SENYAWA ORGANIK: KARAKTERISTIK, KLASIFIKASI, TATA NAMA, CONTOH - KIMIA - 2025

The senyawa organik atau molekul organik yang bahan kimia yang mengandung atom karbon. Cabang ilmu kimia yang bertanggung jawab untuk mempelajarinya kemudian dikenal sebagai kimia organik.

Hampir semua molekul yang memungkinkan kehidupan sel mengandung karbon, yaitu: protein, enzim, lipid, karbohidrat, vitamin dan asam nukleat, dll. Oleh karena itu, semua reaksi kimia yang terjadi dalam sistem kehidupan merupakan reaksi organik.

Representasi grafis dari struktur alkohol, senyawa organik (Sumber: SubDural12 / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)

Demikian pula, sebagian besar senyawa yang ditemukan di alam, tempat manusia bergantung pada makanan, obat, pakaian, dan energi, juga merupakan senyawa organik.

Ada senyawa organik alami dan sintetis, karena ahli kimia telah berhasil menghasilkan jutaan senyawa organik secara artifisial, yaitu di dalam dinding laboratorium dan oleh karena itu senyawa tersebut tidak dapat ditemukan di alam.

Komposisi senyawa organik: karbon

Senyawa organik tersusun antara lain dari atom karbon. Karbon adalah unsur yang sangat istimewa dan ini sebagian besar disebabkan oleh posisinya dalam tabel periodik, karena ia berada di tengah-tengah baris kedua unsur tersebut.

Karbon dalam tabel periodik (Sumber: IUPAC / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)

Unsur-unsur di sebelah kirinya cenderung melepaskan elektron, sedangkan unsur di sebelah kanannya cenderung menerimanya. Fakta bahwa karbon berada di tengah-tengah unsur-unsur ini menyiratkan bahwa ia tidak sepenuhnya melepaskan elektron, juga tidak menerima mereka sepenuhnya, melainkan membaginya.

Dengan berbagi elektron dan tidak melepaskannya atau memberikannya ke unsur lain, karbon dapat membentuk ikatan dengan ratusan atom berbeda, membentuk jutaan senyawa stabil dengan banyak sifat kimia.

Karakteristik senyawa organik

-Semua senyawa organik terdiri dari atom karbon yang dikombinasikan dengan atom hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, fosfor, fluor, klor, brom, dan lainnya.

Akan tetapi tidak semua senyawa yang memiliki atom karbon merupakan senyawa organik, seperti natrium karbonat atau kalsium karbonat.

-Mereka dapat berupa padatan kristal, minyak, lilin, plastik, elastis, cairan atau gas bergerak atau mudah menguap. Selain itu, mereka dapat memiliki berbagai macam warna, bau dan rasa (beberapa karakteristik mereka akan dijelaskan oleh kelompok)

-Mereka bisa alami atau sintetis, yaitu, secara normal dapat ditemukan di alam atau dapat disintesis secara artifisial oleh manusia

-Mereka memiliki banyak fungsi, baik dari sudut pandang seluler maupun dalam pengertian antroposentris, karena manusia mengeksploitasi senyawa organik dalam banyak aspek kehidupan sehari-harinya

Klasifikasi

Senyawa organik dapat diklasifikasikan ke dalam serangkaian "gugus fungsi". Dari kelompok fungsional ini, yang paling umum dan relevan adalah:

-Alkana, alkena dan alkuna

-Dan atau hidrokarbon aromatik

-Alkohol dan fenol, eter dan epoksida

-Tiol, amina, aldehida dan keton

-Halides

-Asam karboksilat

Alkana

Alkana adalah senyawa organik yang hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen yang bergabung dengan ikatan kovalen nonpolar sederhana, sehingga termasuk dalam golongan zat yang dikenal sebagai hidrokarbon.

Ikatan yang membentuk senyawa ini umumnya merupakan ikatan paling tidak reaktif yang dapat ditemukan dalam molekul organik, dan oleh karena itu urutan alkana membentuk "kerangka lembam" untuk sebagian besar senyawa organik.

Struktur beberapa alkana. Metana, etana, propana dan butana. (Sumber: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) melalui Wikimedia Commons)

Senyawa ini dapat terjadi sebagai rantai hidrokarbon atau sebagai struktur atau cincin siklik. Ketika rantai hidrokarbon diikat ke lebih dari satu unit struktur fundamental sebagai substituen, ini kemudian dikenal sebagai gugus alkil.

