The deoksiribosa atau D-2-deoksiribosa adalah lima - gula karbon yang terdiri nukleotida asam deoksiribonukleat (DNA). Gula ini bekerja sebagai basa untuk penyatuan gugus fosfat dan basa nitrogen yang menyusun nukleotida.
Karbohidrat secara umum adalah molekul esensial bagi makhluk hidup, mereka memenuhi fungsi esensial yang berbeda, tidak hanya sebagai molekul dari mana energi dapat diekstraksi untuk sel, tetapi juga untuk menyusun rantai DNA yang melaluinya informasi genetik ditransmisikan. .
Struktur kimia deoksiribosa (Sumber: Edgar181 via Wikimedia Commons)
Semua gula atau karbohidrat memiliki rumus umum CnH2nOn, dalam kasus deoksiribosa rumus kimianya adalah C5H10O4.
Deoksiribosa adalah gula yang menyusun DNA dan hanya berbeda dengan ribosa (gula penyusun RNA) yang memiliki atom hidrogen (-H) pada karbon 3, sedangkan ribosa memiliki gugus fungsi hidroksil (- OH) di posisi yang sama.
Karena kesamaan struktural ini, ribosa adalah substrat awal yang paling penting untuk sintesis seluler gula deoksiribosa.
Rata-rata sel memiliki jumlah RNA hampir 10 kali lebih besar daripada DNA, dan fraksi RNA yang didaur ulang, dialihkan ke arah pembentukan deoksiribosa memiliki kontribusi penting bagi kelangsungan hidup sel.
Struktur
Deoksiribosa adalah monosakarida yang terdiri dari lima atom karbon. Ini memiliki gugus aldehida, oleh karena itu, diklasifikasikan dalam kelompok aldopentosis (aldo, untuk aldehida dan pento untuk lima karbon).
Dengan menguraikan komposisi kimia deoksiribosa kita dapat mengatakan bahwa:
Tersusun dari lima atom karbon, gugus aldehida terdapat pada karbon pada posisi 1, pada karbon pada posisi 2 terdapat dua atom hidrogen dan pada karbon pada posisi 3 terdapat dua substituen yang berbeda, yaitu: gugus hidroksil (-OH) dan atom hidrogen.
Karbon pada posisi 4 dan juga pada posisi 3 memiliki gugus OH dan atom hidrogen. Melalui atom oksigen dari gugus hidroksil pada posisi inilah molekul dapat memperoleh konformasi sikliknya, karena ia mengikat karbon pada posisi 1.
Atom karbon kelima dijenuhkan dengan dua atom hidrogen dan terletak di ujung terminal molekul, di luar cincin.
Dalam gugus aldehida karbon 1 itulah basa nitrogen bergabung, bersama dengan gula, mereka membentuk nukleosida (nukleotida tanpa gugus fosfat). Oksigen yang menempel pada atom karbon 5 adalah tempat terikat gugus fosfat yang menyusun nukleotida.
Dalam heliks atau untai DNA, gugus fosfat yang terikat pada karbon 5 nukleotida adalah gugus yang terikat pada gugus OH karbon pada posisi 3 deoksiribosa lain milik nukleotida lain, dan seterusnya.
Isomer optik
Di antara lima atom karbon yang menyusun tulang punggung deoksiribosa terdapat tiga karbon yang memiliki empat substituen berbeda di setiap sisinya. Karbon pada posisi 2 asimetris sehubungan dengan ini, karena tidak terikat pada gugus OH manapun.
Oleh karena itu, dan menurut atom karbon ini, deoksiribosa dapat diperoleh dalam dua "isoform" atau "isomer optik" yang dikenal sebagai L-deoksiribosa dan D-deoksiribosa. Kedua bentuk dapat ditentukan dari gugus karbonil di puncak struktur Fisher.
Semua deoksiribosa ditetapkan sebagai "D-deoksiribosa" di mana gugus -OH yang terikat pada karbon 2 dibuang ke kanan, sedangkan bentuk "L-deoksiribosa" memiliki gugus -OH di sebelah kiri.
