The mannose adalah monosakarida atau monoglucoside aldoheksosa kelompok yang terjadi secara alami di organisme dari kerajaan tumbuhan dan ditemukan pada beberapa hewan glikosilasi protein.
Mannose dapat diperoleh secara sintetis sebagai turunan arabinosa, dengan menggunakan metode sintesis Kiliani-Fischer, dimana monosakarida diperoleh dengan hidrolisis senyawa sianhidrik yang berasal dari gula aldosa.
Struktur kimia alpha-D-mannopyranose (Paginazero via Wikimedia Commons)
Bergmann dan Schotte, pada tahun 1921, adalah orang pertama yang mengisolasi 4-glukosida-manosa monohidrat dengan oksidasi senyawa selobial. Kemudian ahli kimia Julius von Braun memperoleh senyawa yang sama melalui aksi hidrogen fluorida anhidrat pada selobiosa.
Mannose adalah salah satu gula yang paling banyak digunakan dalam industri makanan untuk "memblokir" atau "menyembunyikan" rasa, karena ia membentuk ikatan intramolekuler antara monomernya dan ini mengurangi interaksi dengan reseptor aktif pengecap.
Para ilmuwan telah menemukan bahwa D-mannose bertindak sebagai penghambat kuat bakteri patogen di mukosa saluran pencernaan mamalia. Studi bahkan telah dilakukan untuk memasok D-mannose ke berbagai jenis unggas untuk mencegah infeksi patogen Salmonella typhimurium.
Mannose, dalam isoformnya yang berbeda, merupakan bagian penting dari pengemulsi yang dapat dimakan yang digunakan dalam industri makanan untuk membuat es krim, yogurt, kue, dan juga dalam industri pembuatan kertas.
Tanaman merupakan sumber utama mannose alami, namun hanya sedikit spesies yang memetabolisme karbohidrat ini untuk digunakan sebagai sumber energi dan kekhasan ini menjadikannya sebagai mekanisme seleksi pada media tanaman transgenik.
Karakteristik dan struktur
Mannose terdiri dari enam atom karbon yang dapat dihubungkan bersama dalam bentuk cincin, di mana semua 6 atom (piranosa) atau hanya 5 di antaranya (furanosa) berpartisipasi. Karena karbon pada posisi 1 mengandung gugus aldehida (CHO), maka manosa diklasifikasikan sebagai gula aldosa.
Monosakarida ini memiliki rumus dan berat molekul yang sama dengan glukosa (C6H12O6 = 180.156 g / mol), oleh karena itu manosa merupakan epimer glukosa. Epimer adalah stereoisomer yang berbeda satu sama lain sehubungan dengan konfigurasi pusat "akiral" atau "stereogenik" mereka.
Glukosa memiliki gugus hidroksil (OH) yang terikat pada karbon pada posisi 2 berorientasi ke kanan, sedangkan gugus OH yang sama dari mannose berorientasi ke kiri, yang dapat dilihat saat membandingkan kedua senyawa yang diwakili oleh proyeksi dari Nelayan.
Tentang nomenklatur
Karbon 1 manosa, di mana gugus aldehida terikat, diklasifikasikan sebagai kiral, karena ia memiliki empat substituen berbeda pada masing-masing dari empat ikatannya. Mannose dapat ditemukan dalam dua konfigurasi struktural yang berbeda: D-mannose dan L-mannose, yang merupakan enansiomer satu sama lain.
Pada D-manosa gugus hidroksil yang terikat pada karbon 2 dan 3 berorientasi ke kiri (proyeksi Fisher), sedangkan pada L-manosa gugus hidroksil pada karbon yang sama diorientasikan ke kanan.
Mannose umumnya diklasifikasikan sebagai piranosa, karena dapat membentuk cincin dari 6 atom karbon dan, menurut proyeksi Haworth, secara struktural dapat direpresentasikan sebagai dua enansiomer:
- α-manosa ketika gugus hidroksil karbon 1 berorientasi "ke bawah" dan
- β-mannose ketika gugus hidroksil karbon 1 berorientasi "ke atas"
Untuk disakarida berbeda dan oligosakarida campuran yang memiliki residu manosa, terminasi "mannan" biasanya ditambahkan. Misalnya, galaktomanan adalah oligosakarida yang terutama terdiri dari galaktosa dan manosa.
fitur
Mannose adalah salah satu residu karbohidrat yang berpartisipasi dalam interaksi antara sel telur dan sperma hewan.