Alkana yang paling sederhana adalah metana (CH4), yang merupakan salah satu senyawa utama yang terdapat pada gas alam, etana (C2H6), propana (C3H8), dan butana (C4H10), digunakan sebagai bahan bakar cair pada pemantik rokok. saku.

Alkena

Ethene Oleh Pengguna: Bryan Derksen, dari Wikimedia Commons

Senyawa organik adalah alkena bila mengandung ikatan rangkap antar atom karbon yang menyusunnya, sehingga dikatakan tidak jenuh, karena tidak jenuh dengan atom hidrogen.

Alkena tersebar luas di alam dan beberapa contoh umum termasuk etilen (digunakan untuk membuat plastik), 2-metil-1,3-butadiena isoprena (digunakan untuk membuat karet atau karet), dan vitamin A.

Alkynes

Struktur kimia asetilena

Alkuna adalah hidrokarbon (senyawa yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen) yang memiliki, di antara beberapa atom karbonnya, ikatan rangkap tiga, yang memiliki kekuatan dan kekakuan yang besar. Mereka tidak terlalu melimpah di alam.

Etin, juga dikenal sebagai asetilena, adalah salah satu contoh paling representatif dari kelompok molekul ini. Ini digunakan sebagai bahan bakar untuk obor tukang las oksiasetilen.

Titik didih alkana, alkena, dan alkuna meningkat dengan bertambahnya berat molekul, namun, titik leleh dapat sangat bervariasi karena bergantung pada struktur yang diadopsi oleh molekul-molekul ini dalam fase padat.

Hidrokarbon aromatik atau arena

Benzene

Juga dikenal sebagai hidrokarbon aromatik, arena adalah sekumpulan molekul organik yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari tiga pasang atom yang dihubungkan oleh ikatan rangkap, yang dihubungkan bersama membentuk segi enam planar (datar) biasa.

Cincin heksagonal senyawa ini biasanya direpresentasikan dalam urutan bolak-balik ikatan tunggal dengan ikatan rangkap.

Molekul terkecil yang dapat membentuk gugus fungsi seperti ini adalah benzena (C6H6) dan arena dapat memiliki satu atau lebih cincin benzen atau struktur serupa lainnya. Ketika mereka dinamai sebagai substituen pada unit struktural lain, mereka dikenal sebagai substituen aril.

Penjelasan tentang ini sebagai "hidrokarbon aromatik" berkaitan dengan bau kuat benzena dan arena lain yang lebih besar.

Contoh yang baik dari senyawa ini adalah naftalena, yang dibentuk oleh dua cincin benzen yang menyatu, yang sesuai dengan senyawa aktif di kapur barus, biasanya digunakan sebagai pestisida untuk mengusir serangga domestik yang tidak diinginkan.

Alkohol dan fenol

Sumber: Struktur generik alkohol. Secalinum, dari Wikimedia Commons

Alkohol adalah senyawa yang dibentuk oleh kerangka alkana yang di dalamnya terdapat gugus hidroksil (-OH), sedangkan fenol adalah senyawa yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin aril (hidrokarbon aromatik).

Baik alkohol dan fenol sangat umum di alam, tetapi yang lebih melimpah dan penting adalah alkohol.

Struktur kimia fenol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Karena adanya gugus hidroksil, molekul alkoholik dan fenolik memiliki sifat fisik dan kimia yang sangat bervariasi, karena atom oksigen jauh lebih elektronegatif daripada atom karbon atau hidrogen.

Akibatnya, ikatan antara ketiga atom ini bersifat polar dan inilah yang bertanggung jawab atas karakteristik utama alkohol dan fenol.

Titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkana atau alkena dengan berat molekul yang sebanding, meskipun semakin tinggi gugus alkil dari molekul-molekul ini, semakin mirip sifat-sifatnya dengan alkana.

Eter dan epoksida

Struktur umum ester organik

Eter adalah molekul organik di mana satu atom oksigen terikat pada dua atom karbon dan sangat melimpah di alam. Dietil eter, misalnya, sebelumnya digunakan sebagai anestesi dan 2-ethoxynaphthalene digunakan dalam wewangian sebagai "penyedap rasa seperti bunga jeruk".

