The phenolphthalein adalah pewarna organik, yang itu sendiri merupakan diprotik asam lemah, digunakan di banyak penentuan titrimetrik sebagai indikator asam-basa. Artinya, jika merupakan asam diprotik, dalam larutan dapat kehilangan dua ion H + , dan sebagai indikatornya harus memiliki sifat berwarna pada kisaran pH yang sedang dinilai.
Dalam medium basa (pH> 8), fenolftalein berwarna merah muda, yang dapat meningkat menjadi merah keunguan (seperti yang diilustrasikan pada gambar berikut). Untuk digunakan sebagai indikator asam basa, ia tidak boleh bereaksi lebih cepat dengan OH - dalam medium daripada analit yang akan ditentukan.
Lebih lanjut, karena ini adalah asam yang sangat lemah, keberadaan gugus -COOH dikesampingkan dan, oleh karena itu, sumber proton yang bersifat asam adalah dua gugus OH yang terikat pada dua cincin aromatik.
Rumus
Fenolftalein merupakan senyawa organik yang rumus kimianya terkondensasi adalah C 20 H 14 O 4 . Meskipun mungkin tidak cukup untuk menemukan kelompok organik apa yang dimilikinya, ketidakjenuhan dapat dihitung dari rumus, untuk mulai menjelaskan kerangkanya.
Struktur kimia
Struktur fenolftalein bersifat dinamis yang artinya mengalami perubahan tergantung pada pH lingkungannya. Gambar atas menggambarkan struktur fenolftalein dalam kisaran 0
Ini adalah cincin pentagonal yang mengalami modifikasi terbesar. Misalnya, dalam medium basa, ketika salah satu gugus OH dari cincin fenolik terdeprotonasi, muatan negatifnya (-O - ) ditarik oleh cincin aromatik, "membuka" cincin pentagonal dalam susunan ikatannya yang baru.
Di sini, muatan negatif baru terletak di -COO - , yang "terlepas" dari cincin pentagonal.
Kemudian, setelah meningkatkan kebasaan medium, gugus OH kedua dari cincin fenolik dideprotonasi dan muatan yang dihasilkan terdelokalisasi di seluruh struktur molekul.
Gambar di bawah merangkum hasil dari dua deprotonasi di media dasar. Struktur inilah yang bertanggung jawab atas pewarnaan merah muda fenolftalein yang sudah dikenal.
Elektron yang "bergerak" melalui sistem π terkonjugasi (diwakili oleh ikatan rangkap resonan) menyerap dalam spektrum yang terlihat, khususnya pada panjang gelombang kuning, yang mencerminkan warna merah muda yang mencapai mata pengamat.
Fenolftalein memiliki total empat struktur. Dua sebelumnya adalah yang paling penting dalam istilah praktis dan disingkat menjadi: H 2 In dan In 2- .
Aplikasi
Fungsi indikator
Fenolftalein digunakan dalam analisis kimia sebagai indikator visual dalam menentukan titik ekivalen dalam reaksi netralisasi atau titrasi asam basa. Reagen untuk titrasi asam-basa ini dibuat 1% dilarutkan dalam alkohol 90%.
Phenolphthalein memiliki 4 status:
- Dalam medium asam kuat warnanya jingga (H 3 In + ).
- Saat pH meningkat dan menjadi sedikit basa, larutan menjadi tidak berwarna (H 2 In).
- Dalam bentuk anionik, ketika proton kedua hilang, terjadi perubahan warna dalam larutan dari tidak berwarna menjadi merah keunguan (Dalam 2- ), hal ini sebagai konsekuensi dari peningkatan pH antara 8,0 dan 9,6.
- Dalam medium basa kuat (pH> 13), pewarnaan tidak berwarna (In (OH) 3- ).
Perilaku ini memungkinkan penggunaan fenolftalein sebagai indikasi karbonasi beton, yang menyebabkan pH bervariasi dengan nilai antara 8,5 hingga 9.
Selain itu, perubahan warna sangat mendadak; artinya, anion merah muda Dalam 2- diproduksi dengan kecepatan tinggi. Akibatnya, ini memungkinkannya menjadi kandidat sebagai indikator dalam banyak penentuan volumetrik; misalnya, asam lemah (asam asetat) atau kuat (asam klorida).
Kegunaan dalam pengobatan
Fenolftalein digunakan sebagai agen pencahar. Namun, ada literatur ilmiah yang menunjukkan bahwa beberapa obat pencahar yang mengandung fenolftalein sebagai bahan aktif - yang bekerja dengan menghambat penyerapan air dan elektrolit di usus besar, mendorong evakuasi - dapat memiliki efek negatif.
