SAPONIFIKASI: REAKSI DAN ZAT YANG DAPAT DIPEROLEH - KIMIA

The saponifikasi adalah hidrolisis dasar dari sebuah ester. Ini berarti bahwa ester bereaksi dengan basa (NaOH atau KOH) secara ireversibel, menghasilkan alkohol dan natrium atau kalium karboksilat. Kata itu berarti "pembuatan sabun" dan, pada kenyataannya, ini adalah salah satu reaksi kimia tertua yang digunakan oleh umat manusia.

Di zaman Babilonia, dengan bantuan abu yang dikumpulkan dari kayu dan tumbuhan serta lemak hewani, mereka menyempurnakan seni pembuatan sabun. Mengapa lemak hewani? Alasannya karena kaya akan gliserol triester (trigliserida), dan abu kayu merupakan sumber kalium, logam dasar.

Jika tidak, reaksi akan berlangsung dengan hasil yang lebih rendah, tetapi cukup untuk merefleksikan efeknya pada cat dan beberapa permukaan. Seperti halnya cat minyak, dimana pigmennya bercampur dengan minyak (sumber ester).

Reaksi saponifikasi

Mekanisme

Ester memiliki gugus asil (O = C - R), yang rentan terhadap serangan nukleofilik seperti OH ^- .

Karena atom oksigen "mencuri" kerapatan elektron dari atom karbon, ia menemukan dirinya bermuatan sebagian positif, terlebih lagi dalam kasus ester.

Akibatnya, muatan positif ini menarik spesies negatif yang mampu menyumbangkan elektron ke atom karbon, menyebabkan serangan nukleofilik (sisi kiri gambar). Akibatnya, terbentuk zat antara tetrahedral (molekul kedua dari kiri ke kanan).

Muatan negatif pada oksigen dari antara tetrahedral adalah sebuah produk dari OH ^- sekitarnya. Kemudian, muatan negatif ini terdelokalisasi sehingga membentuk gugus karbonil, kemudian "memaksa" ikatan C - OR 'putus. Juga, delokalisasi ini menghasilkan RCOOH asam karboksilat dan ion R'O alkoksida ^- .

Akhirnya, karena media reaksi adalah basa, alkoksida mendeprotonasi molekul air dan asam karboksilat bereaksi dengan OH lain ^- dari media, menghasilkan produk saponifikasi.

Kinetika

Kecepatan reaksi saponifikasi sebanding dengan konsentrasi reagen. Dengan kata lain, dengan meningkatkan konsentrasi ester (RCOOR ') atau basa (NaOH), reaksi akan berlangsung lebih cepat.

Ini juga diterjemahkan sebagai berikut: tingkat saponifikasi adalah urutan pertama relatif terhadap ester, dan urutan pertama relatif terhadap basa. Di atas dapat diekspresikan dengan persamaan matematika berikut:

Kecepatan = k

Dimana k adalah konstanta atau koefisien kecepatan, yang bervariasi sebagai fungsi suhu atau tekanan; Artinya, semakin tinggi panas, semakin tinggi laju saponifikasi. Untuk alasan ini, media mengalami pendidihan.

Karena kedua reaktan adalah dari orde kinetik pertama, reaksi keseluruhan adalah orde kedua.

Dalam mekanisme reaksi saponifikasi, pembentukan zat antara tetrahedral membutuhkan serangan nukleofilik, yang melibatkan ester dan basa.

Jadi, kinetika orde dua tercermin dalam fakta ini, karena mereka mengintervensi langkah penentuan (lambat) reaksi.

Zat yang bisa diperoleh dengan penyabunan

Produk utama saponifikasi adalah alkohol dan garam asam karboksilat. Dalam media asam, RCOOH masing-masing diperoleh, diperoleh dengan saponifikasi lemak dan minyak, yang dikenal sebagai asam lemak.

Jadi, sabun terdiri dari garam dari asam lemak yang dihasilkan melalui proses saponifikasi. Apakah Anda keluar dengan kation apa? Mereka dapat berupa Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ , dll.

