PYRIDINE: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, TOKSISITAS, SINTESIS - KIMIA - 2025

The piridin adalah amina aromatik yang memiliki satu rumus kimia C ₅ H ₅ N adalah versi benzena nitrogen, sebagai -CH telah diganti dengan atom nitrogen (N). Bersama dengan pirol, piridin membentuk kelompok amina aromatik yang paling sederhana dari semuanya.

Pyridine awalnya diproduksi dari tar batubara, tetapi metode ini menghasilkan hasil yang rendah. Hal ini menyebabkan terciptanya berbagai metode untuk sintesis kimianya, yang berlaku di mana reaksi formaldehida, asetaldehida dan amonia digunakan.

Rumus struktur piridin. Sumber: Calvero. / Area publik

Piridin pertama kali diperoleh oleh Thomas Anderson (1843), seorang ahli kimia Skotlandia, yang dengan memanaskan daging dan tulang hewan menghasilkan minyak yang darinya piridin dimurnikan.

Thomas Anderson (Juli 1819)

Piridin digunakan sebagai bahan baku sintesis senyawa yang menghilangkan dan mengendalikan perkembangbiakan serangga, jamur, tumbuhan, dll. Ini juga digunakan dalam pembuatan berbagai obat dan vitamin, serta digunakan sebagai pelarut.

Pyridine adalah senyawa beracun yang secara kronis dapat merusak fungsi hati, ginjal, dan sistem saraf pusat. Piridin dapat masuk ke dalam tubuh dengan menelan, menghirup, dan difusi melalui kulit. Ini dikenal dalam bidang kimia sebagai zat yang mampu menyebabkan impotensi pada pria.

Struktur piridin

Molekuler

Struktur molekul piridin. Sumber: Benjah-bmm27 / Domain publik

Gambar atas menunjukkan struktur molekul piridin yang diwakili oleh model bola dan batang. Seperti yang dapat dilihat, molekulnya sangat mirip dengan benzena, dengan satu-satunya perbedaan adalah bahwa salah satu karbonnya (bola hitam) digantikan oleh nitrogen (bola biru).

Nitrogen, yang lebih elektronegatif, menarik kerapatan elektron ke arahnya, yang menciptakan momen dipol permanen dalam piridin. Oleh karena itu, molekul piridin berinteraksi melalui gaya dipol-dipol.

Atom hidrogen adalah daerah miskin elektron, sehingga akan berorientasi pada arah atom nitrogen dari molekul tetangga.

Kristal

Struktur kristal piridin. Sumber: Orci / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Molekul piridin tidak hanya memiliki gaya dipol-dipol, tetapi juga interaksi cincin aromatik. Dengan demikian, molekul-molekul ini berhasil memposisikan diri secara teratur untuk menghasilkan kristal dengan struktur ortorombik (gambar atas) pada suhu -41,6 ° C.

Properti Pyridine

Sampel piridin. LHcheM / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Penampilan fisik

Cairan tak berwarna dengan bau menyengat, mirip ikan.

Masa molar

79,1 g / mol

Massa jenis

0,9819 g / mL

Titik lebur

-41,6 ºC

Titik didih

115,2 ºC

Kelarutan

Ini larut dengan air, dan juga dengan alkohol, eter, petroleum eter, minyak dan banyak cairan organik pada umumnya.

Tekanan uap

16 mmHg pada 20 ° C.

Kepadatan uap

2.72 relatif terhadap air = 1

Indeks bias (n

1.5093

Viskositas

0,88 cP

Momen dipol

2.2 D

titik pengapian

21 ºC

Suhu penyalaan otomatis

482 ºC

Penguraian

Ketika dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap sianida.

Korosi

Piridin dalam bentuk cair menyerang beberapa bentuk plastik, karet, dan pelapis.

pH

8.5 (0,2 M larutan dalam air)

Dasar dan reaktivitas

Piridin adalah basa lemah. Ini adalah amina tersier yang larutan 0,2 M dalam air menghasilkan pH 8,5. Ia memiliki afinitas rendah terhadap elektron karena keelektronegatifan nitrogen, sehingga karbonnya biasanya tidak mengalami substitusi elektrofilik.

