ASAM BENZOAT: STRUKTUR, SIFAT, PRODUKSI, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam benzoat adalah yang paling sederhana dari semua asam aromatik, dengan rumus molekul C ₆ H ₅ COOH. Itu berutang namanya pada fakta bahwa sumber utamanya untuk waktu yang lama adalah benzoin, resin yang diperoleh dari kulit kayu berbagai pohon dari genus Styrax.

Ini ditemukan di banyak tanaman, terutama buah-buahan, seperti aprikot dan blueberry. Itu juga diproduksi dalam bakteri sebagai produk sampingan dari metabolisme fenilalanin asam amino. Itu juga dihasilkan di usus oleh pemrosesan bakteri (oksidatif) polifenol yang ada di beberapa makanan.

Sumber: Norsci, dari Wikimedia Commons

Seperti yang ditunjukkan pada gambar di atas, C ₆ H ₅ COOH, tidak seperti banyak asam, adalah senyawa padat. Padatannya terdiri dari kristal ringan, putih dan filiform, yang mengeluarkan aroma almond.

Jarum ini sudah dikenal sejak abad ke-16; sebagai contoh, Nostradamus pada tahun 1556 menjelaskan distilasi keringnya dari getah benzoin.

Salah satu kemampuan utama asam benzoat adalah menghambat pertumbuhan ragi, kapang dan beberapa bakteri; untuk itu digunakan sebagai pengawet makanan. Tindakan ini bergantung pada pH.

Asam benzoat memiliki beberapa khasiat obat, digunakan sebagai komponen produk farmasi yang digunakan dalam pengobatan penyakit kulit seperti kurap dan kutu air. Ini juga digunakan sebagai dekongestan inhalan, ekspektoran, dan pereda nyeri.

Proporsi asam benzoat yang diproduksi secara industri yang tinggi ditujukan untuk produksi fenol. Demikian juga, sebagian diperuntukkan bagi produksi glikol benzoat, yang digunakan dalam pembuatan alat pemlastis.

Meskipun asam benzoat bukanlah senyawa yang sangat beracun, asam benzoat memiliki beberapa tindakan berbahaya bagi kesehatan. Untuk alasan ini, WHO merekomendasikan dosis asupan maksimal 5 mg / Kg berat badan / hari, yang setara dengan asupan harian 300 mg asam benzoat.

Struktur asam benzoat

Sumber: Jynto dan Ben Mills melalui Wikipedia

Gambar atas menunjukkan struktur asam benzoat dengan model batang dan bola. Jika dihitung banyaknya bola hitam maka akan diketahui ada enam buah, yaitu enam atom karbon; dua bola merah berhubungan dengan dua atom oksigen dari gugus karboksil, -COOH; dan terakhir, bola putih adalah atom hidrogen.

Seperti yang bisa dilihat, di sebelah kiri adalah cincin aromatik, yang aromatiknya diilustrasikan dengan garis putus-putus di tengah cincin. Dan di sebelah kanan, gugus -COOH, bertanggung jawab atas sifat asam dari senyawa ini.

Secara molekuler, C ₆ H ₅ COOH berstruktur datar, karena semua atomnya (kecuali hidrogen) memiliki hibridisasi sp ² .

Di sisi lain, gugus -COOH yang sangat polar memungkinkan adanya dipol permanen dalam struktur; dipol yang dapat diamati pada pandangan pertama jika peta potensial elektrostatisnya tersedia.

Fakta ini memiliki konsekuensi bahwa C ₆ H ₅ COOH dapat berinteraksi dengan dirinya sendiri melalui gaya dipol-dipol; khususnya, dengan ikatan hidrogen khusus.

Jika Anda melihat pada gugus -COOH Anda akan menemukan bahwa oksigen dalam C = O dapat menerima ikatan hidrogen; sementara oksigen dari OH, menyumbangkannya.

Ikatan kristal dan hidrogen

Asam benzoat dapat membentuk dua ikatan hidrogen: ia menerima dan menerima satu secara bersamaan. Oleh karena itu, ditemukan pembentuk dimer; artinya, molekulnya "berhubungan" dengan yang lain.

Pasangan atau dimer ini, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , adalah dasar struktural yang menentukan padatan yang dihasilkan dari pengaturannya di ruang angkasa.

Dimer ini menyusun bidang molekul yang, mengingat interaksinya yang kuat dan terarah, berhasil membentuk pola teratur dalam padatan. Cincin aromatik juga berpartisipasi dalam pengaturan ini melalui interaksi dengan gaya penyebaran.

Akibatnya, molekul membangun kristal monoklinik, karakteristik struktural yang tepat dapat dipelajari dengan teknik instrumental, seperti difraksi sinar-X.

Dari sinilah sepasang molekul datar dapat diatur di ruang angkasa, terutama dengan ikatan hidrogen, untuk menghasilkan jarum putih dan kristal.

