HIDROGENASI KATALITIK: KARAKTERISTIK, JENIS DAN MEKANISME - KIMIA - 2025

The hidrogenasi katalitik adalah reaksi dimana molekul hidrogen ditambahkan ke senyawa pada kecepatan yang lebih tinggi. Molekul H ₂ tidak hanya harus terlebih dahulu memutuskan ikatan kovalennya, tetapi juga, karena sangat kecil, tumbukan yang efisien antara molekul H ₂ dan senyawa yang akan ditambahkannya cenderung kecil.

Senyawa reseptor hidrogen dapat berupa organik atau anorganik. Contoh hidrogenasi katalitik paling sering ditemukan dalam senyawa organik; khususnya, yang menunjukkan aktivitas farmakologis, atau yang memiliki logam yang tergabung dalam strukturnya (senyawa organologam).

Sumber: Gabriel Bolívar

Apa yang terjadi jika H ₂ ditambahkan ke struktur padat karbon? Ketidakjenuhannya berkurang, yaitu karbon mencapai derajat maksimum ikatan sederhana yang dapat dibentuknya.

Oleh karena itu, H ₂ ditambahkan ke ikatan rangkap (C = C) dan rangkap tiga (C≡C); meskipun dapat juga ditambahkan ke gugus karbonil (C = O).

Jadi, alkena dan alkuna yang ditambahkan bereaksi dengan hidrogenasi katalitik. Dengan menganalisis struktur apapun secara dangkal, dapat diprediksi apakah ia akan menambah H ₂ hanya dengan mendeteksi ikatan rangkap dan rangkap tiga.

Karakteristik hidrogenasi katalitik

Gambar menunjukkan mekanisme reaksi ini. Namun, perlu untuk membahas beberapa aspek teoritis sebelum menjelaskannya.

Permukaan bola keabu-abuan mewakili atom-atom logam yang, seperti yang akan terlihat, merupakan katalisator hidrogenasi par excellence.

Ikatan hidrogen putus

Pertama-tama, hidrogenasi adalah reaksi eksotermik, yaitu melepaskan panas sebagai hasil pembentukan senyawa dengan energi lebih rendah.

Hal ini dijelaskan oleh stabilitas ikatan CH yang terbentuk, yang membutuhkan lebih banyak energi untuk pemutusan selanjutnya daripada yang dibutuhkan ikatan HH dari molekul hidrogen.

Di sisi lain, hidrogenasi selalu melibatkan pemutusan ikatan HH terlebih dahulu. Perpecahan ini bisa bersifat homolitik, seperti yang terjadi dalam banyak kasus:

HH => H ∙ + ∙ H

Atau heterolitik, yang dapat terjadi, misalnya, saat seng oksida, ZnO, dihidrogenasi:

HH => H ⁺ + H ^-

Perhatikan bahwa perbedaan antara kedua pemutusan terletak pada bagaimana elektron dalam ikatan didistribusikan. Jika mereka terdistribusi secara merata (secara kovalen), setiap H akhirnya melestarikan satu elektron; sedangkan jika distribusinya ionik, yang satu berakhir tanpa elektron, H ⁺ , dan yang lainnya memperolehnya sepenuhnya, H ^- .

Kedua pemutusan tersebut dimungkinkan dalam hidrogenasi katalitik, meskipun yang homolitik memungkinkan untuk memberi jalan bagi pengembangan mekanisme logis untuk ini.

Eksperimental

Hidrogen adalah gas, oleh karena itu, ia harus digelembungkan dan harus dipastikan hanya ia yang mendominasi permukaan cairan.

Sebaliknya, senyawa yang akan dihidrogenasi harus dilarutkan dalam media, baik itu air, alkohol, eter, ester atau amina cair; jika tidak, hidrogenasi akan berlangsung sangat lambat.

Setelah senyawa yang akan terhidrogenasi dilarutkan, harus ada juga katalis dalam media reaksi. Ini akan bertanggung jawab untuk mempercepat kecepatan reaksi.

