STEROL: STRUKTUR, FUNGSI DAN CONTOH - KIMIA - 2025

The sterol adalah kelas steroid, lipid unsaponifiables, yang ditandai oleh kelompok fungsional OH beralkohol. Intinya: mereka adalah steroid alkoholik. Mereka adalah bagian dari biokimia hampir semua makhluk hidup, multiseluler atau uniseluler, karena mereka ditemukan pada hewan, tumbuhan, jamur, bakteri dan alga.

Menjadi steroid, mereka mewakili bahan awal untuk sintesis hormon steroid dan vitamin yang dilarutkan dalam lemak. Mereka diturunkan dalam tiga tipe utama: zoosterol, ada pada hewan dan terutama pada mamalia; fitosterol, pada tumbuhan atau sayuran; dan mikosterol, ditemukan dalam mikroorganisme.

Kolesterol, yang ada dalam sosis, keju, dan daging merah, adalah sterol yang paling terkenal dari semuanya. Sumber: Pexels.

Nama 'sterol' terdengar asing di telinga pada umumnya; Tetapi tidak sama ketika mendengar kata 'kolesterol'. Dan ternyata kolesterol sebenarnya adalah sterol. Ini adalah sterol terpenting dalam sel hewan, sehingga banyak makanan yang diturunkan darinya, seperti sosis atau puding hitam, kaya akan kolesterol.

Salah satu fungsi utama dan paling menarik dari sterol adalah membuat lapisan ganda lipid pada membran sel lebih fleksibel. Dengan cara ini mereka menjadi lebih dinamis, berperilaku seolah-olah itu adalah cairan yang mengalir secara teratur (tipe puncak atau gelombang).

Struktur sterol

Struktur umum sterol dan turunannya. Sumber: Ahli Vaksinasi

Pada gambar di atas kita memiliki struktur dasar untuk sterol. Mereka memiliki empat cincin, tiga di antaranya berbentuk heksagonal dan satu pentagonal, yang bersama-sama menerima nama spesifik cyclopentaneperhydrophenanthrene; kerangka struktural steroid dan keluarga lipid ini.

Dalam C-3 kita memiliki gugus hidroksil, OH, yang memberikan molekul tersebut karakter alkohol. Di sisi lain, pada C-17 terdapat rantai samping R, yang akan membedakan jenis sterol satu sama lain, serta keberadaan substituen pada karbon lain.

Sterol dikatakan molekul amphipathic karena mereka memiliki daerah polar dan apolar terlokalisasi penuh dalam strukturnya. Gugus OH menjadi kepala atau daerah kutub hidrofilik; sedangkan sisa badan karbon adalah ekor atau daerah apolar, hidrofobik.

Struktur sterol mula-mula dapat memberikan kesan yang salah sebagai benar-benar datar; Namun kenyataannya ia menyerupai daun dengan sedikit lipatan.

Kecuali ada ikatan rangkap, cincin tidak sepenuhnya datar, karena karbonnya dihibridisasi sp ³ . Namun, sterol cukup berlapis untuk "menyelinap" ke dalam ruang sempit membran sel.

Kolesterol

Struktur kolesterol. Sumber: BorisTM via Wikipedia.

Meskipun struktur pertama yang diperlihatkan adalah yang paling umum, bahwa kolesterol secara praktis merupakan dasar untuk membandingkan struktur sterol penting lainnya; artinya, keduanya sangat mirip, tetapi dengan ikatan rangkap ekstra, atau dengan substituen alkil tambahan lainnya seperti gugus metil atau etil.

fitur

Sintesis vitamin larut lemak

Sterol merupakan bahan awal untuk empat vitamin esensial bagi tubuh: A, D, E dan K. Oleh karena itu, sterol secara tidak langsung membantu meningkatkan penglihatan, menjaga kesehatan kulit, memperkuat tulang dan sistem kekebalan tubuh, serta memberikan antioksidan bagi tubuh.