Penggunaan jangka panjang obat yang mengandung fenolftalein ini dikaitkan dengan produksi berbagai gangguan pada fungsi usus, pankreatitis dan bahkan kanker, terutama diproduksi pada wanita dan pada model hewan yang digunakan untuk studi farmakologis senyawa kimia ini.
Fenolftalein yang dimodifikasi secara kimiawi, untuk kemudian mengubahnya menjadi keadaan tereduksi, digunakan sebagai reagen dalam tes forensik yang memungkinkan penentuan keberadaan hemoglobin dalam sampel (uji Kastle-Meyer), yang tidak meyakinkan karena adanya hasil positif palsu .
Persiapan
Ini terbentuk dari kondensasi anhidrida ftalat dengan fenol, dengan adanya asam sulfat pekat, dan dari campuran aluminium dan seng klorida sebagai katalis reaksi:
Substitusi elektrofilik aromatik adalah mekanisme yang mengatur reaksi ini. Terdiri dari apa? Cincin fenolik (molekul di sebelah kiri) bermuatan negatif berkat atom oksigen yang kaya elektron, yang mampu membuat pasangan bebas apapun melewati "sirkuit elektronik" cincin.
Di sisi lain, karbon dari gugus C = O dari ftalat anhidrida sangat tidak terlindungi, karena fakta bahwa cincin ftalat dan atom oksigen mengurangi kerapatan elektronik, sehingga membawa muatan parsial positif. Cincin fenolik, kaya akan elektron, menyerang karbon miskin elektron ini, memasukkan cincin pertama ke dalam strukturnya.
Serangan ini terjadi secara istimewa pada ujung karbon yang terkait dengan gugus OH; ini adalah posisi - berhenti.
Hal yang sama terjadi pada cincin kedua: ia menyerang karbon yang sama dan dari sini molekul air yang dihasilkan berkat media asam dilepaskan.
Dengan cara ini, fenolftalein tidak lebih dari sebuah molekul ftalat anhidrida yang telah menggabungkan dua cincin fenolik dalam salah satu gugus karbonilnya (C = O).
Properti
Penampilan fisiknya berupa padatan putih dengan kristal triklinik, sering diaglomerasi atau berbentuk jarum belah ketupat. Tidak berbau, lebih padat dari air cair (1,277 g / mL pada suhu 32 ºC), dan sangat sedikit mudah menguap (perkiraan tekanan uap: 6,7 x 10 -13 mmHg).
Ini sangat sedikit larut dalam air (400 mg / l), tetapi sangat larut dalam alkohol dan eter. Untuk alasan ini, disarankan untuk mengencerkannya dalam etanol sebelum digunakan.
Ini tidak larut dalam pelarut aromatik seperti benzena dan toluena, atau dalam hidrokarbon alifatik seperti n-heksana.
Meleleh pada suhu 262,5ºC dan cairan memiliki titik didih 557,8 ± 50,0ºC pada tekanan atmosfer. Nilai-nilai ini menunjukkan interaksi antarmolekul yang kuat. Ini karena ikatan hidrogen, serta interaksi frontal antar cincin.
PKa-nya adalah 9,7 pada suhu 25ºC. Ini diterjemahkan menjadi kecenderungan yang sangat rendah untuk berdisosiasi dalam media berair:
H 2 Dalam (aq) + 2H 2 O (l) <=> Dalam 2- (aq) + 2H 3 O +
Ini adalah kesetimbangan dalam media air. Namun, peningkatan ion OH - dalam larutan menurunkan jumlah H 3 O + yang ada .
Akibatnya, kesetimbangan bergeser ke kanan, menghasilkan lebih banyak H 3 O + . Dengan cara ini, kerugian awal Anda dihargai.
Semakin banyak basa yang ditambahkan, kesetimbangan terus bergeser ke kanan, dan seterusnya hingga tidak ada lagi spesies H 2 In. Pada titik ini, In 2- spesies mewarnai larutan dengan warna merah muda.
Terakhir, fenolftalein rusak saat dipanaskan, mengeluarkan asap yang tajam dan mengiritasi.
Referensi
- Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Bagian C (1998) 54, 535-539. Diperoleh pada 13 April 2018, dari: crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. dkk (2015). Pencahar fenolftalein dan hubungannya dengan perkembangan kanker. Diperoleh pada 13 April 2018, dari: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Diperoleh pada 13 April 2018, dari: applichem.com
- Wikipedia. Tes Kastle-Meyer. (2017). Diperoleh pada 13 April 2018, dari: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Pencahar Fenolftalein dan Risiko Kanker, JNCI: Journal of National Cancer Institute, Volume 92, Edisi 23, 6 Desember 2000, Halaman 1943–1944, doi.org
- Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Diperoleh pada 13 April 2018, dari: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10 Mei 2012). Contoh fenolftalein padat. . Diperoleh pada 13 April 2018, dari: commons.wikimedia.org