- Properti
- Kelarutan air
- Reaksi hidrolisis
- Reaksi reduksi
- Reaksi transesterifikasi
- Struktur
- Akseptor ikatan hidrogen
- Tata nama
- Bagaimana mereka terbentuk?
- Esterifikasi
- Ester dari asil klorida
- Aplikasi
- Contoh
- Referensi
The ester adalah senyawa organik yang memiliki komponen asam karboksilat dan alkohol lain. Rumus kimia umumnya adalah RCO 2 R ' atau RCOOR ' . Sisi kanan, RCOO, berhubungan dengan gugus karboksil, sedangkan sisi kanan, OR ' adalah alkohol. Keduanya berbagi atom oksigen dan memiliki kemiripan dengan eter (ROR ').
Untuk alasan ini etil asetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , ester yang paling sederhana, dianggap sebagai eter dari asam asetat atau cuka, oleh karena itu asal usul etimologis dari nama 'ester'. Jadi ester terdiri dari substitusi hidrogen asam dari gugus COOH dengan gugus alkil dari alkohol.
Sumber: Pixabay
Di mana ester ditemukan? Dari tanah hingga kimia organik, sumber alaminya banyak. Aroma buah-buahan yang sedap, seperti pisang, pir, dan apel, merupakan hasil interaksi ester dengan banyak komponen lainnya. Mereka juga ditemukan dalam bentuk trigliserida dalam minyak atau lemak.
Tubuh kita memproduksi trigliserida dari asam lemak, yang memiliki rantai karbon panjang, dan alkohol gliserol. Apa yang membedakan beberapa ester dari yang lain terletak pada R, rantai komponen asam, dan R ', rantai komponen alkohol.
Ester dengan berat molekul rendah harus memiliki sedikit karbon di R dan R ', sementara yang lain, seperti lilin, memiliki banyak karbon terutama di R', komponen alkohol, dan oleh karena itu memiliki berat molekul tinggi.
Namun, tidak semua ester benar-benar organik. Jika atom karbon dari gugus karbonil digantikan oleh salah satu fosfor, maka kita akan mendapatkan RPOOR '. Ini dikenal sebagai ester fosfat, dan mereka sangat penting dalam struktur DNA.
Jadi, selama atom dapat secara efisien berikatan dengan karbon atau oksigen, seperti sulfur (RSOOR '), akibatnya dapat membentuk ester anorganik.
Properti
Ester bukanlah asam atau alkohol, jadi mereka tidak berperilaku seperti itu. Titik leleh dan titik didihnya, misalnya, lebih rendah daripada yang memiliki berat molekul serupa, tetapi nilainya lebih dekat dengan aldehida dan keton.
Asam butoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, memiliki titik didih 164 ° C, sedangkan etil asetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , memiliki titik didih 77,1 ° C.
Terlepas dari contoh terbaru, titik didih 2-metilbutan, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , dari metil asetat, CH 3 COOCH 3 , dan dari 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 adalah sebagai berikut: 28, 57 dan 99 ° C. Ketiga senyawa tersebut memiliki berat molekul 72 dan 74 g / mol.
Ester dengan berat molekul rendah cenderung mudah menguap dan memiliki bau yang menyenangkan, itulah sebabnya kandungannya dalam buah memberi mereka wewangian yang akrab. Sebaliknya, bila berat molekulnya tinggi, padatan kristalnya tidak berwarna dan tidak berbau, atau tergantung pada strukturnya, menunjukkan sifat berminyak.
Kelarutan air
Asam karboksilat dan alkohol biasanya larut dalam air, kecuali jika memiliki karakter hidrofobik yang tinggi dalam struktur molekulnya. Hal yang sama berlaku untuk ester. Ketika R atau R 'adalah rantai pendek, ester dapat berinteraksi dengan molekul air melalui gaya dipol-dipol dan gaya London.
Ini karena ester adalah akseptor ikatan hidrogen. Bagaimana? Dengan dua atom oksigennya RCOOR '. Molekul air membentuk ikatan hidrogen dengan salah satu oksigen ini. Tetapi ketika rantai R atau R sangat panjang, mereka mengusir air di lingkungannya, sehingga mustahil untuk melarutkannya.
Contoh nyata dari ini terjadi dengan trigliserida ester. Rantai sampingnya panjang dan membuat minyak dan lemak tidak larut dalam air, kecuali jika bersentuhan dengan pelarut yang kurang polar, lebih terkait dengan rantai ini.
