TOLUENA: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, PEROLEHAN - KIMIA - 2024

The toluena adalah hidrokarbon aromatik kental yang formula C ₆ H ₅ CH ₃ atau PhCH ₃ dan terdiri dari kelompok metil (CH ₃ ) yang melekat pada kelompok benzena cincin atau fenil (Ph). Itu ditemukan secara alami dalam minyak mentah, batu bara, asap vulkanik, dan di beberapa pohon, seperti pohon tolu di Amerika Selatan.

Pelarut dengan bau khas ini digunakan terutama sebagai bahan baku industri, dan sebagai pengencer cat. Ini juga digunakan untuk menghilangkan parasit yang ada pada kucing dan anjing, seperti ascarids dan cacing tambang.

Rumus struktur toluena. Sumber: Neurotiker melalui Wikipedia.

Toluene pertama kali diisolasi oleh Pierre-Joseph Pelletier dan Philippe Walter, pada tahun 1837, dari minyak pinus. Belakangan, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, pada tahun 1841, mengisolasinya dari tolu balsam dan menunjukkan bahwa produknya mirip dengan yang sebelumnya diisolasi. Pada tahun 1843, Berzelius menamakannya Toluin.

Sebagian besar toluena diperoleh sebagai produk sampingan atau sekunder dalam proses produksi bensin dan konversi batu bara menjadi kokas. Itu juga dihasilkan oleh reaksi yang dilakukan di laboratorium, misalnya, reaksi benzena dengan metil klorida.

Struktur

Struktur molekul toluena. Sumber: Ben Mills melalui Wikipedia.

Pada gambar atas kita memiliki struktur molekul toluena yang diwakili oleh model bola dan batang. Perhatikan bahwa ini terlihat persis sama dengan rumus struktur yang ditunjukkan, dengan perbedaan bahwa itu bukan molekul yang sepenuhnya datar.

Di tengah cincin benzena, yang dalam hal ini dapat dilihat sebagai gugus fenil, Ph, karakter aromatiknya disorot oleh garis putus-putus. Semua atom karbon memiliki hibridisasi sp ² , kecuali untuk gugus CH ₃ , yang hibridisasinya adalah sp ³ .

Karena alasan inilah molekul tidak sepenuhnya datar: hidrogen CH ₃ terletak pada sudut yang berbeda dari bidang cincin benzen.

Toluena adalah molekul apolar, hidrofobik, dan aromatik. Interaksi antarmolekul mereka didasarkan pada gaya dispersif London, dan pada interaksi dipol-dipol, karena pusat cincin "bermuatan" dengan kerapatan elektron yang disediakan oleh CH ₃ ; sedangkan atom hidrogen memiliki kerapatan elektron yang rendah.

Oleh karena itu, toluena memiliki beberapa jenis interaksi antarmolekul yang mengikat molekul cairannya. Hal ini tercermin pada titik didihnya, 111 ° C, yang cukup tinggi mengingat ia merupakan pelarut apolar.

Properti

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna dan transparan

Masa molar

92,141 g / mol

Bau

Manis, pedas dan mirip dengan bensin

Massa jenis

0,87 g / mL pada suhu 20 ºC

Titik lebur

-95 ºC

Titik didih

111 ºC

Kelarutan

Toluena memiliki kelarutan yang dapat diabaikan dalam air: 0,52 g / L pada 20 ° C. Hal ini disebabkan oleh perbedaan polaritas antara toluena dan air.

Di sisi lain, toluena dapat larut, atau dalam hal ini larut, dengan etanol, benzena, etil eter, aseton, kloroform, asam asetat glasial dan karbon disulfida; artinya, ia larut lebih baik dalam pelarut yang kurang polar.

Indeks bias (n

1.497

Viskositas

0,590 cP (20 ° C)

titik pengapian

6 ºC. Toluena harus ditangani di lemari asam dan sejauh mungkin dari nyala api.

Kepadatan uap

3.14 dalam kaitannya dengan udara = 1. Artinya, uapnya tiga kali lebih padat dari udara.

Tekanan uap

2,8 kPa pada 20 ° C (sekitar 0,27 atm).

Temperatur penyalaan otomatis

480 ° C

Penguraian

Dapat bereaksi kuat dengan bahan pengoksidasi. Saat dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap yang tajam dan mengiritasi.