Sifat fisik dan kimia

Nama kimiawi

Asam:

-benzoic

benzena karboksilat

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Formula molekul

C ₇ H ₆ O ₂ atau C ₆ H ₅ COOH.

Berat molekul

122,123 g / mol.

Deskripsi Fisik

Padat atau berbentuk kristal, biasanya berwarna putih, tetapi bisa berwarna krem ​​jika mengandung kotoran tertentu. Kristalnya bersisik atau berbentuk jarum (lihat gambar pertama).

Bau

Baunya seperti almond dan menyenangkan.

Rasa

Hambar atau sedikit pahit. Batas deteksi rasa adalah 85 ppm.

Titik didih

480 ° F sampai 760 mmHg (249 ° C).

Titik lebur

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

titik pengapian

250 ° F (121 ° C).

Sublimasi

Itu bisa menyublim dari 100ºC.

Kelarutan air

3,4 g / L pada 25 ° C.

Kelarutan dalam pelarut organik

-1 g asam benzoat dilarutkan dalam volume yang sama dengan: 2,3 mL alkohol dingin; 4,5 ml kloroform; 3 mL eter; 3 mL aseton; 30 mL karbon tetraklorida; 10 mL benzena; 30 mL karbon disulfida; dan 2,3 mL minyak terpentin.

-Ini juga larut dalam minyak yang mudah menguap dan tetap.

-Ini sedikit larut dalam petroleum eter.

-Kelarutannya dalam heksana adalah 0,9 g / L, dalam metanol 71,5 g / L, dan dalam toluena 10,6 g / L.

Massa jenis

1,316 g / mL pada 82,4 ° F, dan 1,2659 g / mL pada 15 ° C.

Kepadatan uap

4.21 (terkait dengan udara yang diambil sebagai referensi = 1)

Tekanan uap

1 mmHg pada 205 ° F dan 7,0 x 10 ^-4 mmHg pada 25 ° C.

Stabilitas

Larutan dengan konsentrasi 0,1% dalam air stabil setidaknya selama 8 minggu.

Penguraian

Ini terurai pada pemanasan, mengeluarkan asap tajam dan menjengkelkan.

Viskositas

1,26 cPoise pada 130 ° C.

Panas pembakaran

3227 KJ / mol.

Panas penguapan

534 KJ / mol pada 249 ° C.

pH

Sekitar 4 di dalam air.

Tegangan permukaan

31 N / m pada 130 ° C.

pKa

4,19 pada 25 ° C.

Indeks bias

1,504 - 1,5397 (ηD) pada 20 ° C.

Reaksi

-Dalam kontak dengan basa (NaOH, KOH, dll.) Membentuk garam benzoat. Misalnya, jika bereaksi dengan NaOH, ia membentuk natrium benzoat, C ₆ H ₅ COONa.

-Bereaksi dengan alkohol untuk membentuk ester. Misalnya, reaksinya dengan etil alkohol menghasilkan etil ester. Beberapa ester asam benzoat berfungsi sebagai pemlastis.

-Bereaksi dengan fosfor pentaklorida, PCl ₅ , untuk membentuk benzoil klorida, asam halida. Benzoil klorida dapat bereaksi dengan amonium (NH ₃ ) atau amina seperti metilamina (CH ₃ NH ₂ ) untuk membentuk benzamida.

-Reaksi asam benzoat dengan asam sulfat menghasilkan sulfonasi cincin aromatik. Gugus fungsi -SO ₃ H menggantikan atom hidrogen di posisi meta cincin.

-Itu dapat bereaksi dengan asam nitrat, dengan menggunakan asam sulfat sebagai katalis, membentuk asam meta-nitrobenzoic.

-Dengan adanya katalis, seperti besi klorida, FeCl ₃ , asam benzoat bereaksi dengan halogen; misalnya, ia bereaksi dengan klor membentuk asam meta-klorobenzoat.

Produksi

Beberapa metode produksi untuk senyawa ini tercantum di bawah ini:

-Kebanyakan asam benzoat diproduksi secara industri melalui oksidasi toluena dengan oksigen yang ada di udara. Proses tersebut dikatalisis oleh kobalt naftenat, pada suhu 140-160 ° C dan tekanan 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluene, di sisi lain, dapat diklorinasi untuk menghasilkan benzotrichloride, yang kemudian dihidrolisis menjadi asam benzoat.

-Hidrolisis benzonitrile dan benzamide, dalam lingkungan asam atau basa, dapat menimbulkan asam benzoat dan basa konjugatnya.

-Benzyl alkohol dalam oksidasi yang dimediasi oleh kalium permanganat, dalam media berair, menghasilkan asam benzoat. Reaksi terjadi dengan pemanasan atau distilasi refluks. Setelah proses selesai, campuran disaring untuk menghilangkan mangan dioksida, sedangkan supernatan didinginkan untuk memperoleh asam benzoat.

Senyawa benzotrichlorida direaksikan dengan kalsium hidroksida, menggunakan besi atau garam besi sebagai katalis, awalnya membentuk kalsium benzoat, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Kemudian garam ini melalui reaksi dengan asam klorida diubah menjadi asam benzoat.

