The hidrokarbon aromatik adalah senyawa organik yang sebagian besar didasarkan pada struktur mereka ke benzena senyawa enam atom karbon siklik dikombinasikan dengan hidrogen, sehingga timbul obligasi terkonjugasi dengan elektron delokalisasi memiliki antara orbital molekul.
Dengan kata lain, ini berarti bahwa senyawa ini memiliki ikatan karbon-hidrogen sigma (σ) dan ikatan karbon-karbon pi (π), yang memungkinkan kebebasan bergerak elektron untuk menunjukkan fenomena resonansi dan manifestasi unik lainnya yang merupakan milik mereka. zat ini.
Benzene
Ekspresi "aromatik" ditujukan untuk senyawa ini jauh sebelum mekanisme reaksinya diketahui, karena fakta sederhana bahwa sejumlah besar hidrokarbon ini mengeluarkan bau manis atau menyenangkan tertentu.
Karakteristik dan sifat hidrokarbon aromatik
Mengambil premis sejumlah besar hidrokarbon aromatik berdasarkan benzena, penting untuk diketahui bahwa ini disajikan sebagai zat tidak berwarna, cair, dan mudah terbakar yang diperoleh dari beberapa proses yang berkaitan dengan minyak.
Jadi senyawa ini, yang rumusnya C 6 H 6 , memiliki reaktivitas rendah; Ini berarti molekul benzena cukup stabil dan disebabkan oleh delokalisasi elektronik antar atom karbonnya.
Heteroarenes
Demikian pula, terdapat banyak molekul aromatik yang tidak berbasis benzena dan disebut heteroarena, karena dalam strukturnya setidaknya satu atom karbon digantikan oleh unsur lain seperti sulfur, nitrogen, atau oksigen, yang merupakan heteroatom.
Namun demikian, penting untuk diketahui bahwa rasio C: H besar dalam hidrokarbon aromatik dan karena itu, ketika dibakar, dihasilkan nyala kuning yang kuat yang mengeluarkan jelaga.
Seperti disebutkan di atas, sebagian besar zat organik ini mengeluarkan bau saat sedang ditangani. Selanjutnya, jenis hidrokarbon ini mengalami substitusi elektrofilik dan nukleofilik untuk mendapatkan senyawa baru.
Struktur
Dalam kasus benzena, setiap atom karbon berbagi elektron dengan atom hidrogen dan elektron dengan setiap atom karbon tetangganya. Ini kemudian menjadi elektron bebas untuk bermigrasi di dalam struktur dan menghasilkan sistem resonansi yang menyediakan molekul ini dengan stabilitas tinggi yang merupakan karakteristiknya.
Agar molekul memiliki aromatik, ia harus mematuhi aturan tertentu, di antaranya yang menonjol:
- Bersiklus (memungkinkan adanya struktur resonan).
- Datar (masing-masing atom yang termasuk dalam struktur cincin memiliki hibridisasi sp 2 ).
- Mampu mendelokalisasi elektronnya (karena memiliki ikatan tunggal dan rangkap bergantian, ia diwakili oleh lingkaran di dalam cincin).
Dengan cara yang sama, senyawa aromatik juga harus memenuhi aturan Huckel, yang terdiri dari penghitungan elektron π yang ada di dalam cincin; hanya jika bilangan ini sama dengan 4n + 2 dianggap aromatik (n adalah bilangan bulat yang sama dengan atau lebih besar dari nol).
Selain molekul benzena, banyak turunannya juga aromatik (asalkan sesuai dengan premis yang disebutkan di atas dan struktur cincinnya dipertahankan), seperti beberapa senyawa polisiklik seperti naftalena, antrasena, fenantrena, dan naftasin.
Hal ini juga berlaku untuk hidrokarbon lain yang tidak memiliki basa bensol tetapi dianggap aromatik, seperti piridin, pirol, furan, tiofen, dan lain-lain.
Tata nama
Untuk molekul benzena dengan substituen tunggal (monosubstitusi), yaitu benzen di mana atom hidrogen telah digantikan oleh atom atau kelompok atom yang berbeda, nama substituen ditetapkan dalam satu kata diikuti dengan kata benzena.
Contohnya adalah representasi etilbenzena, yang ditunjukkan di bawah ini:
Demikian pula, jika ada dua substituen dalam benzena, lokasi substituen nomor dua dalam hubungannya dengan nomor satu harus dicatat.
Untuk mencapai ini, Anda mulai dengan menomori atom karbon dari satu hingga enam. Maka dapat diketahui bahwa ada tiga jenis kemungkinan senyawa yang diberi nama menurut atom atau molekul yang dijadikan substituen, sebagai berikut:
Awalan o- (orto-) digunakan untuk menunjukkan substituen pada posisi 1 dan 2, istilah m- (meta-) untuk menunjukkan substituen pada atom 1 dan 3, dan ekspresi p- (untuk -) untuk memberi nama substituen pada posisi 1 dan 4 senyawa.
Demikian pula, jika terdapat lebih dari dua substituen, substituen harus diberi nama yang menunjukkan posisinya dengan angka, sehingga dapat memiliki nomor sekecil mungkin; dan jika ini memiliki prioritas yang sama dalam nomenklaturnya, mereka harus disebutkan menurut abjad.
Anda juga dapat memiliki molekul benzena sebagai substituen, dan dalam kasus ini disebut fenil. Namun, jika hidrokarbon aromatik polisiklik digunakan, mereka harus diberi nama yang menunjukkan posisi substituen, nama substituen, dan terakhir nama senyawa.
Aplikasi
- Salah satu kegunaan utamanya adalah dalam industri minyak atau dalam sintesis organik di laboratorium.
- Vitamin dan hormon menonjol (hampir seluruhnya), seperti halnya sebagian besar bumbu yang digunakan di dapur.
- Tincture dan parfum organik, baik yang alami maupun sintetis.
- Hidrokarbon aromatik lain yang dianggap penting adalah alkaloid non-alisiklik, serta senyawa dengan sifat mudah meledak seperti trinitrotoluene (umumnya dikenal sebagai TNT) dan komponen gas air mata.
- Dalam aplikasi medis, zat analgesik tertentu yang memiliki molekul benzena dalam strukturnya dapat diberi nama, termasuk asam asetilsalisilat (dikenal sebagai aspirin) dan lainnya seperti asetaminofen.
- Beberapa hidrokarbon aromatik sangat beracun bagi makhluk hidup. Misalnya, benzena, etilbenzena, toluena, dan xilena diketahui bersifat karsinogenik.
Referensi
- Hidrokarbon aromatik. (2017). Wikipedia. Dipulihkan dari en.wikipedia.org
- Chang, R. (2007). Kimia. (Edisi ke-9). McGraw-Hill.
- Calvert, JG, Atkinson, R., dan Becker, KH (2002). Mekanisme Oksidasi Atmosfer dari Hidrokarbon Aromatik. Dipulihkan dari books.google.co.ve
- Komite ASTM D-2 tentang Produk Minyak dan Pelumas. (1977). Manual Analisis Hidrokarbon. Dipulihkan dari books.google.co.ve
- Harvey, RG (1991). Hidrokarbon Aromatik Polisiklik: Kimia dan Karsinogenisitas. Dipulihkan dari books.google.co.ve