Sintesis hormon steroid

Seperti yang dinyatakan sebelumnya, kolesterol adalah sterol utama pada hewan. Berpartisipasi dalam sintesis asam empedu (empedu) di hati, yang membantu asimilasi nutrisi dan melarutkan lemak. Ini mewakili bahan organik untuk sintesis vitamin D dalam tubuh kita, dan untuk pembangunan membran sel.

Demikian pula, tubuh kita membutuhkan kolesterol untuk sintesis hormon steroid; seperti aldosteron, kortisol, testosteron, dan estrogen. Akibatnya, sterol berperan penting dalam pensinyalan sel, sehingga organ-organ yang jauh berkomunikasi melalui pertukaran molekul.

Stabilitas membran sel

Lapisan ganda lipid dari membran sel tidak kaku, tetapi bergerak atau sebagian bergelombang, sehingga memiliki fluiditas, yang penting bagi sel untuk merespons rangsangan atau sinyal eksternal secara efektif. Membran mengadopsi gerakan yang mirip dengan gelombang, seolah-olah itu adalah cairan yang mengalir secara teratur.

Sterol mengatur dinamika membran agar tidak terlalu kaku, juga tidak mengalir tidak teratur. Dengan demikian mereka memberlakukan perintah. Mereka melakukan ini dengan bergabung di antara ekor apolar dari lapisan ganda lipid, berinteraksi dengan mereka melalui gaya dispersif dan memaksa mereka untuk bergerak atau berhenti.

Membran ini tidak hanya berhubungan dengan yang memisahkan sitoplasma dari lingkungan ekstraseluler, tetapi juga yang melapisi mitokondria dan retikulum endoplasma.

Ada penelitian yang benar-benar menyelidiki pengaruh substituen sterol pada fluiditas membran; jika ada peningkatan atau peningkatan dinamika mereka dalam hal substituen adalah alkil dan bercabang, atau gugus polar seperti OH dan NH ₂ .

Contoh sterol

Pada hewan

Kolesterol sejauh ini merupakan sterol hewani yang paling penting. Di antara zoosterol lainnya kami juga dapat menyebutkan kolestenol, coprastenol dan demosterol.

Pada tumbuhan

Sampai saat ini, tidak disebutkan fitosterol atau sterol apa pun, yang sama pentingnya untuk konsumsi kita, karena dipasarkan sebagai suplemen nutrisi untuk mengurangi kadar kolesterol tinggi sehingga tidak dapat diserap.

Di antara fitosterol yang kami miliki: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol dan brassicaesterol, tiga yang pertama adalah fitosterol utama yang ditemukan di berbagai spesies tanaman dan minyak nabati (jagung, bunga matahari, kedelai, palem, dll.).

Kolesterol juga merupakan bagian dari sterol yang ada pada tumbuhan. Sekali lagi, dapat diterima untuk berpikir bahwa bagian dari sterol dalam beberapa cara diturunkan dari kolesterol, karena strukturnya sangat mirip, kecuali bahwa mereka memiliki gugus metil atau etil tambahan.

Dalam jamur

Sterol utama dalam jamur disebut ergosterol, biasa disingkat ERG:

Struktur ergosterol. Sumber: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol sedikit berbeda dari kolesterol dengan memiliki dua ikatan rangkap ekstra, salah satunya terletak di rantai samping R di ujung kanan. Sterol ini membantu melindungi jamur dari kerja antibiotik tertentu.

Pada bakteri

Dan akhirnya kita memiliki hopanoid, yang dianggap sterol primitif dan memungkinkan bakteri bertahan dalam kondisi suhu, tekanan, keasaman, atau lingkungan yang sangat asin. Hopanoid bahkan tidak secara struktural didasarkan pada empat cincin kental, melainkan terdiri dari lima cincin.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Sterol. ScienceDirect. Diperoleh dari: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Sterol dan dinamika membran. Jurnal biologi kimia, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Sterol 3. Sterol dan Konjugatnya dari Tumbuhan dan Organisme Bawah. Jaring lipid. Diperoleh dari: lipidhome.co.uk