APA TURUNAN DARI BENZENA? - KIMIA - 2025

The turunan benzena yang, menurut ke sistem International Union of Pure dan Kimia Terapan (IUPAC), hidrokarbon aromatik. Gambar 1 menunjukkan beberapa contoh.

Meskipun beberapa senyawa dirujuk secara eksklusif dengan nama IUPAC, beberapa lebih sering disebut dengan nama umum (Penting Derivatif dan Grup Benzena, SF).

Gambar 1: beberapa turunan benzena.

Secara historis, zat jenis benzena disebut hidrokarbon aromatik karena memiliki aroma yang khas. Saat ini, senyawa aromatik adalah senyawa apa pun yang mengandung cincin benzena atau memiliki sifat seperti benzena (tetapi tidak harus aromanya kuat).

Anda dapat mengenali senyawa aromatik dalam teks ini dengan adanya satu atau lebih cincin benzen dalam strukturnya.

Pada 1970-an, peneliti menemukan bahwa benzena bersifat karsinogenik. Namun, ini tidak berarti bahwa senyawa yang mengandung cincin benzen sebagai bagian dari strukturnya juga bersifat karsinogenik.

Ini adalah kesalahpahaman umum bahwa jika suatu senyawa digunakan untuk menghasilkan bahan kimia tertentu, risiko yang terkait dengannya tetap sama.

Faktanya, ketika benzena direaksikan untuk menghasilkan turunan yang berbeda, itu bukan lagi senyawa benzena, dan sifat kimia dari produk seringkali dapat sangat berbeda.

Oleh karena itu, keberadaan cincin benzen dalam struktur suatu senyawa tidak otomatis menjadi perhatian, pada kenyataannya, sejumlah besar senyawa yang ditemukan dalam makanan kita mengandung cincin benzen di suatu tempat dalam strukturnya. (Struktur dan Nomenklatur Senyawa Aromatik, SF).

Nomenklatur turunan benzena

Turunan benzena telah diisolasi dan digunakan sebagai reagen industri selama lebih dari 100 tahun dan banyak dari nama tersebut berakar pada tradisi sejarah kimia.

Senyawa yang disebutkan di bawah membawa nama sejarah umum dan sebagian besar waktu bukan dengan nama sistemik IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Phenol juga dikenal sebagai benzenol.

-Toluene juga dikenal sebagai metil benzena.

-Aniline juga dikenal sebagai benzenamine.

-Anisole juga dikenal sebagai metoksi benzena.

-Nama IUPAC dari stirena adalah vinil benzena.

-Acetophenone juga dikenal sebagai Methyl Phenyl Ketone.

-Nama IUPAC benzaldehida adalah benzenecarbaldehyde.

-Benzoic acid memiliki nama IUPAC dari benzene carboxylic acid.

Turunan sederhana

Ketika benzena hanya mengandung satu kelompok substituen, mereka disebut turunan sederhana. Nomenklatur untuk kasus ini adalah nama turunan + benzena.

Gambar 2: klorobenzena = klorin + benzena.

Misalnya, klor (Cl) yang terikat pada gugus fenil disebut klorobenzena (klor + benzena). Karena hanya ada satu substituen pada cincin benzen, kita tidak harus menunjukkan posisinya pada cincin benzen (Lam, 2015).

Derivatif yang tidak disubstitusi

Jika dua posisi pada cincin telah diganti dengan atom atau kelompok atom lain, senyawa tersebut adalah benzena terdisubstitusi.

Anda dapat menomori atom karbon dan memberi nama senyawa yang terkait dengannya. Namun, ada nomenklatur terpisah untuk menggambarkan posisi relatif.

Menggunakan toluena sebagai contoh, orientasi orto adalah rasio 1.2; tujuannya adalah 1,3 dan para adalah 1,4. Perlu dicatat bahwa ada dua posisi orto dan tujuan.

Substituen dinamai menurut abjad kecuali ada substituen yang penting atau penamaan untuk molekulnya, misalnya fenol.

Gambar 3: posisi orto, meta, dan para relatif terhadap molekul toluena.

Notasi untuk posisi ortho, meta, dan para dapat disederhanakan masing-masing dengan huruf o, m, dan p (cetak miring).

Contoh dari jenis nomenklatur ini ditunjukkan pada Gambar 4 dengan molekul o-bromoethylbenzene, m-nitrobenzoic acid dan p-bromonitrobenzene (Colapret, SF).

