FUCOSE: KARAKTERISTIK, STRUKTUR, FUNGSI - KIMIA - 2025

The fucose (disingkat FUC), atau 6-deoksi-L-galaktosa adalah monosakarida sebagian terdeoksigenasi (deoxysugar) dari enam karbon dengan para rumus empiris C ₆ H ₁₂ O ₅ . Seperti monosakarida lainnya, ini adalah gula polihidrat.

Ketika gugus hidroksil digantikan oleh atom hidrogen, deoxysugar diturunkan. Meskipun secara teoritis penggantian ini dapat mempengaruhi setiap gugus hidroksil dari monosakarida apapun, di alam hanya ada sedikit variasi deoksisugia.

Sumber: Edgar181

Beberapa deoxysugars adalah: 1) deoxyribose (2-deoxy-D-ribose), berasal dari D-ribose, yang merupakan bagian dari DNA; 2) rhamnose (6-D-deoxymannose), berasal dari D-mannose; 3) fucose, berasal dari L-galactose. Yang terakhir ini lebih umum daripada D-fucose, berasal dari D-galactose.

Karakteristik dan struktur

Fucose juga dikenal dengan nama 6-deoxy-galacto-hexose, fucopyranose, galactomethylose, dan rodeose.

Meskipun biasanya ditemukan dalam pembentukan polisakarida dan glikoprotein, diisolasi sebagai monosakarida, ia lebih manis daripada galaktosa. Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa penggantian gugus hidroksil dengan atom hidrogen meningkatkan karakter hidrofobik dan, oleh karena itu, meningkatkan kemanisan molekul.

Gugus hidroksil fukosa dapat mengalami reaksi yang sama seperti gula lainnya, menghasilkan berbagai macam asetal, glikosida, eter, dan ester.

Biomolekul fucosylated adalah biomolekul yang, melalui aksi fucosyltransferase, molekul fukosa telah dilekatkan melalui ikatan glikosidik. Ketika hidrolisis ikatan glikosidik terjadi oleh aksi fucosidase, sehingga memisahkan fucose, biomolekul dikatakan telah terdefukosilasi.

Sebagai glukan yang fucosylated, glukan yang lebih kompleks yang disebut fucans dihasilkan, yang mungkin atau mungkin bukan bagian dari glikoprotein. Fucans tersulfasi didefinisikan sebagai polisakarida yang mengandung residu fukosa-L tersulfasi. Mereka khas dari alga coklat. Contohnya termasuk ascophylane, sargasan dan pelvetan.

Salah satu fucans yang paling banyak dipelajari adalah fucoidan, diperoleh dari alga coklat Fucus vesiculosus, yang telah dipasarkan (Sigma-Aldrich Chemical Company) selama beberapa dekade.

Distribusi di alam

D-fucose hadir dalam zat antibiotik yang diproduksi oleh mikroba, dan dalam glikosida tumbuhan, seperti konvolvulin, chartreusin, ledienoside, dan keirotoxin.

L-fucose merupakan penyusun polisakarida dari alga, daun plum, rami, kedelai dan biji kanola, gum tragacanth, dinding sel kentang, umbi singkong, buah kiwi, kulit kayu ceiba dan mukigel kaliptra jagung, serta tanaman lainnya.

L-fucose juga ada dalam telur bulu babi dan gelatin yang melindungi telur katak.

Pada mamalia, fucans dengan L-fucose membentuk ligan yang bekerja pada adhesi leukosit-endotel yang dimediasi selektif, dan berpartisipasi dalam berbagai peristiwa ontogenetik.

L-fucose berlimpah di fucosphingolipids dari epitel gastrointestinal dan sumsum tulang, dan muncul dalam proporsi kecil di tulang rawan dan struktur keratin.

Pada manusia, L-fucose fucans adalah bagian dari glikoprotein dalam air liur dan cairan lambung. Mereka juga merupakan bagian dari antigen yang menentukan golongan darah ABO. Mereka hadir dalam berbagai oligosakarida dalam ASI.

Metabolisme fukosa

Fucosyltransferases menggunakan GDP-fucose, suatu bentuk fucose yang diaktivasi oleh nukleotida, sebagai donor fucose dalam pembuatan oligosakarida yang terfokus.

GDP-fucose diturunkan dari GDP-mannose melalui aksi dua enzim yang berurutan: GDP-mannose 4,6-dehydratase dan GDP-4-keto-6-deoximanose 3,5-epimerase-4-reductase.

Dengan menggunakan kofaktor NADP +, enzim pertama mengkatalisis dehidrasi GDP-mannose. Pengurangan posisi 6 dan oksidasi posisi 4 menghasilkan GDP-6-deoxy-4-keto-mannose (selama reaksi, hibrida dipindahkan dari posisi 4 ke 6 gula).

Enzim kedua, yang bergantung pada NADPH, mengkatalisis epimerisasi posisi 3 dan 5, dan reduksi gugus 4-keto, dari GDP-6-deoxy-4-keto-mannose.

Bakteri dapat tumbuh menggunakan fucose sebagai satu-satunya sumber karbon dan energi melalui operon yang diinduksi fukosa yang mengkode enzim katabolik untuk gula ini.