Dalam hidrogenasi katalitik, logam nikel, paladium, platina atau rodium yang terbagi halus biasanya digunakan, yang tidak dapat larut di hampir semua pelarut organik. Oleh karena itu, akan ada dua fase: fase cair dengan senyawa dan hidrogen terlarut, dan fase padat, fase katalis.

Logam-logam ini menyediakan permukaannya untuk hidrogen dan senyawa bereaksi, sedemikian rupa sehingga pemutusan ikatan dipercepat.

Demikian juga, mereka mengurangi ruang difusi spesies, meningkatkan jumlah tumbukan molekul efektif. Tidak hanya itu, bahkan reaksi terjadi di dalam pori-pori logam.

Jenis

Homogen

Kita berbicara tentang hidrogenasi katalitik homogen ketika media reaksi terdiri dari satu fasa. Penggunaan logam dalam keadaan murninya tidak sesuai di sini, karena tidak larut.

Sebagai gantinya, digunakan senyawa organologam dari logam-logam ini, yang dapat larut, dan telah terbukti memiliki hasil yang tinggi.

Salah satu senyawa organologam tersebut adalah katalis Wilkinson: tris (triphenylphosphine) rhodium chloride, ₃ RhCl. Senyawa ini membentuk kompleks dengan H ₂ , mengaktifkannya untuk reaksi adisi selanjutnya menjadi alkena atau alkuna.

Hidrogenasi homogen menghadirkan lebih banyak alternatif daripada heterogen. Mengapa? Karena kimia adalah senyawa organologam yang melimpah: cukup untuk mengubah logam (Pt, Pd, Rh, Ni) dan ligan (molekul organik atau anorganik yang terkait dengan pusat logam), untuk mendapatkan katalis baru.

Heterogen

Hidrogenasi katalitik heterogen, seperti yang baru saja disebutkan, memiliki dua fase: satu cair dan satu padat.

Selain katalis logam, ada katalis lain yang terdiri dari campuran padat; Misalnya, katalis Lindlar, yang terdiri dari platina, kalsium karbonat, timbal asetat, dan kuinolin.

Katalis Lindlar memiliki kekhasan yaitu ia kekurangan hidrogenasi alkena; Namun, ini sangat berguna untuk hidrogenasi parsial, yaitu bekerja dengan sangat baik pada alkuna:

RC≡CR + H ₂ => RHC = CHR

Mekanisme

Gambar menunjukkan mekanisme hidrogenasi katalitik menggunakan logam bubuk sebagai katalis.

Bola keabu-abuan sesuai dengan permukaan logam, katakanlah, platina. Molekul H ₂ (warna ungu) mendekati permukaan logam seperti halnya alkena tersubstitusi tetra, R ₂ C = CR ₂ .

H ₂ berinteraksi dengan elektron yang mengalir melalui atom-atom logam, dan pecah dan terbentuknya ikatan sementara HM terjadi, di mana M adalah logamnya. Proses ini dikenal sebagai kemisorpsi; yaitu, adsorpsi oleh gaya kimia.

Alkene berinteraksi dengan cara yang sama, tetapi ikatan tersebut dibentuk oleh ikatan rangkapnya (garis putus-putus). Ikatan HH telah terdisosiasi dan setiap atom hidrogen tetap terikat pada logam; ia melakukan hal yang sama dengan pusat logam dalam katalis organologam, membentuk kompleks HMH antara.

Kemudian terjadi migrasi H menuju ikatan rangkap, dan ini terbuka membentuk ikatan dengan logam. H yang tersisa kemudian mengikat karbon lain dari ikatan rangkap asli, dan alkana yang dihasilkan, R ₂ HC-CHR ₂ , akhirnya dilepaskan .

Mekanisme ini akan diulang sebanyak yang diperlukan, sampai semua H ₂ telah sepenuhnya bereaksi.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Menggigil & Atkins. (2008). Kimia anorganik. (Edisi keempat). Mc Graw Hill.
4. Lew J. (nd). Hidrogenasi Katalitik Alkena. Kimia LibreTexts. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
5. Jones D. (2018). Apa itu Hidrogenasi Katalitik? - Mekanisme & Reaksi. Belajar. Diperoleh dari: study.com