Aplikasi

Industri

-Digunakan dalam produksi fenol melalui dekarboksilasi oksidatif asam benzoat pada suhu 300 - 400 ºC. Untuk tujuan apa? Karena fenol dapat digunakan dalam sintesis Nylon.

-Dari situ terbentuk benzoate glycol, prekursor kimiawi dari dietylene glycol ester dan triethylene glycol ester, zat yang digunakan sebagai plasticizer. Mungkin aplikasi yang paling penting untuk pemlastis adalah formulasi perekat. Beberapa ester rantai panjang digunakan untuk melunakkan plastik seperti PVC.

-Digunakan sebagai aktivator polimerisasi karet. Selain itu, ini adalah perantara dalam pembuatan resin alkid, serta aditif untuk aplikasi dalam pemulihan minyak mentah.

-Selain itu, digunakan dalam produksi resin, pewarna, serat, pestisida dan sebagai agen pengubah resin poliamida untuk produksi poliester. Ini digunakan untuk menjaga aroma tembakau.

-Ini adalah prekursor benzoil klorida, yang merupakan bahan awal untuk sintesis senyawa seperti benzil benzoat, yang digunakan dalam pengembangan perasa buatan dan pengusir serangga.

Obat

-Ini adalah komponen salep Whitfield yang digunakan untuk pengobatan penyakit kulit yang disebabkan oleh jamur seperti kurap dan kutu air. Salep Whitfield terdiri dari 6% asam benzoat dan 3% asam salisilat.

-Ini adalah bahan dalam tingtur benzoin yang telah digunakan sebagai antiseptik topikal dan dekongestan inhalan. Asam benzoat digunakan sebagai ekspektoran, analgesik, dan antiseptik hingga awal abad ke-20.

-Benzoic acid telah digunakan dalam terapi eksperimental pasien dengan penyakit akumulasi nitrogen sisa.

Pengawet Makanan

Asam benzoat dan garamnya digunakan dalam pengawetan makanan. Senyawa tersebut mampu menghambat pertumbuhan jamur, ragi, dan bakteri, melalui mekanisme yang bergantung pada pH.

Mereka bekerja pada organisme ini ketika pH intraseluler mereka turun ke pH lebih rendah dari 5, hampir secara total menghambat fermentasi anaerobik glukosa untuk produksi asam benzoat. Tindakan antimikroba ini membutuhkan pH antara 2,5 hingga 4 untuk tindakan yang lebih efektif.

-Digunakan untuk mengawetkan makanan seperti jus buah, minuman berkarbonasi, soda dengan asam fosfat, acar, dan makanan asam lainnya.

Tidak nyaman

Ini dapat bereaksi dengan asam askorbat (vitamin C) yang ada dalam beberapa minuman, menghasilkan benzena, senyawa karsinogenik. Karena itu, kami mencari senyawa lain dengan kemampuan mengawetkan makanan yang tidak memiliki masalah asam benzoat.

Lainnya

-Ini digunakan dalam kemasan aktif, hadir dalam film ionomer. Asam benzoat dilepaskan darinya, mampu menghambat pertumbuhan spesies dari genera Penicillium dan Aspergillus di media mikroba.

-Ini digunakan sebagai agen pengawet untuk aroma jus buah dan parfum. Ini juga digunakan dengan aplikasi ini di tembakau.

-Benzoic acid digunakan sebagai herbisida selektif untuk mengendalikan gulma dan rerumputan berdaun lebar pada kedelai, mentimun, melon, kacang tanah, dan tanaman hias berkayu.

Toksisitas

-Kena kulit dan mata, bisa menyebabkan kemerahan. Terhirup dapat menyebabkan iritasi saluran pernafasan dan batuk. Menelan asam benzoat dalam jumlah besar dapat menyebabkan gangguan gastrointestinal, yang dapat menyebabkan kerusakan hati dan ginjal.

Asam-Benzoat dan benzoat dapat melepaskan histamin yang dapat menyebabkan reaksi alergi dan iritasi pada mata, kulit, dan selaput lendir.

-Kurangnya efek kumulatif, mutagenik atau karsinogenik, karena cepat diserap di usus, dieliminasi dalam urin tanpa menumpuk di tubuh.

Dosis maksimum yang diperbolehkan menurut WHO adalah 5 mg / Kg berat badan / hari, kurang lebih 300 mg / hari. Dosis toksisitas akut pada manusia: 500 mg / kg.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Buku Kimia. (2017). Asam benzoat. Diperoleh dari: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Asam benzoat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Asam benzoat. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 Mei 2018). Sifat Kimia Asam Benzoat. Sciencing. Diperoleh dari: sciencing.com
7. Kementerian Tenaga Kerja dan Sosial Spanyol. (sf). Asam benzoat . Kartu Keamanan Kimia Internasional. Diperoleh dari: insht.es