Sejumlah penelitian telah menentukan bahwa inkubasi sperma dengan mannose dan fucose membuat mereka tidak dapat berikatan dengan zona pellucida (lapisan dalam oosit mamalia), karena reseptor manosa mereka diblokir dengan residu fukosa.
Reseptor Mannose dalam sperma memediasi fusi antara gamet selama pembuahan sel telur pada manusia. Ini mengaktifkan reaksi "akrosom", di mana membran sel dari setiap gamet terdegradasi sehingga terjadi fusi berikutnya.
Monosakarida ini berpartisipasi dalam pembentukan berbagai jenis glikoprotein membran dalam sel hewan.
Ini juga merupakan bagian dari salah satu glikoprotein terpenting dalam telur: conalbumin atau ovotransferrin mengandung mannose dan glukosamin, dan ditandai dengan mengikat atau "mengkelat" ion besi dan ion logam lainnya, yang menghambat pertumbuhan virus dan mikroorganisme lainnya.
Pengikatan dan kepatuhan bakteri Escherichia coli ke sel epitel di mukosa usus bergantung pada zat tertentu, terutama terdiri dari mannose.
Aplikasi dan fungsi industri lainnya
Sifat pemanis karbohidrat bergantung pada stereokimia gugus hidroksilnya, misalnya, β-D-glukosa adalah pemanis yang kuat, sedangkan epimer β-D-mannose digunakan untuk menambah rasa pahit pada makanan.
Mannose umumnya merupakan bagian dari hemiselulosa dalam bentuk "glukomanan" (glukosa, manosa dan galaktosa). Hemiselulosa adalah salah satu polisakarida struktural khas yang ditemukan pada tumbuhan, dan berhubungan terutama dengan pektin, selulosa dan polimer dinding sel lainnya.
Β-D-mannopyranose adalah bagian dari struktur guar gum, salah satu agen pembentuk gel yang paling banyak digunakan dalam industri makanan. Senyawa ini memiliki perbandingan monosakarida 2: 1, yaitu untuk setiap molekul D-mannose terdapat dua molekul D-galaktosa.
Permen karet belalang terstruktur oleh heteropolisakarida yang terdiri dari D-mannose yang terkait dengan beberapa cabang D-galaktosa. Senyawa ini merupakan salah satu hidrokoloid yang paling banyak digunakan dalam industri makanan untuk memberikan konsistensi dan tekstur pada makanan seperti es krim dan yogurt.
Saat ini, berbagai publikasi menunjukkan bahwa manosa dapat dikonsumsi sebagai pengganti gula biasa (sukrosa), yang terutama terdiri dari glukosa.
Selain itu, manosa terakumulasi dalam sel sebagai manosa-6-fosfat, suatu bentuk yang kurang terasimilasi oleh sel tumor, itulah sebabnya penggunaannya telah disarankan dalam perang melawan kanker.
Referensi
- Acharya, AS, & Sussman, LG (1984). Kebalikan dari keterkaitan ketoamine aldosis dengan protein. Jurnal Kimia Biologi, 259 (7), 4372-4378.
- Anderson, JW, & Chen, WL (1979). Serat tumbuhan. Metabolisme karbohidrat dan lipid. Jurnal nutrisi klinis Amerika, 32 (2), 346-363.
- Balagopalan, C. (2018). Singkong dalam makanan, pakan dan industri. CRC tekan
- Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Penghambat mannosidase baru memblokir konversi manosa tinggi menjadi oligosakarida kompleks. Alam, 307 (5953), 755.
- IUPAC, C., & Comm, II (1971). Aturan tentatif untuk nomenklatur karbohidrat. Bagian 1, 1969. Biokimia, 10 (21), 3983-4004.
- Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Analisis seleksi manosa digunakan untuk transformasi bit gula. Pemuliaan Molekuler, 4 (2), 111-117.
- Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). Pencegahan kolonisasi Salmonella typhimurium pada ayam broiler dengan D-mannose. Ilmu unggas, 68 (10), 1357-1360.
- Patrat, C., Serres, C., & Jouannet, P. (2000). Reaksi akrosom di spermatozoa manusia. Biology of the Cell, 92 (3-4), 255-266
- Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Studi struktural oligosakarida tipe manosa tinggi terfosforilasi. Jurnal Kimia Biologi, 255 (22), 10847-10858.