Bentuk gula “D”, termasuk deoksiribosa, adalah gula yang paling dominan dalam metabolisme organisme.
fitur
Deoksiribosa adalah gula yang berfungsi sebagai blok pembangun untuk banyak makromolekul penting seperti DNA dan nukleotida berenergi tinggi seperti ATP, ADP, AMP, dan GTP, antara lain.
Perbedaan yang ditunjukkan oleh struktur siklik deoksiribosa terhadap ribosa membuat yang pertama menjadi molekul yang jauh lebih stabil.
Tidak adanya atom oksigen pada karbon 2 membuat deoksiribosa menjadi gula yang kurang rentan terhadap reduksi, terutama dibandingkan dengan ribosa. Ini sangat penting, karena memberikan stabilitas pada molekul yang menjadi bagiannya.
Biosintesis
Deoksiribosa, seperti ribosa, dapat disintesis dalam tubuh hewan dengan cara yang melibatkan pemecahan karbohidrat lain (biasanya heksosa seperti glukosa) atau dengan kondensasi karbohidrat yang lebih kecil (triosa dan senyawa dua karbon lainnya). , sebagai contoh).
Dalam kasus pertama, yaitu, memperoleh deoksiribosa dari degradasi senyawa karbohidrat "lebih tinggi", ini dimungkinkan berkat kapasitas metabolisme sel untuk melakukan konversi langsung ribulosa 5-fosfat yang diperoleh melalui pentosa fosfat menjadi ribosa 5-fosfat.
Perbandingan struktural antara ribosa dan deoksiribosa (Sumber: Program Pendidikan Genomics melalui Wikimedia Commons)
Ribosa 5-fosfat selanjutnya dapat direduksi menjadi deoksiribosa 5-fosfat, yang dapat digunakan secara langsung untuk sintesis nukleotida energetik.
Ribosa dan deoksiribosa diperoleh dari kondensasi gula yang lebih kecil telah dibuktikan dalam ekstrak bakteri, di mana pembentukan deoksiribosa telah diverifikasi dengan adanya gliseraldehida fosfat dan asetaldehida.
Bukti serupa telah diperoleh dalam penelitian yang menggunakan jaringan hewan, tetapi menginkubasi fruktosa-1-6-bifosfat dan asetaldehida dengan adanya asam iodoasetat.
Konversi ribonukleotida menjadi deoksiribonukleotida
Meskipun sebagian kecil dari atom karbon yang ditujukan untuk jalur biosintesis nukleotida diarahkan ke biosintesis deoksinukleotida (nukleotida DNA yang memiliki deoksiribosa sebagai gula), sebagian besar diarahkan terutama untuk pembentukan ribonukleotida. .
Akibatnya, deoksiribosa disintesis terutama dari turunan teroksidasi, ribosa, dan ini dimungkinkan di dalam sel berkat perbedaan besar dalam kelimpahan antara DNA dan RNA, yang merupakan sumber utama ribonukleotida (sumber penting gula ribosa).
Dengan demikian, langkah pertama dalam sintesis deoksinukleotida dari ribonukleotida terdiri dari pembentukan deoksiribosa dari ribosa yang menyusun nukleotida tersebut.
Untuk ini, ribosa direduksi, yaitu, gugus OH pada karbon 2 dari ribosa dihilangkan dan ditukar dengan ion hidrida (atom hidrogen), menjaga konfigurasi yang sama.
Referensi
- Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosintesis deoksiribosa dalam Escherichia coli utuh. Jurnal Kimia Biologi, 233 (5), 1194-1198.
- Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). Pengantar analisis genetik. Macmillan.
- Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokimia. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
- McGEOWN, MG, & Malpress, FH (1952). Sintesis deoksiribosa pada jaringan hewan. Alam, 170 (4327), 575-576.
- Watson, JD, & Crick, F. (1953). Struktur asam nukleat deoksiribosa.