The fenantrena adalah hidrokarbon (karbon memiliki struktur dan hidrogen) yang baik sifat fisik dan kimia yang dipelajari oleh kimia organik. Itu termasuk dalam kelompok yang disebut senyawa aromatik, yang unit struktural dasarnya adalah benzena.
Aromatik juga termasuk senyawa polisiklik leburan, yang terdiri dari beberapa cincin aromatik yang memiliki ikatan karbon-karbon (CC). Phenanthrene adalah salah satunya, ia memiliki tiga cincin yang menyatu dalam strukturnya. Ini dianggap sebagai isomer antrasen, senyawa yang tiga cincinnya menyatu secara linier.
Itu diisolasi dari minyak antrasen dari tar batubara. Ini diperoleh melalui penyulingan kayu, emisi kendaraan, tumpahan minyak dan sumber lainnya.
Itu ada di lingkungan melalui asap rokok, dan dalam molekul steroid itu membentuk basis aromatik dari struktur kimianya, seperti yang ditunjukkan dalam molekul kolesterol.
Struktur kimia
Fenanthrene memiliki struktur kimia yang terdiri dari tiga cincin benzena yang menyatu melalui ikatan karbon-karbon.
Ini dianggap sebagai struktur aromatik karena sesuai dengan Hukum Hückle untuk aromatik, yang mengatakan: "Senyawa aromatik, jika memiliki 4n + 2 elektron pi (π) terdelokalisasi dan terkonjugasi (bergantian), dengan elektron sigma (σ) dari tautan sederhana.
Ketika menerapkan hukum Hückel pada struktur fenantrena dan memperhitungkan bahwa n sesuai dengan jumlah cincin benzen yang dimiliki struktur tersebut, ternyata 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elektron. Ini terlihat sebagai ikatan rangkap dalam molekul.
Sifat fisik dan kimia
-Densitas 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3
-Titik leleh 489,15 K (216 ° C)
-Titik didih 613,15 K (340 ° C)
Sifat-sifat suatu senyawa adalah sifat atau sifat yang memungkinkannya dibedakan dari yang lain. Sifat-sifat yang diukur suatu senyawa adalah sifat fisika dan sifat kimianya.
Meskipun fenantrena adalah bentuk isomer dari antrasena, sifatnya sangat berbeda, memberikan stabilitas kimiawi yang lebih besar pada fenantrena karena posisi sudut salah satu cincin aromatiknya.
Aplikasi
Farmakologi
Obat opioid dapat muncul secara alami atau berasal dari fenantrena. Ini termasuk morfin, kodein, dan tebain.
Penggunaan fenantrena yang paling representatif diperoleh ketika dalam bentuk teroksidasi; yaitu, sebagai phenanthrenoquinone. Dengan cara ini dapat digunakan sebagai pewarna, obat-obatan, resin, fungisida dan dalam penghambatan polimerisasi beberapa proses. 9,10 Asam Biphenyldicarboxylic digunakan untuk membuat polyester dan resin alkid.
Efek kesehatan
Tidak hanya fenantrena, tetapi semua hidrokarbon aromatik polisiklik, umumnya dikenal sebagai PAH, beracun dan berbahaya bagi kesehatan. Mereka ditemukan di air, tanah dan udara sebagai produk dari pembakaran, tumpahan minyak atau sebagai produk dari reaksi di lingkungan industri.
Toksisitas meningkat karena rantai mereka dengan cincin benzena yang menyatu menjadi lebih besar, meskipun itu tidak berarti bahwa PAH rantai pendek tidak.
Sejak benzena, yang merupakan unit struktural fundamental dari senyawa ini, toksisitas tinggi dan aktivitas mutageniknya pada makhluk hidup sudah diketahui.
Naftalena, yang digunakan untuk melawan ngengat, digunakan untuk mengendalikan hama yang menyerang kain pakaian. Antrasen adalah mikrobisida yang digunakan dalam bentuk pil untuk melawan bau tak sedap yang disebabkan oleh bakteri.
Dalam kasus fenantrena, ia terakumulasi di jaringan lemak makhluk hidup, menghasilkan toksisitas saat individu terpapar polutan dalam waktu lama.
Selain efek ini, berikut ini mungkin dinamai:
- Ini bahan bakar.
- Setelah lama terpapar fenantrena, seseorang dapat mengalami batuk, dispnea pernapasan, bronkitis, iritasi pernapasan, dan iritasi kulit.
- Jika dipanaskan hingga terurai, dapat menyebabkan iritasi pada kulit dan saluran pernapasan akibat keluarnya asap yang pekat dan menyesakkan.
- Dapat bereaksi dengan oksidan kuat.
- Jika terjadi kebakaran yang melibatkan senyawa ini, dapat dikontrol dengan karbon dioksida kering, alat pemadam halon atau dengan semprotan air.
- Harus disimpan di tempat sejuk, dalam wadah kedap udara dan jauh dari zat pengoksidasi.
- Bahan pelindung diri (MMP), sepatu tertutup, celemek lengan panjang dan sarung tangan harus digunakan.
- Menurut National Institute for Occupational Health and Safety, masker setengah wajah yang dilengkapi dengan filter anti-kabut dan filter khusus lain untuk uap kimia harus digunakan untuk menangani senyawa tersebut.
- Jika terjadi iritasi pada mata dan / atau kulit, dianjurkan untuk mencuci dengan banyak air, melepaskan pakaian atau aksesori yang terkontaminasi dan, dalam kasus yang sangat serius, rujuk pasien untuk mendapatkan bantuan medis.
Referensi
- ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, diambil, arzo 26, 2018, sciencedirect.com
- Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Hidrokarbon aromatik polisiklik. Risiko kesehatan dan penanda biologis, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, vol 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual Kimia Organik, (E-Book), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties and safety information, Diperoleh, 26 Maret 2018, chemicalbook.com
- Fernández, P L., (1996), pengobatan farmakologis nyeri, obat opiat yang berasal dari phenanthrene, UCM, Madrid ,, ucm.es, magazines.ucm.es
- Cameo Chemicals, (sf), Phenanthrene, Safety and Data Sheet, Diambil, 27 Maret 2018, cameochemicals.noaa.gov
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), Kimia Organik (edisi ke-5), Meksiko, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
- Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (edisi kedua), Meksiko, McGraw-Hill de México, SA de CV
- Chemsketch. Perangkat lunak yang digunakan untuk menulis rumus dan struktur molekul dari senyawa kimia yang berbeda. Aplikasi desktop.