antosianin dan flavonoid pada tumbuhan, karotenoid berkontribusi pada pewarnaan bunga dan buah pada banyak sayuran.

Polyterpen

Ini adalah isoprenoid lebih dari 8 unit isoprena. "Karet alam", yang diperoleh dari koagulasi lateks Hevea brasiliensis, pada dasarnya terdiri dari cis-poliisoprenoid.

Dolichol dengan 14-20 unit isoprena ditemukan sebagai ester asam fosfat di membran lipid sel saraf dan beberapa kelenjar endokrin. Mereka berfungsi dalam transfer oligosakarida untuk sintesis glikolipid dan glikoprotein.

Contoh terpene

- Triene

Minyak yang diekstraksi dari daun kemangi, daun salam, dan jeruk pahit kaya akan monoterpenoid asiklik yang dikenal sebagai "triene", di antaranya β-myrcene dan isomer konformasi β-ocimene menonjol.

Struktur kimia myrcene, sebuah monoterpene (Sumber: Jan Herold, Leyo / Domain publik, melalui Wikimedia Commons

- Limonene

Limonene, suatu monoterpene yang ada dalam kulit buah jeruk dan daun pohonnya, serta pada tumbuhan seperti mint, juniper, mariyuana, rosemary dan pinus, dieksploitasi secara industri dalam obat-obatan, tata rias, bioteknologi dan dalam industri makanan.

Ini memiliki sifat antidepresan, anxiolytic, antibakteri dan imunostimulan, membuatnya sangat menarik dari banyak sudut pandang.

- Karotenoid

Karotenoid adalah terpene yang berfungsi sebagai pigmen alami di banyak spesies tumbuhan, jamur, dan bakteri. Mereka penting untuk sintesis vitamin A pada hewan dan harus dikonsumsi dengan makanan, karena tubuh manusia dan mamalia lain tidak dapat mensintesisnya.

Referensi

1. Bouvier, F., Rahier, A., & Camara, B. (2005). Biogenesis, regulasi molekuler dan fungsi isoprenoid tumbuhan. Kemajuan dalam penelitian lipid, 44 (6), 357-429.
2. Breitmaier, E. (2006). Terpen: perasa, wewangian, pharmaca, feromon. John Wiley & Sons.
3. Holstein, SA, & Hohl, RJ (2004). Isoprenoid: keragaman bentuk dan fungsi yang luar biasa. Lipid, 39 (4), 293-309.
4. Kandi, S., Godishala, V., Rao, P., & Ramana, KV (2015). Signifikansi biomedis dari terpene: wawasan. Biomedis, 3 (1), 8-10.
5. Tetali, SD (2019). Terpen dan isoprenoid: kekayaan senyawa untuk penggunaan global. Tanaman, 249 (1), 1-8.