The gugus amino adalah salah satu yang hadir dalam berbagai senyawa organik yang mengandung nitrogen, misalnya amina, dan diwakili oleh rumus -NH 2 . Amina adalah senyawa yang paling representatif di mana kita menemukan gugus ini, karena ketika mereka adalah alifatik mereka memiliki rumus RNH 2 ; sedangkan ketika aromatik, mereka memiliki rumus ArNH 2 .
Amida, RC (O) NH 2 , dengan gugus karbonil C = O, juga merupakan contoh lain dari senyawa yang mengandung gugus amino. Dalam banyak senyawa lain, gugus amino ditemukan hanya sebagai substituen, karena dalam struktur lainnya mungkin terdapat gugus teroksigenasi dengan relevansi kimiawi yang lebih besar.
Kelompok amino disorot dengan warna biru. Sumber: MaChe / Domain publik
Gugus amino dianggap sebagai produk sampingan dari amonia, NH 3 . Karena ketiga ikatan NH-nya digantikan oleh ikatan NC, amina primer, sekunder, dan tersier muncul masing-masing. Alasan yang sama berlaku untuk amida.
Senyawa dengan gugus amino dicirikan sebagai zat basa atau basa. Mereka juga merupakan bagian dari banyak sekali biomolekul, seperti protein dan enzim, dan produk farmasi. Dari semua gugus fungsi, mungkin yang paling beragam karena substitusi atau transformasi yang mampu dialaminya.
Struktur
Rumus struktur dari gugus amino. Sumber: Kes47 melalui Wikipedia.
Pada gambar atas kita memiliki rumus struktur dari gugus amino. Di dalamnya ditemukan geometri molekulnya, yaitu tetrahedral. Rantai samping alifatik R 1 , dan dua atom hidrogen H, ditempatkan di ujung tetrahedron, sedangkan pasangan elektron bebas berada di atas. Oleh karena itu, irisan bergerak menjauh atau keluar dari bidang pengamat.
Dari sudut pandang stereokimia, gugus NH 2 sangat mudah berpindah; itu dinamis, ikatan R 1 -Nnya dapat berputar atau bergetar, dan hal yang sama terjadi pada ikatan NH-nya. Geometri kelompok ini tidak dipengaruhi oleh penggabungan rantai samping R 2 atau R 3 lainnya .
Ini berarti geometri tetrahedral yang diamati untuk amina primer ini tetap sama dengan untuk amina sekunder (R 2 NH) atau tersier (R 3 N). Namun, adalah normal untuk mengharapkan bahwa sudut tetrahedron akan terdistorsi, karena akan ada tolakan elektronik yang lebih besar di sekitar atom nitrogen; yaitu, R 1 , R 2, dan R 3 akan saling tolak.
Belum lagi ruang yang ditempati oleh pasangan elektron bebas pada nitrogen, yang dapat membentuk ikatan dengan proton di tengahnya. Karenanya kebasaan gugus amino.
Properti
Dasar
Gugus amino dicirikan sebagai basa. Oleh karena itu, larutan encernya harus memiliki nilai pH di atas 7, dengan keberadaan dominan anion OH - . Ini dijelaskan oleh kesetimbangan hidrolisisnya:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Menjadi RNH 3 + asam terkonjugasi yang dihasilkan. Rantai samping R membantu mengurangi kerapatan muatan positif yang sekarang muncul pada atom nitrogen. Jadi, semakin banyak gugus R, semakin sedikit muatan positif yang "terasa", sehingga stabilitas asam terkonjugasi akan meningkat; yang pada gilirannya, menyiratkan bahwa amina lebih basa.
Penalaran serupa dapat diterapkan dengan mempertimbangkan bahwa rantai R menyumbangkan kerapatan elektronik ke atom nitrogen, "memperkuat" kerapatan negatif pasangan elektron bebas, sehingga meningkatkan karakter dasar amina.
Kemudian dikatakan bahwa kebasaan gugus amino meningkat karena lebih tersubstitusi. Dari semua amina, yang tersier adalah yang paling basa. Hal yang sama terjadi dengan amida dan senyawa lainnya.