Piridin mengalami substitusi nukleofilik, sebaiknya di C ₄ dan C _{2 posisi} cincin. Karena kemampuannya untuk menyumbangkan elektron, piridin lebih tahan terhadap oksidasi daripada benzena dan bereaksi keras dengan asam sulfat, asam nitrat, dan anhidrida maleat.

Kegunaan piridin

Pestisida

Piridin adalah prekursor herbisida Paraquat dan Diquat. Dengan cara yang sama, ini digunakan untuk sintesis insektisida Chlorpyrifos, yang langkah awalnya adalah klorinasi piridin. Ini juga merupakan bahan baku awal untuk mendapatkan fungisida berbasis pyrithione.

Pelarut

Pyridine adalah pelarut polar, digunakan untuk reaksi dehalogenasi dan ekstraksi antibiotik. Piridin digunakan sebagai pelarut dalam industri cat dan karet, dan juga di laboratorium penelitian sebagai pelarut dalam ekstraksi hormon tanaman.

Obat

Pyridine berfungsi sebagai titik awal dalam sintesis cetylpyridinium dan laurylpyridinium, senyawa yang digunakan sebagai antiseptik dalam produk perawatan mulut dan gigi. Molekul piridin adalah bagian dari struktur kimia banyak obat.

Misalnya, esmeprazole, digunakan untuk mengobati gastroesophageal reflux. Loratidine adalah obat lain yang dibuat berdasarkan piridin, yang dikenal dengan nama Claritin, yang digunakan sebagai pengobatan untuk proses alergi.

Tablet piridin (phenazopyridine) digunakan dalam pengobatan simtomatik dari iritasi saluran kemih, yang dalam beberapa kasus disertai dengan rasa sakit, rasa terbakar dan keinginan untuk buang air kecil. Phenazopyridine adalah pewarna yang bertindak sebagai analgesik pada saluran kemih.

Diasilhidrazin merupakan turunan piridin yang memiliki aktivitas antibakteri yang bekerja pada bakteri gram negatif, seperti E. coli, dan bakteri gram positif, seperti S. albus.

Pyridine berfungsi sebagai dasar untuk thiazolo pyridine, senyawa dengan aktivitas antivirus, terutama melawan virus influenza β-Mass. 2-Acetylpyridine, turunan piridin, memiliki aktivitas antitumor yang bagus dan merupakan penghambat leukemia.

Lainnya

Piridin digunakan dalam pembuatan vitamin, produk karet, perekat, cat, dan insektisida. Ini juga digunakan dalam denaturasi alkohol dan pewarnaan beberapa tekstil.

20% piridin digunakan dalam pembuatan piperidin. Piperidine terlibat dalam vulkanisasi dan pertanian.

Piridin juga digunakan dalam sintesis resin polikarbonat, sebagai penyedap makanan dan sebagai reagen untuk mendeteksi sianida.

Toksisitas

- Piridin memasuki tubuh terutama melalui penghirupan dan difusi melalui kulit. Paparan akut piridin dapat menyebabkan iritasi mata dan kulit serta luka bakar saat bersentuhan.

- Piridin dapat menyebabkan dermatitis dan alergi pada kulit. Perkembangan alergi bisa disertai dengan rasa gatal dan ruam.

- Menghirup piridin dapat menyebabkan iritasi pada hidung dan tenggorokan, disertai batuk dan nafas asma mengi.

- Dengan menelan, piridin dapat menyebabkan mual, muntah, diare dan sakit perut. Demikian juga, memasukkan piridin dosis tinggi ke dalam tubuh dapat menyebabkan: sakit kepala, kelelahan, pingsan, pusing, pusing, kebingungan, dan akhirnya koma dan kematian.

- Organ yang paling terpengaruh oleh aksi piridin adalah hati, ginjal, alat kelamin pria, dan sistem saraf pusat. Itu juga dapat bekerja pada sumsum tulang, mendorong produksi trombosit darah. Tindakan karsinogenik piridin belum dibuktikan pada hewan percobaan.