Garam-garam ini larut dalam air, tetapi diendapkan oleh aksi NaCl yang ditambahkan ke dalam campuran, yang mendehidrasi sabun dan memisahkannya dari fase air. Reaksi saponifikasi untuk trigliserida adalah sebagai berikut:

Gliserin adalah "E" alkoholik, dan sabun adalah semua garam dari asam lemak yang dihasilkan. Di sini, setiap rantai samping -R memiliki panjang dan derajat ketidakjenuhan yang berbeda. Akibatnya, rantai ini membuat perbedaan antara lemak dan minyak nabati.

Kunci untuk membuat sabun kemudian terletak pada pemilihan lemak dan minyak terbaik, atau lebih khusus lagi, pada pemilihan sumber trigliserida yang berbeda.

Massa putih sabun ini dapat menyimpan pewarna dan senyawa organik lainnya dalam strukturnya, memberikan aroma yang menyenangkan dan warna-warna cerah. Dari sini, berbagai kemungkinan dijinakkan oleh seni dan panggilan dalam perdagangan ini.

Namun, reaksi saponifikasi juga merupakan rute sintetis dari asam karboksilat dan alkohol yang tidak harus dilakukan dengan gliserin atau sabun.

Misalnya, hidrolisis basa dari setiap ester, seperti etil asetat sederhana, akan menghasilkan asam asetat dan etanol.

Tindakan pelarut sabun

Garam asam lemak larut dalam air, tetapi tidak dengan cara yang sama seperti ion dilarutkan; yaitu, dikelilingi oleh bola berair. Untuk sabun, rantai samping -R-nya secara teoritis mencegahnya larut dalam air.

Oleh karena itu, untuk melawan posisi yang tidak nyaman secara energetik ini, mereka diorientasikan sedemikian rupa sehingga rantai ini bersentuhan, membentuk inti organik apolar, sedangkan kepala kutub, ujungnya (-COO ^- Na ⁺ ), berinteraksi dengan molekul air dan buat "cangkang kutub".

Di atas diilustrasikan pada gambar atas, di mana jenis struktur yang dikenal sebagai misel ditampilkan.

"Ekor hitam" sesuai dengan rantai hidrofobik, yang terjerat dalam inti organik yang dilindungi oleh bola abu-abu. Bola abu-abu ini membentuk cangkang kutub, kepala –COO ^- Na ⁺ .

Jadi, misel adalah kelompok (aglomerasi) dari garam-garam asam lemak. Di dalamnya dapat mengandung lemak, yang tidak dapat larut dalam air karena sifat nonpolar.

Bagaimana mereka melakukannya? Baik rantai lemak dan -R bersifat hidrofobik, sehingga keduanya memiliki afinitas tinggi satu sama lain.

Ketika misel menutupi lemak, air berinteraksi dengan cangkang kutub, memungkinkan kelarutan sabun. Juga, misel bermuatan negatif, menyebabkan tolakan satu sama lain dan, oleh karena itu, menghasilkan dispersi lemak.

Referensi

Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (03 Oktober 2017). Pengertian Saponifikasi dan Reaksi. Diperoleh pada 24 April 2018, dari: thinkco.com
Francis A. Carey. Kimia organik. Asam karboksilat. (edisi keenam, halaman 863-866). Mc Graw Hill.
Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Kimia organik. Lipid (edisi ke-10., Halaman 1056-1058). Wiley Plus.
Wikipedia. (2018). Saponifikasi. Diperoleh pada 24 April 2018, dari: en.wikipedia.org
Boyd C. (27 Februari 2015). Pahami kimia dan sejarah sabun. Diperoleh pada 24 April 2018, dari: chemservice.com
Luca Laghi. (27 Maret 2007). Saponifikasi. Diperoleh pada 24 April 2018, dari: commons.wikimedia.org
Amanda Crochet. (12 Mei 2015). Misel (grayscale). Diperoleh pada 24 April 2018, dari: commons.wikimedia.org

SAPONIFIKASI: REAKSI DAN ZAT YANG DAPAT DIPEROLEH - KIMIA - 2025