Proses di atas melibatkan: 1) masuknya fukosa bebas melalui dinding sel yang dimediasi oleh permease; 2) isomerisasi fukosa (aldosa) untuk membentuk fukulosa (ketosis); 3) fosforilasi fukulosa membentuk fukulosa-1-fosfat; 4) reaksi aldolase membentuk laktaldehida dan dihidroksiaseton fosfat dari fuculosa-1-fosfat.

fitur

Berperan dalam kanker

Gejala berbagai jenis tumor kanker termasuk adanya protein yang terikat glukan yang dibedakan dengan komposisi oligosakarida yang berubah. Kehadiran glukan abnormal ini, di antaranya fucans menonjol, terkait dengan keganasan dan potensi metastasis tumor ini.

Pada kanker payudara, sel tumor memasukkan fukosa ke dalam glikoprotein dan glikolipid. Fucose berkontribusi pada perkembangan kanker ini, mendukung aktivasi sel induk kanker, metastasis hematogenik dan invasi tumor melalui matriks ekstraseluler.

Pada karsinoma paru dan hepatokarsinogenesis, peningkatan ekspresi fukosa dikaitkan dengan potensi metastasis yang tinggi dan kemungkinan bertahan hidup yang rendah.

Sebaliknya, beberapa fucan tersulfasi merupakan zat yang menjanjikan dalam pengobatan kanker, seperti yang telah ditentukan oleh banyak penelitian in vitro dengan garis sel kanker, termasuk yang menyebabkan kanker payudara, paru-paru, prostat, lambung, usus besar, dan rektal.

Berperan dalam penyakit lain

Peningkatan ekspresi fucans dalam serum imunoglobulin telah dikaitkan dengan rheumatoid arthritis remaja dan dewasa.

Defisiensi adhesi leukosit II adalah penyakit bawaan langka karena mutasi yang mengubah aktivitas transporter FDP-fucose yang terletak di aparatus Golgi.

Pasien menderita keterbelakangan mental dan psikomotor, dan menderita infeksi bakteri berulang. Penyakit ini merespon dengan baik terhadap dosis oral fucose.

Potensi biomedis

Fucans tersulfasi yang diperoleh dari ganggang coklat merupakan reservoir penting senyawa dengan potensi terapeutik.

Mereka memiliki sifat anti-inflamasi dan antioksidan, menghambat migrasi limfosit di tempat infeksi dan mendukung pelepasan sitokin. Mereka meningkatkan respons imun dengan mengaktifkan limfosit dan makrofag.

Mereka memiliki sifat antikoagulan. Secara lisan, mereka telah terbukti menghambat agregasi platelet pada pasien manusia.

Mereka memiliki potensi antibiotik dan antiparasit dan menghambat pertumbuhan bakteri patogen lambung Helicobacter pylori. Membunuh parasit Plasmodium spp. (agen penyebab malaria) dan Leishmania donovani (agen penyebab leishmaniasis viscerotropic Amerika).

Terakhir, mereka memiliki sifat antivirus yang kuat, menghambat masuknya beberapa virus yang sangat penting bagi kesehatan manusia ke dalam sel, termasuk Arenavirus, Cytomegalovirus, Hantavirus, Hepadnavirus, HIV, virus herpes simpleks, dan virus influenza.

Referensi

1. Becker, DJ, Lowe, JB 2003. Fucose: biosintesis dan fungsi biologis pada mamalia. Glikobiologi, 13, 41R-53R.
2. Deniaud-Bouët, E., Hardouin, K., Potin, P., Kloareg, B., Hervé, C. 2017. Tinjauan tentang dinding sel alga coklat dan polisakarida tersulfasi yang mengandung fukosa: konteks dinding sel, sifat biomedis dan kunci tantangan penelitian Polimer Karbohidrat, http://dx.doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.07.082.
3. Bunga HM ​​1981. Kimia dan biokimia dari D- dan L-fucose. Kemajuan dalam Kimia Karbohidrat dan Biokimia, 39, 279–345.
4. Listinsky, JJ, Siegal, GP, Listinsky, CM 2011. Pentingnya α -L-fucose dalam kanker payudara manusia: sebuah tinjauan. Am. J. Transl. Res., 3, 292-322.
5. Murray, RK, dkk. 2003. Biokimia bergambar Harper. McGraw-Hill, New York.
6. Pereira, L. 2018. Penggunaan terapeutik dan nutrisi ganggang. CRC Press, Boca Raton.
7. Staudacher, E., Altmann, F., Wilson, IBH, März, L. 1999. Fucose di N-glycans: dari tanaman ke manusia. Biochimica et Biophysica Acta, 1473, 216–236.
8. Tanner, W., Loewus, FA 1981. Karbohidrat tumbuhan II. Karbohidrat ekstraseluler. Springer, New York.
9. Vanhooren, PT, Vandamme, EJ 1999. L-fucose: kejadian, peran fisiologis, kimia, sintesis enzimatik dan mikroba. Jurnal Teknologi Kimia dan Bioteknologi, 74, 479-497.