Ada eter rantai lurus dan eter siklik, dan meskipun ikatan antara oksigen dan karbon bersifat polar, senyawa ini kurang reaktif dibandingkan alkohol dan fenol.

Epoksida, sebaliknya, adalah eter siklik yang terdiri dari cincin tiga atom, contoh paling sederhana adalah etilen oksida, juga dikenal sebagai oksiran, gas yang mudah terbakar dengan bau yang menyengat.

Contoh epoksida, 2,3-epoksieksana

Tiol

Sulfhidril, kelompok tiol

Tiol sangat mirip dengan alkohol, tetapi sebagai pengganti atom oksigen, tiol memiliki atom belerang. Ciri utama mereka adalah mereka memiliki bau yang sangat tidak enak.

Tiol yang paling sederhana adalah hidrogen sulfida (H₂S), analog sulfur air yang berbau seperti telur busuk. Ethanethiol adalah tiol lain yang terkenal, karena ditambahkan ke gas rumah tangga untuk membuat kebocoran dapat dideteksi.

Saat hadir sebagai substituen pada unit struktural lain, gugus tiol atau SH dikenal sebagai gugus "merkapto".

Amina

Formula umum untuk amina. Sumber: MaChe, dari Wikimedia Commons.

Amina umumnya adalah senyawa alkana (gugus alkil) atau arena (gugus aril) yang mengandung setidaknya satu atom nitrogen yang terikat.

Jika itu adalah kerangka yang terdiri dari gugus alkil, maka senyawa tersebut disebut alkil-amina. Sebaliknya, jika kerangka terdiri dari gugus aril, senyawa tersebut sesuai dengan aril-amina.

Ada amina primer, sekunder, dan tersier, tergantung pada apakah atom nitrogen terikat pada satu, dua, atau tiga gugus alkil atau aril. Ini sangat umum di alam dan banyak yang secara fisiologis aktif pada makhluk hidup.

Aldehida dan keton

Representasi dari aldehida (Sumber: Wereldburger758, melalui Wikimedia Commons)

Keduanya merupakan senyawa yang memiliki atom karbon yang terikat pada gugus karbonil. Gugus karbonil terdiri dari atom oksigen yang terikat pada atom karbon melalui ikatan rangkap; dalam kelompok ini atom karbon juga terikat pada dua atom lain selain oksigen.

Banyak gugus fungsi lain diproduksi dengan adanya pengelompokan atom yang berbeda pada atom karbon dari gugus karbonil, tetapi aldehida dan keton tidak diragukan lagi adalah yang paling penting.

Keton adalah senyawa di mana atom karbon gugus karbonil terikat pada dua atom karbon lainnya, sedangkan dalam aldehida setidaknya salah satu atom ini adalah hidrogen.

Formula umum keton

Banyak aldehida dan keton yang bertanggung jawab atas rasa dan bau banyak buah dan sayuran yang dikonsumsi oleh hewan, sehingga sangat melimpah di lingkungan alami.

Formalin yang terdiri dari campuran formaldehida dalam air merupakan cairan yang biasa digunakan untuk pengawetan spesimen biologi.

Benzaldehida, misalnya, adalah aldehida aromatik yang bertanggung jawab atas bau almond dan ceri. Butanedione, di sisi lain, adalah keton yang memiliki dua gugus karbonil dan memberikan bau khas pada banyak keju.

Halida atau halida

Litium fluorida, sebuah halida

Mereka adalah senyawa yang mengandung atom karbon yang terkait dengan atom halogen seperti fluor, yodium, brom atau klor, melalui ikatan polar. Mereka adalah senyawa yang sangat reaktif, karena mereka memiliki atom karbon yang berpartisipasi dalam ikatan dan bermuatan sedikit positif.

Banyak dari senyawa ini telah ditemukan pada organisme laut, dan yang lainnya memiliki sejumlah aplikasi penting secara komersial. Kloroetana atau etil klorida, misalnya, adalah cairan yang mudah menguap yang digunakan sebagai anestesi topikal.

Asam karboksilat

Struktur asam karboksilat. R adalah rantai hidrogen atau karbonat.

Jika gugus karbonil (C = O) bergabung dengan gugus hidroksil (-OH), ia membentuk gugus fungsi yang dikenal sebagai gugus karboksil (-COOH).

Atom hidrogen dari gugus karboksil dapat dihilangkan sehingga membentuk ion negatif yang memiliki sifat asam, sehingga senyawa yang memiliki gugus tersebut disebut asam karboksilat.

