The hidrokarbon siklik adalah senyawa organik yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen yang terikat untuk menyebabkan cincin atau struktur siklik. Terutama ada tiga jenis: alisiklik, aromatik, dan polisiklik.
Jenis hidrokarbon ini kemudian dapat terdiri dari alkana, alkena, dan alkuna versi tertutup; memiliki cincin dengan sistem aromatik, seperti benzena dan turunannya; atau menghadirkan struktur yang rumit dan menarik. Dari semuanya, siklik adalah yang paling sederhana, dan biasanya direpresentasikan dengan menggunakan poligon.
Hidrokarbon alisiklik. Sumber: Gabriel Bolívar.
Di atas misalnya Anda memiliki beberapa hidrokarbon alisiklik. Bentuknya seperti poligon sederhana: persegi, segitiga, segi lima, segi enam, dll. Jika salah satu ikatan CC-nya dapat dipotong dengan gunting, hasilnya adalah alkana, alkena (jika memiliki ikatan rangkap) atau alkuna (jika memiliki ikatan rangkap tiga).
Sifat-sifatnya tidak banyak berbeda dari hidrokarbon rantai terbuka tempat asalnya; meskipun, secara kimiawi, semakin besar mereka, semakin stabil mereka, dan interaksinya dengan media molekuler menjadi lebih jelas (karena luas kontak yang lebih besar).
Struktur
Langsung ke masalah yang menyangkut strukturnya, harus diklarifikasi bahwa ini tidak datar, bahkan ketika dalam representasi poligon mereka tampak demikian. Satu-satunya pengecualian untuk pernyataan ini ditemukan pada siklopropana (segitiga), karena ketiga titiknya harus bertumpu pada bidang yang sama.
Perlu juga dijelaskan bahwa istilah 'siklus' dan 'cincin' seringkali dapat dipertukarkan; sebuah cincin tidak harus berbentuk lingkaran, dan oleh karena itu ia dapat memperoleh geometri tak berujung asalkan ia berstruktur tertutup. Siklopropana kemudian dikatakan memiliki lingkaran atau lingkaran segitiga.
Semua karbon memiliki hibridisasi sp 3 , sehingga geometrinya adalah tetrahedral dan idealnya ikatannya harus dipisahkan dengan sudut 109,5 °; akan tetapi, hal ini tidak mungkin untuk struktur tertutup seperti siklopropana, siklobutan (persegi), atau siklopentana (segi lima).
Kami berbicara kemudian dari ketegangan yang mendestabilkan molekul, dan ditentukan secara eksperimen dengan mengukur memanaskan rata-rata pembakaran setiap CH 2 kelompok .
Konformasi
Dan apa yang terjadi jika ada ikatan rangkap atau rangkap tiga? Ketegangan meningkat, karena jika ada salah satunya, struktur akan dipaksa untuk "menyusut" dan tetap datar; yang, secara berurutan, akan memaksa satu konformasi di atas yang lain, mungkin melampaui atom hidrogen tetangganya.
Konformer untuk sikloheksana. Sumber: Sponk
Dua konformer untuk sikloheksana ditunjukkan pada gambar atas untuk mencoba menjelaskan hal di atas. Atom yang berada pada posisi a atau e masing-masing disebut aksial atau ekuator. Perhatikan bahwa alih-alih segi enam datar, Anda memiliki kursi (kiri) dan perahu (kanan).
Struktur ini dinamis dan membentuk keseimbangan di antara mereka. Jika atom di a sangat besar, cincin akan "patah" untuk memposisikannya pada posisi ekuator; karena di sana mereka berorientasi ke sisi cincin (yang akan memperkuat atau mengganggu interaksi antarmolekul).
Jika kita melihat masing-masing karbon secara terpisah, akan terlihat bahwa mereka adalah tetrahedral. Ini tidak akan menjadi masalah jika ada ikatan rangkap: hibridisasi sp 2-nya akan memaksa struktur menjadi rata; dan jika ada ikatan rangkap tiga, untuk menyelaraskan. Struktur planar benzena adalah representasi maksimum dari ini.
Properti
Proses yang disederhanakan di mana hidrokarbon siklik terbentuk. Sumber: Gabriel Bolívar.
Misalkan Anda memiliki hidrokarbon rantai terbuka (dengan atau tanpa ketidakjenuhan atau cabang). Jika kita bisa menggabungkan ujungnya, itu akan membuat cincin atau siklus (seperti pada gambar di atas).