OSHA menetapkan batas paparan udara 5 ppm per shift kerja 8 jam.

Perpaduan

Metode pertama untuk mendapatkan piridin didasarkan pada ekstraksi dari bahan organik. Thomas Anderson (1843) pertama kali memperoleh piridin dengan memanaskan daging dan tulang hewan. Pada tahap pertama, Anderson menghasilkan minyak dari mana dia berhasil menyuling piridin.

Secara tradisional, piridin diperoleh dari tar batubara atau dari gasifikasi batubara. Prosedur ini tidak praktis dan hasil sedikit, karena konsentrasi piridin dalam bahan mentah ini sangat rendah. Maka diperlukan metode sintesis.

Metode chichibabin

Meskipun ada banyak metode untuk sintesis piridin, prosedur Chichibabin yang diperkenalkan pada tahun 1923 masih digunakan terutama dalam metode ini piridin disintesis dari reaksi formaldehida, asetaldehida dan amonia, yang merupakan reagen murah.

Pada tahap pertama, formaldehyde dan acetaldehyde bereaksi membentuk senyawa akrolein, dalam reaksi kondensasi Knoevenagel, juga membentuk air.

Kondensasi piridin dari akrolein dan asetaldehida

Akhirnya, pada tahap kedua, akrolein bereaksi dengan formaldehida dan amonia untuk membentuk dihidropiridin. Selanjutnya, dihidropiridin dioksidasi menjadi piridin dalam reaksi pada suhu 350-550 ° C dengan adanya katalis padat, misalnya silika-alumina.

Reaksi

Substitusi elektrofilik

Substitusi ini biasanya tidak terjadi karena kerapatan elektron piridin yang rendah.

Sulfanasi lebih sulit daripada nitrasi. Tetapi brominasi dan klorinasi terjadi lebih mudah.

Piridin-N-oksida

Situs oksidasi dalam piridin adalah atom nitrogen, oksidasi dihasilkan oleh peracids (asam yang memiliki gugus OOH). Oksidasi nitrogen meningkatkan substitusi elektrofilik pada karbon 2 dan 4 piridin.

Substitusi nukleofilik

Piridin dapat mengalami berbagai substitusi nukleofilik karena kerapatan elektron yang rendah dari karbon cincin piridin. Substitusi ini terjadi lebih mudah dalam molekul piridin yang dimodifikasi oleh brom, klor, fluor, atau asam sulfonat.

Senyawa yang melakukan serangan nukleofilik pada piridin biasanya: alkoksida, tiolat, amina dan amonia.

Reaksi radikal

Piridin dapat dimeriahkan dengan reaksi radikal. Dimerisasi radikal piridin dilakukan dengan unsur natrium atau nikel Raney, mampu menghasilkan 4,4'-biperidin atau 2,2'-biperidin.

Reaksi pada atom nitrogen

Asam, menurut Lewis, mudah ditambahkan ke atom nitrogen piridin, membentuk garam piridinium. Piridin adalah basa Lewis yang menyumbangkan sepasang elektron.

Reaksi hidrogenasi dan reduksi

Piperidine diproduksi dengan menghidrogenasi piridin dengan nikel, kobalt, atau rutenium. Reaksi ini dilakukan pada temperatur tinggi disertai dengan penggunaan katalis.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Pyridine. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2020). Pyridine. Basis Data PubChem., CID = 1049. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Laura Foist. (2020). Piridin: Struktur, Formula & Sifat Fisik. Belajar. Diperoleh dari: study.com
7. Ataf Ali Altaf, Adnan Shahzad, Zarif Gul, Nasir Rasool, Amin Badshah, Bhajan Lal, Ezzat Khan. (2015). Tinjauan tentang Pentingnya Obat Turunan Piridin. Jurnal Desain Obat dan Kimia Obat. Vol. 1, No. 1, hal. 1-11. doi: 10.11648 / j.jddmc.20150101.11
8. WebMD. (2020). Tablet Pyridin. Dipulihkan dari: webmd.com
9. Departemen Kesehatan dan Layanan Senior New Jersey. (2002). Pyridine. . Diperoleh dari: nj.gov