KELOMPOK ASIL: STRUKTUR, CIRI, SENYAWA DAN TURUNANNYA - KIMIA - 2025

The kelompok asil adalah sebuah fragmen molekul yang dalam kimia organik biasanya berasal dari asam karboksilat. Rumusnya adalah RCO, di mana R adalah substituen karbon, alkil atau aril, yang secara kovalen terkait langsung dengan gugus karbonil, C = O. Biasanya hanya sebagian kecil dari struktur senyawa organik, seperti biomolekul.

Dikatakan diturunkan dari asam karboksilat, RCOOH, karena cukup untuk menghilangkan gugus hidroksil, OH, untuk mendapatkan gugus asil, RCO. Perhatikan bahwa kelompok ini terdiri dari keluarga besar senyawa organik (dan anorganik). Keluarga ini umumnya dikenal sebagai senyawa asil (dan bukan suaka).

Rumus struktur gugus asil. Sumber: Su-no-G melalui Wikipedia.

Pada gambar atas kita memiliki rumus struktur dari kelompok asil. Mudah untuk mengenalinya dengan mengamati struktur molekul apa pun, karena ia selalu terletak di ujung dan ditunjukkan oleh gugus karbonil. Contohnya, kita akan melihat pada molekul asetil-KoA, yang penting untuk siklus Krebs.

Penggabungan kelompok ini ke dalam molekul dikenal sebagai reaksi asilasi. Gugus asil adalah bagian dari rutinitas kerja dalam sintesis organik.

Struktur dan karakteristik gugus asil

Struktur gugus asil bergantung pada identitas R. Atom karbon rantai samping R tersebut, serta C = O yang mengikatnya, terletak pada bidang yang sama. Oleh karena itu, segmen RCO pada gambar pertama berbentuk datar.

Namun, fakta ini mungkin tampak tidak signifikan jika bukan karena karakteristik elektronik C = O: atom karbon memiliki sedikit defisit elektron. Ini membuatnya rentan diserang oleh agen nukleofilik, kaya elektron. Dengan demikian, gugus asil bersifat reaktif, menjadi situs spesifik tempat sintesis organik berlangsung.

Senyawa dan turunannya

Bergantung pada rantai R atau atom yang ditempatkan di sebelah kanan RCO, senyawa atau turunan yang berbeda dari gugus asil diperoleh.

- Klorida

Misalkan atom klor ditempatkan di sebelah kanan RCO. Ini sekarang menggantikan sinuositas yang direpresentasikan pada gambar pertama, tetap sebagai: RCOCl. Jadi kami memiliki turunan yang disebut asil klorida.

Sekarang, mengubah identitas R dalam RCOCl, kita mendapatkan beberapa asil klorida:

-HCOCl, R = H, methanoyl chloride, senyawa yang sangat tidak stabil

-CH ₃ COCl, R = CH ₃ , asetil klorida

-CH ₃ CH ₂ COCl, R = CH ₂ CH ₃ , propionil klorida

-C ₆ H ₅ COCl, R = C ₆ H ₅ (cincin benzen), benzoil klorida

Alasan yang sama berlaku untuk asil fluorida, bromida, dan iodida. Senyawa ini digunakan dalam reaksi asilasi, dengan tujuan menggabungkan RCO sebagai substituen ke molekul yang lebih besar; misalnya, ke cincin benzena.

- Radikal

Asil dapat muncul sesaat sebagai radikal, RCO •, yang berasal dari aldehida. Spesies ini sangat tidak stabil, dan segera tidak proporsional dengan radikal alkil dan karbon monoksida:

RC • = O → R • + C≡O

- Kation

Gugus asil juga dapat muncul sebagai kation, RCO ⁺ , menjadi perantara yang bereaksi dengan asilat molekul. Spesies ini berisi dua struktur resonansi yang ditunjukkan pada gambar di bawah ini:

Struktur resonansi asil kation. Sumber: Jü

Perhatikan bagaimana muatan parsial positif didistribusikan antara atom karbon dan oksigen. Dari dua struktur ini, dengan muatan positif pada oksigen, ini adalah yang paling dominan.

