- Karakteristik asam lemak tak jenuh
- Properti fisik
- Struktur
- Denotasi atau nomenklatur
- Keluarga asam lemak tak jenuh
- fitur
- Contoh asam lemak tak jenuh
- Manfaat / bahaya kesehatan
- Referensi
The asam lemak tak jenuh adalah asam monokarboksilat dengan rantai hidrokarbon di mana dua atau lebih atom karbon mereka dihubungkan bersama oleh ikatan ganda, mereka telah kehilangan atom hidrogen mereka dengan acara dehidrogenasi.
Ini adalah molekul yang termasuk dalam kelompok lipid, karena memiliki karakteristik amphipathic, yaitu memiliki bagian hidrofilik atau polar dan bagian hidrofobik atau apolar. Lebih lanjut, mereka berfungsi sebagai "blok penyusun" untuk pembentukan lipid yang lebih kompleks dan jarang ditemukan bebas di lingkungan seluler.
Formula struktur asam linoleat, asam lemak tak jenuh ganda (Sumber: Jü / CC0, melalui Wikimedia Commons)
Karena mereka membentuk lipid yang lebih kompleks seperti fosfolipid, sfingolipid, lilin dan trigliserida, asam lemak tak jenuh berpartisipasi dalam berbagai fungsi seluler seperti penyimpanan energi, pembentukan membran, transmisi pesan, pembentukan lapisan pelindung, dll.
Karena hal di atas, dapat dipahami bahwa asam lemak adalah molekul fundamental bagi makhluk hidup dan, sebagai tambahan, sangat beragam: lebih dari 100 jenis asam lemak telah dijelaskan dalam lipid terisolasi dari hewan, tumbuhan dan mikroba.
Karakteristik asam lemak tak jenuh
Asam lemak dapat jenuh dan tidak jenuh dan, dalam kedua kasus, merupakan asam monokarboksilat dengan rantai panjang variabel, tetapi selalu dengan jumlah atom karbon genap dan tanpa cabang, dengan beberapa pengecualian.
Mereka biasanya tidak ditemukan bebas di dalam sel atau di kompartemen ekstraseluler organisme multisel, tetapi selalu merupakan bagian dari lipid atau molekul yang lebih kompleks.
Mereka disebut "asam lemak tak jenuh" karena atom karbonnya tidak sepenuhnya jenuh dengan atom hidrogen, tetapi telah kehilangan dua atau lebih hidrogen karena dehidrogenasi dan memiliki satu atau lebih ikatan rangkap atau rangkap tiga antara atom karbon yang menyusun strukturnya.
Mereka dapat menjadi tak jenuh tunggal atau tak jenuh ganda, bergantung pada apakah mereka memiliki satu atau lebih ikatan rangkap.
Properti fisik
Kelarutan asam lemak dalam air (baik jenuh maupun tidak jenuh) merupakan fungsi langsung dari panjang rantai alifatiknya, yaitu semakin panjang rantai karbonnya, semakin rendah kelarutannya dan sebaliknya.
Titik leleh juga tergantung pada panjang rantai dan juga pada derajat ketidakjenuhan (jumlah ikatan rangkap). Semakin besar panjang rantai (berbanding lurus) dan semakin rendah asam lemak semakin tidak jenuh (berbanding terbalik).
Asam lemak jenuh rantai sangat panjang biasanya dalam keadaan padat pada suhu kamar, sedangkan asam lemak jenuh dengan jumlah atom karbon yang sama tetap dalam keadaan cair.
Hal ini dijelaskan berkat penurunan gaya tarik molekuler antara rantai karbon dari asam lemak tak jenuh, yang disebabkan oleh adanya ketidakjenuhan dalam konfigurasi cis, karena rantai alifatik "menekuk", mencegah pengemasannya ke dalam struktur padat.
Struktur
Asam lemak pada dasarnya adalah molekul apolar, karena tersusun dari rantai alifatik atom karbon terhidrogenasi dan terikat, di satu ujung, ke gugus karboksil yang mewakili karbon 1 dan, di sisi lain, ke gugus metil terminal, juga dikenal sebagai karbon ω.
Jumlah atom karbon bisa sangat bervariasi: ada asam lemak rantai sangat panjang, yang memiliki antara 12 dan 26 atom karbon; asam lemak rantai menengah, dengan antara 8 dan 10 atom karbon dan, terakhir, asam lemak rantai pendek, yang dapat bervariasi antara 4 dan 6 atom karbon.