Polaritas dan interaksi antarmolekul
Gugus amino memberikan polaritas pada molekul tempat mereka terikat karena atom nitrogen elektronegatifnya.
Oleh karena itu, senyawa yang memiliki NH 2 tidak hanya bersifat basa, tetapi juga bersifat polar. Ini berarti bahwa mereka cenderung larut dalam pelarut polar seperti air atau alkohol.
Titik leleh atau titik didihnya juga cukup tinggi, produk dari interaksi dipol-dipol; khususnya, jembatan hidrogen yang dibangun antara dua NH 2 molekul tetangga (RH 2 N-HNHR).
Semakin banyak gugus amino tersubstitusi, semakin kecil kemungkinannya untuk membentuk ikatan hidrogen. Misalnya, amina tersier bahkan tidak dapat membentuknya karena sama sekali tidak mengandung hidrogen (R 3 N: -: NR 3 ).
Sekalipun gugus NH 2 menyumbang polaritas dan interaksi molekul yang kuat ke senyawa, efeknya kurang dibandingkan, misalnya, dengan gugus OH atau COOH.
Keasaman
Meskipun gugus amino dibedakan berdasarkan kebasaannya, ia juga memiliki karakter asam tertentu: ia akan bereaksi dengan basa kuat atau dapat dinetralkan olehnya. Perhatikan reaksi netralisasi berikut ini:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
Di dalamnya, anion RNH - terbentuk , yang secara elektrostatis menarik kation natrium. Air adalah basa lemah dibandingkan NaOH atau KOH, mampu menetralkan NH 2 dan membuatnya berperilaku seperti asam.
Contoh
Beberapa contoh senyawa yang mengandung NH 2 kelompok , tanpa substitusi, akan tercantum di bawah ini; artinya, amina sekunder atau tersier tidak akan dipertimbangkan. Kami kemudian memiliki:
-Methylamine, CH 3 NH 2
-Ethylamine, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamin, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamide, HCONH 2
-Hidroksilamina, NH 2 OH
-Benzylamine, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Akrilamida, CH 2 = CHCONH 2
-Phenylamine, C 6 H 5 NH 2
-Arginin, dengan R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, dengan R = -CH 2 CONH 2
-Glutamin, dengan R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, dengan R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Empat contoh terakhir berhubungan dengan asam amino, bagian fundamental yang membentuk protein dan yang struktur molekulnya memiliki gugus NH 2 dan gugus COOH.
Keempat asam amino mengandung dalam rantai samping mereka R a NH 2 lanjut, sehingga pembentukan dari ikatan peptida (penyatuan dua asam amino dengan tujuan mereka NH 2 dan COOH) tidak hilang NH 2 protein yang dihasilkan.
Histamin, contoh senyawa lain dengan gugus NH2. Sumber: Vaccinationist / Public domain
Selain asam amino, dalam tubuh manusia kita memiliki senyawa lain yang membawa NH 2 kelompok : seperti halnya histamin (di atas), salah satu dari banyak neurotransmitter. Perhatikan seberapa tinggi nitrogen struktur molekulnya.
Rumus struktur amfetamin. Sumber: Boghog / Domain publik
Formula struktural serotonin. Sumber: CYL / Domain publik
Dan terakhir, kami memiliki contoh zat lain yang berperan dalam sistem saraf pusat: amfetamin dan serotonin. Yang pertama adalah stimulan yang digunakan untuk mengobati beberapa gangguan mental, dan yang kedua adalah neurotransmitter yang populer dikaitkan dengan kebahagiaan.
Referensi
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimiawan Organik dan. ( Edisi ke 10. ). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
- Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amine. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Diperoleh dari: britannica.com
- Brian C. Smith. (1 Maret 2019). Senyawa Nitrogen Organik II: Amina Primer. Diperoleh dari: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5 Mei 2013). Kimia Amina. Diperoleh dari: 2.chemistry.msu.edu