Senyawa ini melimpah di alam. Mereka ada dalam cuka yang kita gunakan di dapur, dalam buah jeruk yang kita konsumsi, juga pada sayuran tertentu dan bahkan di banyak obat yang biasa digunakan.

Unit struktural yang mengandung gugus alkil yang terikat pada gugus karboksil dikenal sebagai gugus asil dan senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat semuanya mengandung gugus asil yang terikat pada substituen yang berbeda.

Turunan ini termasuk ester, amida, asam halida, dan anhidrida. Ester dibentuk oleh fragmen alkoksi (OR) yang terikat pada gugus asil, amida memiliki gugus amino (-NR2), asam halida memiliki atom klor atau brom, dan anhidrida memiliki gugus karboksil.

Beberapa ester sederhana memberikan aroma harum pada buah dan bunga. Urea adalah amida ganda dari asam karbonat dan merupakan komponen utama urin.

Asil klorida dan anhidrida adalah turunan yang paling reaktif dan umumnya digunakan sebagai reagen kimia, tetapi tidak terlalu penting di alam.

Selain gugus yang disebut sebelumnya, penting untuk dicatat bahwa ada juga senyawa yang disebut polifungsional, karena dalam strukturnya senyawa ini mengandung lebih dari satu gugus fungsi daripada yang disebutkan di atas.

Tata nama

Nomenklatur yang paling sering digunakan untuk menamai senyawa organik adalah IUPAC, yang terdiri dari pemberian nama pada rantai atom karbon terpanjang yang dihubungkan oleh ikatan rangkap suatu molekul, terlepas dari apakah itu rantai kontinyu atau jika memiliki struktur. berhubung dgn putaran.

Semua "offset", baik itu ikatan rangkap atau atom selain karbon dan hidrogen, diindikasikan sebagai prefiks atau sufiks menurut prioritas tertentu.

Nomenklatur alkana

Alkana dapat berupa molekul linier (asiklik) atau siklik (alisiklik). Jika Anda memulai dengan alkana dari lima atom karbon, jumlah karbon dalam rantai ditunjukkan dengan huruf Yunani atau prefiks Latin.

Jika mereka adalah alkana siklik (sikloalkana) maka awalan "siklo" digunakan. Bergantung pada jumlah atom karbon, alkana dapat berupa (linier atau siklik):

-Metana (CH4)

-Ethane (CH3CH3)

-Propana (CH3CH2CH3)

-Butane (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentana (CH3 (CH2) 3CH3)

-Heksan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptana (CH3 (CH2) 5CH3)

-Otana (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonane (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecane (CH3 (CH2) 9CH3) dan seterusnya

Nomenklatur senyawa dengan gugus fungsi

Kelompok fungsional diberi nama sesuai dengan prioritasnya. Daftar berikut menunjukkan kelompok fungsional yang berbeda dalam urutan prioritas (dari yang paling penting ke paling tidak penting) dan menunjukkan awalan dan sufiks yang harus digunakan untuk menamai molekul dengan karakteristik ini:

Bagi mereka yang bisa diberi nama menggunakan prefiks atau sufiks:

- Asam karboksilat : R-COOH, awalan "asam karboksilat" dan akhiran "-oat"

- Aldehyde : R-HC = O, awalan "oxo-" atau "formyl" dan suffix "-al" atau "carbaldehyde"

- Keton : RC = OR, awalan “oxo-” dan akhiran “-one”

- Alkohol : ROH, awalan "hidroksi-" dan akhiran "-ol"

- Amina : RN-, awalan "amino-" dan akhiran "-amin"

Bagi mereka yang bisa diberi nama hanya dengan sufiks:

- Alkene : C = C, akhiran "-eno"

- Alkyne : C-ikatan rangkap tiga-C, akhiran "-ino"

Bagi mereka yang hanya bisa diberi nama menggunakan prefiks:

- Alkil (metil, etil, propil, butil): R-, awalan "alkil-"

- Alkoksi : RO- , awalan "alkoksi-"

- Halogen : F- (fluoro-), Cl- (kloro-), Br- (bromo-), I- (yodium-)

- Senyawa dengan -NO2 grup : awalan "nitro-"

- Senyawa dengan -CH = CH2 grup : awalan "vinyl-"

- Senyawa dengan grup -CH2CH = CH2 : awalan "allyl-"