Gambar 4: struktur o-bromoethylbenzene (kiri), asam m-nitrobenzoic (cent.) Dan p-bromonitrobenzene (kanan).

Turunan polisubstitusi

Jika ada lebih dari dua substituen pada cincin benzil, angka harus digunakan untuk membedakannya.

Mereka mulai memberi nomor pada atom karbon tempat salah satu gugus terikat dan dihitung terhadap atom karbon yang mengarah ke gugus substituen lain melalui jalur terpendek.

Urutan substituen adalah menurut abjad dan substituen diberi nama diawali dengan nomor karbon di mana semua ini ditemukan diikuti dengan kata benzena. Gambar 5 menunjukkan contoh molekul 1-bromo, 2,4 dinitro benzena.

Gambar 5: struktur 1-bromo, 2,3-dinitro benzena.

Jika suatu kelompok memberikan nama khusus, nama molekul sebagai turunan dari senyawa tersebut dan jika tidak ada kelompok yang memberikan nama khusus, daftarkan dalam urutan alfabet, beri mereka kumpulan angka terendah.

Gambar 6 menunjukkan molekul TNT, menurut nomenklatur jenis ini, molekul ini harus disebut 2, 4, 6 trinitrotoluene.

Gambar 6: 2, 4, 6 molekul trinitrotoluene.

Beberapa turunan penting dari benzena

Sejumlah turunan benzena tersubstitusi adalah senyawa yang terkenal dan penting secara komersial.

Salah satu yang paling jelas adalah polistiren, dibuat dengan polimerisasi stirena. Polimerisasi melibatkan reaksi banyak molekul yang lebih kecil untuk membentuk rantai molekul yang panjang.

Beberapa miliar kilogram polistiren diproduksi per tahun, dan penggunaannya meliputi alat makan plastik, kemasan makanan, bahan pengemas busa, kotak komputer, dan bahan isolasi (Net Industries and its Licensors, SF).

Turunan penting lainnya adalah fenol. Ini didefinisikan sebagai molekul benzena dengan gugus OH (hidroksida) yang melekat padanya.

Mereka digambarkan sebagai padatan tak berwarna atau putih dalam bentuk paling murni. Mereka digunakan untuk membuat epoxies, resin, dan film.

Toluena didefinisikan sebagai molekul benzena dengan sekelompok satu atom karbon dan tiga atom hidrogen yang terikat padanya. Ini adalah "cairan bening, tidak berwarna dengan bau yang khas."

Toluena digunakan sebagai pelarut, meskipun penggunaan ini secara bertahap berakhir karena toluena dapat menyebabkan sakit kepala, kebingungan, dan kehilangan ingatan. Ini juga digunakan dalam produksi jenis busa tertentu.

Anilin adalah molekul benzena dengan gugus amino (-NH ₂ ) yang terikat padanya. Aniline adalah minyak tidak berwarna, tetapi bisa menjadi gelap jika terkena cahaya. Ini digunakan untuk membuat pewarna dan obat-obatan (Kimmons, SF).

Asam benzoat adalah pengawet makanan, bahan awal untuk sintesis pewarna dan senyawa organik lainnya dan digunakan untuk mengawetkan tembakau.

Molekul berbasis benzena yang lebih kompleks memiliki aplikasi dalam pengobatan. Anda mungkin sudah tidak asing lagi dengan Paracetamol, yang memiliki nama kimia acetaminophen, biasa digunakan sebagai analgesik untuk meredakan nyeri dan sakit kepala.

Faktanya, sejumlah besar senyawa obat cenderung memiliki cincin benzen di suatu tempat dalam strukturnya, meskipun senyawa ini seringkali lebih rumit daripada yang ditunjukkan di sini.

Referensi

1. Andy Brunning / Bunga Majemuk. (2015). Turunan Benzene dalam Kimia Organik. Dipulihkan dari compoundchem.com.
2. Turunan Benzene. (SF). Dipulihkan dari chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzene & Turunannya. Dipulihkan dari colapret.com.utexas.edu.
4. Derivatif dan Grup Benzene Penting. (SF). Dipulihkan dari colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Daftar Turunan Benzene. Dipulihkan dari hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 November). Nomenklatur Turunan Benzene.
7. Industri Bersih dan Pemberi Lisensi. (SF). Benzene - Turunan Benzene. Dipulihkan dari science.jrank.org.
8. Struktur dan Nomenklatur Senyawa Aromatik. (SF). Dipulihkan dari saylordotorg.github.io.