AKRILONITRIL: STRUKTUR, SIFAT, PRODUKSI, PENGGUNAAN - KIMIA - 2025

The akrilonitril merupakan senyawa organik yang kental rumus CH ₂ CHCN. Ini adalah salah satu nitril paling sederhana yang ada. Secara kimiawi dan struktural, ini tidak lebih dari hasil persatuan antara gugus vinil, CH ₂ = CH-, dan gugus nitril, siano atau sianida, C≡N. Ini adalah zat dengan dampak industri yang besar di dunia plastik.

Secara fisik berbentuk cairan tidak berwarna, dengan bau bawang tertentu, dan dalam keadaan tidak murni warnanya kekuningan. Ini sangat mudah terbakar, beracun, dan mungkin karsinogenik, itulah sebabnya ia diklasifikasikan sebagai zat yang sangat berbahaya. Ironisnya, ia membuat plastik dan mainan sehari-hari, seperti tupperware dan balok Lego.

Polimer akrilonitril ada dalam plastik tupperware. Sumber: Stebulus via Wikipedia.

Pada skala industri, akrilonitril diproduksi oleh Proses Sohio, meskipun ada banyak metode lain yang kurang menguntungkan yang juga dapat digunakan untuk mensintesis akrilonitril. Hampir semua kuantitas yang diproduksi ditujukan untuk pembuatan plastik, berdasarkan homopolimer, seperti poliakrilonitril, atau kopolimer, seperti akrilonitril-butadiena-stirena.

Struktur akrilonitril

Struktur molekul akrilonitril. Sumber: Benjah-bmm27 / Domain publik

Pada gambar atas kita memiliki molekul akrilonitril yang diwakili dengan model bola dan batang. Bola hitam berhubungan dengan atom karbon, sedangkan bola putih dan biru berhubungan dengan atom hidrogen dan nitrogen. Ujung kiri, CH ₂ = CH- sesuai dengan gugus vinil, dan ujung kanan, dengan gugus siano, C≡N.

Seluruh molekul datar, karena karbon dari gugus vinil memiliki hibridisasi sp ² . Sementara itu, karbon dari golongan siano mengalami hibridisasi sp, berada di sebelah atom nitrogen dalam sebuah garis yang terletak pada bidang yang sama dengan bagian molekul lainnya.

Gugus CN memberikan polaritas pada molekul, sehingga molekul CH ₂ CHCN membentuk dipol permanen di mana kerapatan elektron tertinggi diarahkan ke atom nitrogen. Oleh karena itu, ada interaksi dipol-dipol, dan mereka bertanggung jawab atas akrilonitril menjadi cairan yang mendidih pada suhu 77 ºC.

Molekul CH ₂ CHCN berbentuk datar, dan dapat diharapkan bahwa dalam kristalnya (dipadatkan pada -84 ºC) mereka akan disusun di atas satu sama lain seperti lembaran atau lembaran kertas, sedemikian rupa sehingga dipolnya tidak saling tolak menolak.

Properti

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna tetapi dengan corak kekuningan bila ada kotoran. Jika demikian, mereka merekomendasikan penyulingan sebelum digunakan. Ini mudah menguap dan juga memiliki bau yang kuat mirip dengan bawang.

Masa molar

53,064 g / mol

Titik lebur

-84 ºC

Titik didih

77 ºC

Titik nyala

-5 ºC (cangkir tertutup)

0 ºC (cangkir terbuka)

Suhu nyala otomatis

481 ºC

Massa jenis

0,81 g / cm ³

Kepadatan uap

1,83 dalam kaitannya dengan udara.

Tekanan uap

109 mmHg pada 25 ºC

Kelarutan

Dalam air memiliki kelarutan 74 g / L pada suhu 25ºC. Akrilonitril juga sangat larut dalam aseton, minyak bumi ringan, etanol, etil asetat, dan benzena.

Penguraian

Ketika terurai secara termal, ia melepaskan gas beracun hidrogen sianida, karbon oksida dan nitrogen oksida.

Produksi

Proses Sohio

Akrilonitril dapat diproduksi dalam skala besar melalui berbagai reaksi dan proses kimia. Dari semuanya, Proses Sohio adalah yang paling banyak digunakan, yang terdiri dari amoksidasi katalitik propilena. Dalam reaktor unggun terfluidisasi, propilena dicampur dengan udara dan amonia pada suhu antara 400 dan 510 ºC, di mana mereka bereaksi pada katalis padat.