Reaksi hidrolisis
Ester juga dapat bereaksi dengan molekul air dalam apa yang dikenal sebagai reaksi hidrolisis. Namun, mereka membutuhkan media yang cukup asam atau basa untuk mendorong mekanisme reaksi tersebut:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Media asam)
Molekul air menambah gugus karbonil, C = O. Hidrolisis asam diringkas dalam substitusi setiap R 'komponen alkoholik dengan OH dari air. Perhatikan juga bagaimana ester "memecah" menjadi dua komponennya: asam karboksilat, RCOOH, dan alkohol R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Media dasar)
Ketika hidrolisis dilakukan dalam media dasar, reaksi ireversibel yang dikenal sebagai saponifikasi terjadi. Ini banyak digunakan dan merupakan landasan dalam produksi sabun artisanal atau industri.
RCOO - adalah anion karboksilat stabil, yang secara elektrostatis berasosiasi dengan kation dominan dalam medium.
Jika basa yang digunakan adalah NaOH maka terbentuk garam RCOONa. Ketika ester adalah trigliserida, yang menurut definisi memiliki tiga rantai samping R, tiga garam asam lemak terbentuk, RCOONa, dan alkohol gliserol.
Reaksi reduksi
Ester adalah senyawa yang sangat teroksidasi. Apa artinya? Artinya ia memiliki beberapa ikatan kovalen dengan oksigen. Dengan menghilangkan ikatan CO, terjadi pemutusan yang akhirnya memisahkan komponen asam dan alkohol; dan selanjutnya, asam direduksi menjadi bentuk yang tidak terlalu teroksidasi, menjadi alkohol:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Ini adalah reaksi reduksi. Ini membutuhkan agen pereduksi yang kuat, seperti lithium aluminium hidrida, LiAlH 4 , dan media asam yang mendorong migrasi elektron. Alkohol adalah bentuk terkecil, yaitu yang memiliki ikatan kovalen paling sedikit dengan oksigen (hanya satu: C - OH).
Kedua alkohol, RCH 2 OH + R'OH, berasal dari dua rantai masing-masing dari ester RCOOR 'asli. Ini adalah metode sintesis alkohol bernilai tambah dari esternya. Misalnya, jika Anda ingin membuat alkohol dari sumber ester yang eksotis, ini adalah cara yang baik untuk tujuan tersebut.
Reaksi transesterifikasi
Ester dapat diubah menjadi yang lain jika mereka bereaksi dalam lingkungan asam atau basa dengan alkohol:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO ATAU' ' + R'O H
Struktur
Sumber: Ben Mills melalui Wikipedia
Gambar atas mewakili struktur umum semua ester organik. Perhatikan bahwa R, gugus karbonil C = O, dan OR ', membentuk segitiga datar, hasil hibridisasi sp 2 dari atom karbon pusat. Namun, atom lain dapat mengadopsi geometri lain, dan strukturnya bergantung pada sifat intrinsik R atau R '.
Jika R atau R 'adalah rantai alkil sederhana, misalnya, dari tipe (CH 2 ) n CH 3 , rantai tersebut akan tampak zigzag di ruang angkasa. Ini adalah kasus Pentyl Butanoate, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Tetapi dalam salah satu karbon rantai ini percabangan atau ketidakjenuhan dapat ditemukan (C = C, C≡C), yang akan mengubah struktur global ester. Dan karena alasan ini, sifat fisiknya, seperti kelarutan dan titik didih serta titik lelehnya, berbeda-beda pada setiap senyawa.
Misalnya, lemak tak jenuh memiliki ikatan rangkap dalam rantai R-nya, yang secara negatif memengaruhi interaksi antarmolekul. Akibatnya, titik lelehnya turun, sampai menjadi cair, atau minyak, pada suhu kamar.
Akseptor ikatan hidrogen
Meskipun segitiga kerangka ester lebih menonjol pada gambar, rantai R dan Rlah yang bertanggung jawab atas keragaman strukturnya.
Bagaimanapun, segitiga memang layak mendapatkan karakteristik struktural dari ester: mereka adalah akseptor ikatan hidrogen. Bagaimana? Melalui oksigen dari gugus karbonil dan alkoksida (-OR ').
Ini memiliki pasangan elektron bebas, yang dapat menarik atom hidrogen bermuatan sebagian positif dari molekul air.
Oleh karena itu, ini adalah jenis khusus dari interaksi dipol-dipol. Molekul air mendekati ester (jika tidak dicegah oleh rantai R atau R ') dan jembatan C = OH 2 O, atau OH 2 -O-R' terbentuk .
Tata nama
Bagaimana nama ester? Untuk menamai ester dengan benar, perlu memperhitungkan nomor karbon rantai R dan R '. Demikian juga, kemungkinan percabangan, substituen atau ketidakjenuhan.
Setelah ini dilakukan, untuk nama setiap R 'dari gugus alkoksida –OR' ditambahkan sufiks –il, sedangkan pada rantai R dari gugus karboksil –COOR, sufiks –at. Kaki R disebutkan pertama, diikuti kata 'dari' dan kemudian nama kaki R '.