Dari sudut pandang sintesis organik, hal ini tidak terjadi begitu saja; harus ada kelompok meninggalkan yang baik terkait di ujung rantai, yang ketika keluar, mempromosikan penutupan rantai (jika solusinya sangat encer).
Dengan pemikiran ini, terlihat bahwa jejak hijau hidrokarbon hanya mengalami transformasi sehubungan dengan strukturnya; tanpa memutuskan atau menambah ikatan baru dengan atom lain. Artinya secara kimiawi tetap sama sebelum dan sesudah penutupan atau girdling.
Oleh karena itu, sifat kimia atau fisik hidrokarbon alisiklik ini tidak terlalu banyak berbeda dari rekan rantai terbukanya. Keduanya reaktif terhadap spesies yang sama (yaitu halogen di bawah sinar ultraviolet), dan dapat mengalami oksidasi kuat atau terbakar dengan melepaskan panas.
Gaya antarmolekul
Ada fakta yang tidak dapat disangkal: cincin memiliki luas kontak yang lebih besar daripada rantai terbuka, sehingga interaksi antarmolekulnya lebih kuat.
Hasilnya adalah titik didih dan titik lelehnya cenderung lebih tinggi, begitu pula kepadatannya. Banyak perbedaan yang dapat dicatat dalam indeks bias atau tekanan uapnya.
Tata nama
Kembali ke contoh hidrokarbon goresan hijau, nomenklaturnya tetap tidak berubah setelah menutup dengan sendirinya (seperti ular yang menggigit ekornya sendiri). Oleh karena itu, aturan penamaan tetap sama; kecuali hidrokarbon polisiklik atau aromatik ditangani.
Tiga senyawa ditunjukkan di bawah ini, yang akan diberi nama aslinya:
Tiga contoh hidrokarbon siklik untuk menetapkan nomenklaturnya. Sumber: Gabriel Bolívar.
Untuk memulainya, karena mereka adalah struktur tertutup, siklus awalan digunakan untuk merujuknya (di sini kata ring diturunkan).
Dari kiri ke kanan ada: siklopentana, sikloheksana, dan siklopentana lainnya. Karbon diberi nomor sedemikian rupa sehingga substituen diberi nomor terendah, dan selanjutnya disebutkan dalam urutan abjad.
Jadi, A adalah: 1,1-Dimethylcyclopentane. Di B, kita mulai dengan menyebutkan substituen etil sebelum fluor, jadi namanya adalah: 1-ethyl-2-fluorocyclohexane. Dan kemudian untuk C, ikatan rangkap diambil sebagai substituen yang menunjukkan jumlah karbon yang membentuknya: 1,3-siklopentadiena.
Contoh
Sepanjang artikel, telah disebutkan beberapa hidrokarbon siklik. Pada gambar pertama dapat ditemukan: siklopropana, siklobutan, siklopentana, sikloheksana, sikloheptana dan siklooktana.
Berbagai macam turunan dapat diperoleh darinya, dan cukup untuk menempatkan ikatan rangkap atau rangkap tiga pada turunan tersebut untuk memiliki sikloalken atau sikloalkin. Dan sehubungan dengan hidrokarbon aromatik, cukup dengan mengingat cincin benzena dan mengganti atau mereproduksinya dalam dua dimensi.
Namun, yang paling luar biasa (dan bermasalah dalam memahami nomenklaturnya) adalah hidrokarbon polisiklik; artinya, poligon sederhana tidak cukup bahkan untuk merepresentasikannya dengan cara yang sederhana. Tiga di antaranya yang patut disebutkan adalah: Kuba, Canastano, dan Pagoda (gambar di bawah).
Kerangka Kuba. Sumber: NEUROtiker.
Kerangka Canastan. Sumber: Benjah-bmm27.
Kerangka pagodano. Sumber: Puppy8800
Masing-masing memiliki metodologi sintesis yang kompleks, sejarahnya, seni, dan daya tarik latennya untuk kemungkinan struktural tak terbatas yang dapat dicapai oleh hidrokarbon sederhana.
Referensi
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Hidrokarbon Siklik: Definisi & Contoh. Belajar. Diperoleh dari: study.com
- Yayasan CK-12. (05 Juni 2019). Hidrokarbon Siklik. Kimia LibreTexts. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Senyawa siklik. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- Koboi Miguel. (2019). Hidrokarbon siklik. Diperoleh dari: deciencias.net