Reaktan masuk ke reaktor hanya sekali, reaksi berikut terjadi:

2CH ₃ −CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Perhatikan bahwa oksigen direduksi menjadi air, sementara propilena teroksidasi menjadi akrilonitril. Oleh karena itu nama 'amonia', karena merupakan oksidasi yang melibatkan partisipasi amonia.

Proses alternatif

Selain Proses Sohio, reaksi lain yang memungkinkan perolehan akrilonitril dapat disebutkan. Jelas, tidak semuanya dapat diskalakan, atau setidaknya cukup hemat biaya, juga tidak menghasilkan produk dengan hasil atau kemurnian tinggi.

Akrilonitril disintesis, sekali lagi, dari propilena, tetapi dengan mereaksikannya dengan oksida nitrat menggunakan katalis PbO ₂ -ZrO ₂ dalam bentuk aerogel. Reaksinya adalah sebagai berikut:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 TIDAK → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Reaksi yang tidak melibatkan propilena adalah reaksi yang dimulai dengan etilen oksida, yang bereaksi dengan hidrogen sianida menjadi etilen sianohidrin; dan selanjutnya, didehidrasi pada suhu 200 ºC dalam akrilonitril:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Reaksi lain yang jauh lebih langsung adalah penambahan hidrogen sianida pada asetilena:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Akan tetapi, banyak produk samping yang terbentuk, sehingga kualitas akrilonitril lebih rendah dibandingkan dengan Proses Sohio.

Selain zat-zat yang telah disebutkan, laktonitril, propionitril, dan propanal atau propaldehida, juga berfungsi sebagai bahan awal untuk sintesis akrilonitril.

Aplikasi

Lego sebagian besar terbuat dari plastik ABS, kopolimer di mana akrilonitril menjadi bagiannya. Sumber: Pxhere.

Akrilonitril adalah zat penting untuk industri plastik. Beberapa plastik turunannya sangat terkenal. Seperti kasus kopolimer akrilonitril-butadiena-stirena (ABS), yang dengannya potongan-potongan Lego diproduksi. Kami juga memiliki serat akrilik, dibuat dengan polyacrylonitrile homopolymer (PAN).

Di antara plastik lain yang mengandung akrilonitril sebagai monomer, atau yang bergantung padanya untuk pembuatannya, kami memiliki: acrylonitrile styrene (SAN), acrylonitrile butadiene (NBR), acrylonitrile styrene acrylate (ASA), polyacrylamide, dan karet sintetis dan resin nitril.

Hampir semua polimer alami, seperti kapas, dapat dimodifikasi dengan memasukkan akrilonitril ke dalam struktur molekulnya. Dengan demikian, diperoleh turunan nitril, yang membuat kimia akrilonitril menjadi sangat luas.

Salah satu kegunaannya di luar dunia plastik adalah sebagai pestisida yang dicampur dengan karbon tetraklorida. Namun, karena dampaknya yang mengerikan pada ekosistem laut, pestisida semacam itu telah dilarang atau dikenakan pembatasan yang ketat.

Resiko

Akrilonitril adalah bahan berbahaya dan harus ditangani dengan sangat hati-hati. Paparan yang tidak tepat atau terlalu lama terhadap senyawa ini bisa berakibat fatal, baik melalui penghirupan, konsumsi, atau kontak fisik.

Ini harus dijauhkan sejauh mungkin dari sumber panas mana pun, karena ini adalah cairan yang sangat mudah terbakar dan mudah menguap. Juga tidak boleh bersentuhan dengan air, karena bereaksi keras dengannya.

Selain itu, mungkin zat karsinogenik, yang telah dikaitkan dengan kanker hati dan paru-paru. Mereka yang telah terpapar zat ini akan meningkatkan kadar tiosianat yang diekskresikan dalam urin, dan sianida dalam darah sebagai akibat dari metabolisme akrilonitril.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Akrilonitril. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2020). Akrilonitril. Basis Data PubChem., CID = 7855. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akrilonitril. ScienceDirect. Diperoleh dari: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Apa itu Akrilonitril? - Kegunaan & Properti. Belajar. Diperoleh dari: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Sintesis akrilonitril dari campuran propilena dan oksida nitrat pada katalis aerogel PbO ₂ -ZrO ₂ . Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488