Adanya ikatan rangkap antar atom karbon menyiratkan adanya ketidakjenuhan. Asam lemak tak jenuh tunggal (dengan hanya satu ikatan rangkap dalam rantai) biasanya memiliki ikatan rangkap dalam konfigurasi cis.
Asam lemak tak jenuh ganda yang secara biokimia relevan di alam dapat memiliki hingga 6 ikatan rangkap antara atom karbonnya.
Asam lemak tak jenuh trans dihasilkan melalui fermentasi dalam rumen beberapa hewan dan diperoleh dari susu dan produk daging dari ini. Selain itu, mereka diproduksi secara industri dengan hidrogenasi minyak ikan, tetapi mereka belum tentu merupakan produk alami dan telah ditentukan bahwa mereka dapat berbahaya bagi kesehatan.
Denotasi atau nomenklatur
Seperti banyak senyawa di alam, asam lemak tak jenuh dapat dinamai dengan nama “vulgar” atau nama IUPACnya, sesuai dengan jumlah atom karbon dalam rantainya.
Untuk membedakannya dari asam lemak jenuh dengan jumlah atom karbon yang sama, ahli kimia telah mengembangkan sistem sederhana untuk menggambarkan karakteristik struktural terpenting dari asam lemak tak jenuh.
Sistem ini terdiri dari penulisan dua angka yang dipisahkan oleh titik dua (:) untuk menentukan jumlah atom karbon (angka pertama) dan jumlah ikatan rangkap karbon-karbon yang dimilikinya (angka kedua).
Misalnya, asam lemak jenuh dengan 18 atom karbon dapat dituliskan sebagai 18: 0, sedangkan asam lemak tak jenuh dengan dua ikatan rangkap karbon-karbon ditulis 18: 2.
Untuk menentukan posisi setiap ikatan rangkap dalam rantai karbon, denotasi di atas dapat “diperluas” dengan menambahkan huruf Yunani delta (∆) diikuti dengan satu atau beberapa angka sebagai superskrip di kanan atas surat tersebut.
Jadi, asam lemak tak jenuh ganda C18 dengan 3 ikatan rangkap dapat dituliskan sebagai 18: 3 (∆9,12,15), nomenklatur yang menggambarkan asam lemak tak jenuh dengan ikatan rangkap antara karbon 9 dan 10, 12 dan 13 dan 15 dan 16.
Penting untuk dicatat bahwa sebagian besar asam lemak tak jenuh tunggal memiliki ikatan rangkap pada posisi 9 rantai karbonnya dan, umumnya, ikatan rangkap tambahan asam lemak tak jenuh ganda terletak pada posisi 12 dan 15 darinya, dengan pengecualian tertentu.
Keluarga asam lemak tak jenuh
Ada beberapa famili asam lemak tak jenuh, yang hubungannya terbukti ketika posisi ikatan rangkap ditentukan sehubungan dengan posisi gugus metil terminal (ω) dan bukan atom karbon karboksilat.
Posisi ikatan rangkap yang ditentukan kemudian dilambangkan dengan huruf Yunani ω dan jumlah atom karbon antara gugus metil terminal dan ikatan rangkap karbon-karbon dari asam lemak tak jenuh ditunjukkan.
Kelompok asam lemak tak jenuh yang paling penting adalah kelompok asam lemak omega-3 (ω-3) dan kelompok asam lemak omega-6 (familia-6), namun ada juga yang lainnya.
Asam lemak omega-3 adalah asam lemak tak jenuh yang ikatan rangkap pertamanya (dalam kasus tak jenuh ganda) adalah 3 atom karbon dari gugus metil terminal, sedangkan asam lemak omega-6 memiliki ikatan rangkap pertama pada karbon di posisi 6 sehubungan dengan karbon ω.
fitur
Asam lemak tak jenuh, serta asam lemak jenuh, memiliki banyak fungsi dalam menjaga kehidupan sel.
Mereka tidak hanya berfungsi sebagai zat cadangan energi, karena oksidasi mereka mengarah pada produksi energi dalam jumlah besar, tetapi mereka juga merupakan blok bangunan untuk lipid kompleks yang membentuk membran dan untuk yang lain yang melayani tujuan fisiologis lainnya.
Umumnya, asam lemak ini mendominasi asam lemak jenuh, terutama pada tumbuhan tingkat tinggi dan pada hewan yang hidup di lingkungan bersuhu sangat rendah, karena mereka berkontribusi pada fluiditas membran dan jaringan.
Pada golongan asam lemak tak jenuh terdapat beberapa asam lemak esensial yang tidak dapat diproduksi oleh manusia sehingga harus dikonsumsi bersama makanan sehari-hari. Ini termasuk asam linoleat dan asam arakidonat.