- Amides

Sekarang anggaplah bahwa alih-alih atom Cl, kita menempatkan gugus amino, NH ₂ . Kami kemudian akan memiliki amida, RCONH ₂ , RC (O) NH ₂ atau RC = ONH ₂ . Jadi, akhirnya mengubah identitas R, kita akan mendapatkan keluarga amida.

- Aldehydes

Jika alih-alih NH ₂ kita menempatkan atom hidrogen, kita akan mendapatkan aldehida, RCOH atau RCHO. Perhatikan bahwa gugus asil masih ada meskipun telah dilewatkan ke latar belakang kepentingan. Baik aldehida dan amida adalah senyawa asil.

- Keton dan ester

Melanjutkan dengan alasan yang sama, kita dapat mengganti H untuk rantai samping R lain, yang akan menimbulkan keton, RCOR 'atau RC (O) R'. Kali ini gugus asil lebih "tersembunyi", karena salah satu dari kedua ujungnya dapat dianggap sebagai RCO atau R'CO.

Di sisi lain, R 'juga dapat diganti dengan OR', sehingga menimbulkan ester, RCOOR '. Dalam ester, gugus asil terlihat dengan mata telanjang karena berada di sisi kiri gugus karbonil.

- Komentar Umum

Gugus asil hadir dalam berbagai senyawa. Sumber: Jü.

Gambar teratas secara global mewakili semua yang dibahas di bagian ini. Gugus asil disorot dengan warna biru, dan mulai dari sudut atas, dari kiri ke kanan, kita memiliki: keton, kation asil, radikal asil, aldehida, ester, dan amida.

Meskipun gugus asil hadir dalam senyawa ini, serta dalam asam karboksilat dan tioester (RCO-SR '), gugus karbonil biasanya lebih penting saat menentukan momen dipolnya. RCO lebih diminati jika ditemukan sebagai substituen, atau jika terikat langsung ke logam (asil logam).

Bergantung pada senyawanya, RCO dapat memiliki nama yang berbeda, seperti yang terlihat pada subbagian tentang asil klorida. Misalnya CH ₃ CO dikenal sebagai asetil atau etanoil, sedangkan CH ₃ CH ₂ CO, propionil atau propanoyl.

Contoh gugus asil

Rumus struktur asetil-KoA. Sumber: Pengguna: Bryan Derksen (asli) dan DMacks (bicara) (perubahan warna).

Salah satu contoh senyawa asil yang paling representatif adalah asetil-KoA (gambar atas). Perhatikan bahwa itu segera diidentifikasi karena disorot dengan warna biru. Gugus asil dari asetil-KoA, sesuai dengan namanya, adalah asetil, CH ₃ CO. Meskipun kelihatannya tidak seperti itu, kelompok ini sangat penting dalam siklus Krebs tubuh kita.

Asam amino juga mengandung gugus asil, hanya saja cenderung tidak diperhatikan. Misalnya, untuk glisin, NH ₂ -CH ₂ -COOH, gugus asilnya menjadi segmen NH ₂ -CH ₂ -CO, dan disebut glikil. Sedangkan untuk lisin gugus asilnya menjadi NH ₂ (CH ₂ ) ₄ CHNH ₂ CO yang disebut lisil.

Meskipun biasanya tidak dibahas secara teratur, gugus asil juga dapat berasal dari asam anorganik; Artinya, atom pusat tidak harus karbon, tetapi bisa juga terbuat dari unsur-unsur lain. Misalnya, gugus asil juga bisa menjadi RSO (RS = O), berasal dari asam sulfonat, atau RPO (RP = O), diturunkan dari asam fosfonat.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Kelompok asil. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (11 Februari 2020). Definisi dan Contoh Kelompok Asil. Diperoleh dari: thinkco.com
6. Laura Foist. (2020). Grup Asil: Definisi & Struktur. Belajar. Diperoleh dari: study.com
7. Steven A. Hardinger. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: Kelompok asil. Diperoleh dari: chem.ucla.edu