- Senyawa dengan gugus fenolik : awalan "fenil-"

Berdasarkan uraian di atas, senyawa organik yang mempunyai substituen, misalnya yang hanya dapat diberi nama dengan awalan, harus diberi nama seperti ini:

1. Temukan rantai atom karbon terpanjang dan tentukan nama “akar” untuk rantai induk ini, yaitu nama alkana rantai tunggal dengan jumlah atom karbon yang sama.
2. Beri nomor pada rantai sehingga substituen pertama menempati posisi pertama, dengan kata lain substituen pertama mempunyai angka terendah.
3. Tentukan nama dan posisi setiap substituen dalam rantai. Jika salah satu substituen adalah nitrogen, maka "N-" digunakan sebagai pengganti nomor.
4. Tunjukkan jumlah kelompok identik dengan awalan numerik "di", "tri", "tetra", dll.
5. Tuliskan nomor posisi dan nama kelompok substituen dalam urutan abjad dan sebelum “nama akar”. Saat mengurutkan menurut abjad, awalan "sec -", "tert -", "di", "tri", dll. Tidak diperhitungkan, tetapi prefiks "cyclo-" dan "iso" diperhitungkan.

Senyawa organik yang memiliki substituen dan hanya dapat diberi nama dengan sufiks harus diberi nama seperti ini:

Alkena diberi nama yang sama dengan alkana, kecuali:

1. Rantai atom karbon yang termasuk ikatan rangkap (C = C) terdaftar sedemikian rupa sehingga atom-atom ini memiliki "posisi terendah", karena memiliki prioritas lebih tinggi daripada substituen manapun.
2. Akhiran "-ano" diubah menjadi "-eno"
3. Isomer geometrik ditandai dengan awalan "cis", "trans", "E" atau "Z"
4. Jika C = C tidak dapat dimasukkan, maka nama substituen yang digunakan

Alkynes juga dinamai alkana, dengan modifikasi tertentu:

1. Rantai atom karbon yang mengandung pasangan karbon yang dihubungkan oleh tiga ikatan disusun sedemikian rupa sehingga gugus fungsinya memiliki posisi numerik terendah.
2. Akhiran "-ano" diubah menjadi "-ino" dan posisi numerik ditetapkan ke karbon pertama dalam rantai.

Nomenklatur molekul yang dapat dinamai dengan prefiks dan sufiks, molekul dengan satu atau lebih gugus fungsi diberi nama dengan sufiks dari gugus fungsi dengan prioritas tertinggi dan yang lain ditunjukkan sebagai prefiks, juga dalam urutan prioritas.

Contoh senyawa organik

Sepanjang teks ini beberapa contoh klasik dari berbagai kelompok senyawa organik telah disebutkan dan penting bagi pembaca untuk mengingat bahwa makromolekul yang menyusun sel kita juga merupakan kelompok heterogen dari senyawa ini.

Gambar Tumisu di www.p segar.com

Karenanya, contoh senyawa organik yang besar dan penting meliputi:

-Asam nukleat seperti asam deoksiribonukleat dan asam ribonukleat

-Semua protein dan enzim

- Karbohidrat sederhana dan kompleks, yaitu monosakarida seperti glukosa atau galaktosa dan polisakarida seperti pati, selulosa atau kitin

- Lipid sederhana dan kompleks, yang terdiri dari kombinasi asam karboksilat, alkohol, dan gugus fungsi lainnya, hampir selalu bersifat polar

Gambar oleh Steve Buissinne di www.p segar.com

2-Propanol adalah senyawa organik, yang secara komersial kita kenal sebagai isopropil alkohol dan biasa kita gunakan untuk membersihkan luka. Begitu juga dengan minyak yang kita gunakan untuk memasak, apapun asal nabati.

Etil alkohol yang kita dapatkan dalam minuman beralkohol seperti bir atau anggur adalah senyawa organik, seperti gula yang kita gunakan untuk mempermanis makanan penutup dan minuman.

Referensi

1. Speight, JG (2016). Kimia organik lingkungan untuk insinyur. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Kimia organik. Edisi Internasional.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Kimia organik.
4. Leigh, GJ (Ed.). (2011). Prinsip nomenklatur kimia: panduan untuk rekomendasi IUPAC. Royal Society of Chemistry.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Diperoleh 6 April 2020, dari britannica.com