Asam lemak ini adalah prekursor biosintetik dari banyak eikosanoid dan turunannya, seperti prostaglandin, tromboksan, dan leukotrien, senyawa dengan karakteristik hormonal yang menjalankan fungsi fisiologis yang sangat relevan pada manusia dan mamalia lain.
Di sisi lain, asam lemak tak jenuh juga berperan dalam penyerapan zat yang larut dalam lemak seperti vitamin dan karotenoid yang dikonsumsi bersama makanan.
Contoh asam lemak tak jenuh
Contoh yang sangat penting dari asam lemak tak jenuh tunggal dan tak jenuh ganda adalah:
- Asam palmitoleat (16: 1, ω-7) : ini adalah komponen lipid yang umum dari jaringan adiposa manusia, terutama di hati.
Asam palmitoleat, asam lemak tak jenuh tunggal (Sumber: Foobar ~ commonswiki, via Wikimedia Commons)
- Asam oleat (18: 1, ω-9) : karakteristik minyak nabati seperti zaitun dan alpukat. Ini memiliki tindakan menguntungkan untuk pembuluh darah dan kemungkinan "hipotensi".
Asam oleat, asam lemak tak jenuh tunggal (Sumber: Andel, via Wikimedia Commons)
- Asam linoleat (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : juga umum dalam minyak nabati, dalam daging dan susu ruminansia. Tampaknya terlibat dalam menurunkan kadar kolesterol dalam darah dan penumpukan lemak di tubuh, itulah sebabnya dikatakan bekerja untuk menurunkan berat badan.
Asam linoleat, asam lemak tak jenuh ganda (Sumber: Edgar181 / Domain publik, melalui Wikimedia Commons)
- Asam arakidonat (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : ditemukan dalam fosfolipid pada hampir semua membran sel dan berfungsi sebagai prekursor dalam sintesis eikosanoid. Ini adalah asam lemak esensial, jadi harus dikonsumsi dengan makanan, terutama yang berasal dari hewani.
Asam arakidonat, asam lemak tak jenuh ganda (Sumber: Yikrazuulx / Domain publik, via Wikimedia Commons)
Manfaat / bahaya kesehatan
Manfaat kesehatan atau kerugian dari asam lemak tak jenuh yang berbeda terutama terkait dengan karakteristik fisikokimianya.
Diketahui dengan baik bahwa "lemak trans", yaitu lemak yang kaya akan lipid yang memiliki kandungan tinggi asam lemak tak jenuh trans, berbahaya bagi kesehatan, karena memiliki efek yang berkaitan dengan penyakit kardiovaskular serupa dengan yang diperburuk oleh asam lemak jenuh.
Sebaliknya, asam lemak tak jenuh Cis adalah yang paling umum ditemukan dalam makanan dan oleh karena itu dapat diproses lebih mudah oleh tubuh manusia, menjadikannya penting untuk makanan manusia.
Jadi, selain beberapa manfaat yang berkaitan dengan penampilan kulit dan rambut, misalnya, konsumsi asam lemak tak jenuh memiliki manfaat besar pada tingkat organik, karena berkontribusi pada berfungsinya sel.
Tak jenuh tunggal ditemukan dalam minyak zaitun dan minyak kacang tanah, dalam alpukat atau alpukat, di sebagian besar kacang-kacangan dan biji-bijian. Sebaliknya, yang tak jenuh ganda memperkaya jaringan ikan seperti sarden, tuna, salmon dan lain-lain; biji rami, kedelai, bunga matahari, chia dan beberapa kenari.
Mereka juga ada dalam minyak jagung, kanola dan kedelai, dan banyak publikasi yang berkaitan dengan asam lemak dari keluarga omega-3 dan omega-6 menunjukkan bahwa mereka dapat mengurangi risiko menderita beberapa penyakit kardiovaskular dan meningkatkan kapasitas antioksidan. tubuh.
Referensi
- Engelking, LR (2015). Komposisi kimiawi sel hidup. Buku teks kimia fisiologis veteriner, 2-6.
- Ha, CE, & Bhagawan, NV (2011). Dasar-dasar biokimia medis: dengan kasus klinis. Pers Akademik.
- Lunn, J., & Theobald, HE (2006). Efek kesehatan dari asam lemak tak jenuh makanan. Buletin Nutrisi, 31 (3), 178-224.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Prinsip biokimia Lehninger. Macmillan.
- Stoker, HS (2012). Kimia umum, organik, dan biologi. Pendidikan Nelson.