Misalnya, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 memiliki lima karbon di sisi kanan, yaitu berhubungan dengan R '. Dan di sisi kiri ada empat atom karbon (termasuk gugus karbonil C = O). Oleh karena itu, R 'adalah gugus pentil, dan R adalah butana (untuk memasukkan karbonil dan mempertimbangkan rantai utama).
Kemudian, untuk memberi nama majemuk, cukup tambahkan sufiks dan nama dengan urutan yang sesuai: butane ato pent yl .
Bagaimana menamai senyawa berikut ini: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Rantai -C (CH 3 ) 3 berhubungan dengan substituen tert-butil alkil. Karena sisi kiri memiliki tiga karbon, ini disebut "propana". Namanya kemudian itu adalah: propana ato tert-tapi yl .
Bagaimana mereka terbentuk?
Esterifikasi
Ada banyak cara untuk mensintesis ester, beberapa di antaranya bahkan mungkin baru. Namun, mereka semua bertemu pada fakta bahwa segitiga gambar struktur harus terbentuk, yaitu ikatan CO-O. Untuk itu, Anda harus memulai dengan senyawa yang sebelumnya memiliki gugus karbonil: seperti asam karboksilat.
Dan apa yang seharusnya mengikat asam karboksilat? Untuk alkohol, jika tidak ia tidak akan memiliki komponen alkohol yang menjadi ciri ester. Namun, asam karboksilat membutuhkan panas dan keasaman untuk memungkinkan mekanisme reaksi berlangsung. Persamaan kimia berikut mewakili yang dikatakan di atas:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Media asam)
Ini dikenal sebagai reaksi esterifikasi.
Misalnya, asam lemak dapat diesterifikasi dengan metanol, CH 3 OH, untuk menggantikan asam H-nya dengan gugus metil, sehingga reaksi ini juga dapat dianggap sebagai metilasi. Ini merupakan langkah penting dalam menentukan profil asam lemak dari minyak atau lemak tertentu.
Ester dari asil klorida
Cara lain untuk mensintesis ester adalah dari asil klorida, RCOCl. Di dalamnya, alih-alih menggantikan gugus hidroksil OH, atom Cl diganti:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Dan tidak seperti esterifikasi asam karboksilat, bukan air yang dilepaskan tetapi asam klorida.
Metode lain yang tersedia di dunia kimia organik, seperti oksidasi Baeyer-Villiger, yang menggunakan asam peroksia (RCOOOH).
Aplikasi
Sumber: Pixnio
Di antara kegunaan utama ester adalah:
-Dalam pembuatan lilin atau lancip, seperti yang ada pada gambar di atas. Ester rantai samping yang sangat panjang digunakan untuk tujuan ini.
-Sebagai pengawet obat atau makanan. Hal ini disebabkan oleh aksi paraben, yang tidak lebih dari ester asam para-hidroksibenzoat. Meskipun mereka menjaga kualitas produk, ada penelitian yang mempertanyakan efek positifnya bagi tubuh.
-Melayani pembuatan wewangian buatan yang meniru bau dan rasa banyak buah atau bunga. Jadi, ester terdapat dalam permen, es krim, parfum, kosmetik, sabun, sampo, di antara produk komersial lainnya yang pantas mendapatkan aroma atau rasa yang menarik.
-Ester juga dapat memiliki efek farmakologis yang positif. Untuk alasan ini, industri farmasi telah mendedikasikan dirinya untuk mensintesis ester yang berasal dari asam yang ada di dalam tubuh untuk mengevaluasi kemungkinan perbaikan dalam pengobatan penyakit. Aspirin adalah salah satu contoh paling sederhana dari ester ini.
-Ester cair, seperti etil asetat, adalah pelarut yang cocok untuk jenis polimer tertentu, seperti nitroselulosa dan berbagai jenis resin.
Contoh
Beberapa contoh tambahan ester adalah sebagai berikut:
-Pentyl butanoate, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , yang berbau aprikot dan pir.
-Vinil asetat, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , dari mana polimer polivinil asetat diproduksi.
-Isopentyl pentanoate, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , yang meniru rasa apel.
-Ethyl propanoate, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-Propil metanoat, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Referensi
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Kimia organik. (Edisi Kesepuluh, p 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Edisi Keenam. Editorial Mc Graw Hill-
- Kimia LibreTexts. Nomenklatur Ester. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
- Admin. (2015, 19 September). Ester: Sifat Kimiawi, Sifat dan Kegunaannya. Diambil dari: pure-chemical.com
- Kimia Organik dalam kehidupan kita sehari-hari. (9 Maret 2014). Apa kegunaan dari ester? Diperoleh dari: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Contoh Ester. Diperoleh dari: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Aplikasi utama Ester. Diambil dari: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Januari 2016). Memperkenalkan Ester. Diambil dari: chemguide.co.uk