Tegangan permukaan

29,46 mN pada 10 ºC

Momen dipol

0.36 D

Reaktivitas

Toluena rentan terhadap klorinasi untuk menghasilkan orto-klorotoluena dan para-klorotoluena. Nitrifikasi juga mudah untuk menghasilkan nitrotoluene, yang merupakan bahan baku pewarna.

Satu bagian toluena bergabung dengan tiga bagian asam nitrat untuk membentuk trinitrotoluene (TNT): salah satu bahan peledak yang paling terkenal.

Demikian juga, toluena mengalami sulfonasi untuk menghasilkan asam o-toluena sulfonat dan p-toluena sulfonat, yang merupakan bahan baku pembuatan pewarna dan sakarin.

Gugus metil toluena mengalami kehilangan hidrogen karena aksi basa kuat. Juga gugus metil peka terhadap oksidasi, sehingga bereaksi dengan kalium permanganat menghasilkan asam benzoat dan benzaldehida.

Aplikasi

Industri

TNT, bahan peledak paling simbolis, diproduksi dengan menggunakan toluena sebagai bahan baku utama. Sumber: Pixabay.

Toluena digunakan dalam pembuatan cat, pengencer cat, cat kuku, perekat atau lem, pernis, tinta, nilon, plastik, busa poliuretan, sebagian besar minyak, organosol vinil, obat-obatan, pewarna. , parfum, bahan peledak (TNT).

Dengan cara yang sama, toluena digunakan dalam bentuk toluena tersulfonasi dalam pembuatan deterjen. Toluena juga sangat penting dalam pembuatan semen plastik, penghilang noda kosmetik, antifreeze, tinta, aspal, spidol permanen, semen kontak, dll.

Pelarut dan pengencer

Toluena digunakan dalam pengenceran cat, yang memudahkan penerapannya. Ini digunakan untuk melarutkan tepi kit polistiren, sehingga memungkinkan penyatuan bagian-bagian yang membentuk pesawat model skala. Selain itu, digunakan dalam ekstraksi produk alami dari tumbuhan.

Toluena adalah pelarut dalam tinta yang digunakan dalam etsa. Semen yang dicampur dengan karet dan toluena digunakan untuk menutupi sejumlah besar produk. Toluena juga digunakan sebagai pelarut dalam tinta cetak, lak, penyamak kulit, lem, dan disinfektan.

Yang lebih menarik, toluena digunakan sebagai pelarut untuk bahan nano karbon (seperti tabung nano) dan fullerene.

Lainnya

Campuran benzena, toluena, dan xilen (BTX) ditambahkan ke bensin untuk meningkatkan bilangan oktannya. Toluena adalah cadangan oktan tinggi dan aditif bensin jet. Itu juga digunakan dalam pembuatan nafta.

Toluene membantu membasmi beberapa spesies cacing gelang dan cacing tambang, serta cacing pita yang merupakan parasit kucing dan anjing.

Memperoleh

Sebagian besar toluena diperoleh dari destilat minyak mentah, yang dihasilkan selama pirolisis hidrokarbon (perengkahan uap). Reformasi katalitik dari uap minyak mewakili 87% dari toluena yang diproduksi.

9% toluena tambahan dikeluarkan dari bensin pirolisis yang dihasilkan selama pembuatan etilen dan propilena.

Ter batubara dari oven kokas menyumbang 1% dari toluena yang diproduksi, sedangkan 2% sisanya diperoleh sebagai produk sampingan dari pembuatan stirena.

Efek yang merusak

Toluene adalah pelarut yang dihirup untuk mencapai high, karena memiliki aksi narkotik yang mempengaruhi fungsi sistem saraf pusat. Toluene memasuki tubuh dengan menelan, menghirup, dan menyerap melalui kulit.

Pada tingkat paparan 200 ppm, kegembiraan, euforia, halusinasi, persepsi yang menyimpang, sakit kepala, dan pusing dapat terjadi. Sedangkan tingkat paparan toluene yang lebih tinggi dapat menyebabkan depresi, kantuk, dan pingsan.

Jika penghirupan melebihi konsentrasi 10.000 ppm, hal itu mampu menyebabkan kematian individu karena kegagalan pernafasan.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2020). Toluene. Basis Data PubChem., CID = 1140. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluene. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluena - Sifat Termofisika. Diperoleh dari: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (sf). Toluene. Diperoleh dari: vedantu.com