ASAM PALMITOLEAT: STRUKTUR, FUNGSI, DI MANA IA DITEMUKAN - BIOLOGI - 2025

The asam palmitoleat , cis -9-hexadecenoic asam, asam cis -palmitoleico, (Z) -9-hexadecenoic atau asam hexadec-9-enoic, sebuah asam lemak 16 atom karbon tak jenuh tunggal milik kelompok lemak asam omega 7, ditandai dengan adanya ikatan rangkap (unsaturation) pada posisi yang sesuai dengan nomor atom karbon 7 dari ujung ω-nya.

Ada berbagai jenis asam lemak omega (ω), di mana omega-3, omega-9, dan omega-12 menonjol, yang merupakan asam lemak tak jenuh ganda (dengan lebih dari satu ikatan rangkap). Namun, kelompok asam lemak tak jenuh tunggal omega 7 belum banyak diketahui.

Struktur asam palmitoleat (Sumber: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Dari kelompok ini, asam vaksinasi dan asam palmitoleat adalah yang paling umum di alam. Yang terakhir adalah asam lemak non-esensial yang dapat ditemukan dalam berbagai jenis lemak hewani dan nabati, serta yang diproduksi oleh organisme laut.

Pada manusia, asam palmitoleat dapat diproduksi dari koenzim A ester dari masing-masing asam lemak jenuhnya (palmitoyl-CoA) melalui reaksi yang dikatalisis oleh enzim desaturase, yang termasuk dalam sistem enzim mono-oksigenase yang ada di retikulum endoplasma hepatosit dan adiposit.

Asam lemak tak jenuh ini dan lainnya dalam konfigurasi cis memiliki fungsi tubuh yang penting, karena membantu meningkatkan fluiditas trigliserida cadangan dan membran fosfolipid yang menjadi ciri semua organisme seluler.

Selanjutnya, pada mamalia, asam lemak ini dapat berfungsi sebagai prekursor eikosanoid seperti prostaglandin, prostacyclins, leukotrien, dll.

Struktur asam palmitoleat

Struktur asam palmitoleat direpresentasikan dengan bola 3D. Jynto dan Ben Mills

Asam palmitoleat adalah asam lemak tak jenuh tunggal, yaitu, ia telah kehilangan atom hidrogen dan memiliki dua atom karbon yang dihubungkan bersama melalui ikatan rangkap, juga dikenal sebagai "ketidakjenuhan".

Ini ditandai dengan panjang 16 atom karbon, yang memasukkannya ke dalam daftar asam lemak rantai panjang. Ini memiliki berat molekul 254.408 g / mol, titik leleh 3 ° C (membuatnya cair pada suhu kamar), dan kepadatan sekitar 0,894 g / ml.

Karena posisi ikatan rangkapnya berada pada atom karbon ke-7 dari ujung ω rantai karbonnya (gugus metil terjauh dari ujung karboksil), asam palmitoleat dikatakan termasuk dalam famili asam lemak omega. 7, yang semuanya tak jenuh tunggal.

Struktur asam palmitoleat (Sumber: Jü via Wikimedia Commons)

Rumus kimia asam lemak ini adalah CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) dan ikatan rangkap pada posisi 7 berada dalam konfigurasi cis (salah satu yang paling umum di antara asam lemak tak jenuh alami), jadi Ini memperkenalkan "lipatan" sekitar 30 ° dalam struktur molekulnya, yang membuat molekulnya sedikit tidak stabil.

Meskipun konfigurasi trans kurang umum, ia juga dapat dimetabolisme oleh hewan dan, secara sintetik, interkonversi antara kedua bentuk dapat dicapai secara kimiawi, termal atau enzimatis.

fitur

Kelancaran membran sel

Seperti halnya kebanyakan asam lemak tak jenuh, asam palmitoleat terlibat dalam fluiditas membran sel, karena sudut ikatan rangkap antara karbon 7 dan 8 mengurangi pengemasan antara rantai asam lemak dari lemak.

Metabolisme

Berdasarkan hasil studi eksperimental, asam palmitoleat diduga memiliki efek positif terhadap metabolisme kolesterol, hemostasis, dan sensitivitas insulin pada manusia.

Penghambatan apoptosis

Juga telah diusulkan bahwa itu dapat berpartisipasi dalam penghambatan apoptosis yang diinduksi oleh asam lemak lain atau oleh glukosa dalam beberapa sel pankreas.

Laporan lain menunjukkan bahwa fungsi asam lemak ini sebagai "hormon lipid yang diturunkan dari lemak" yang merangsang kerja otot insulin dan menekan hepatosteatosis (hati berlemak) pada tikus percobaan kekurangan protein pengikat asam lemak.

Penurunan tekanan darah

Meskipun bukan merupakan asam lemak esensial, tampaknya juga bekerja untuk menurunkan tekanan darah, memerangi "obesitas sentral" (menekan akumulasi dan produksi lemak) dan peradangan kronis, dll.

Efek mengenyangkan

Serangkaian percobaan yang dilakukan oleh Yang dan koleganya pada tahun 2012 menunjukkan bahwa asam palmitoleat memiliki efek "mengenyangkan" saat diberikan dengan makanan dalam waktu singkat pada tikus percobaan.

Efek asam palmitoleat pada hewan-hewan ini mengurangi asupan makanan mereka (terutama bila hasil ini dibandingkan dengan yang diperoleh dengan asam lemak lain yang digunakan sebagai "kontrol"), membuktikan bahwa hal itu disebabkan peningkatan pelepasan hormon "kenyang" seperti kolesistokinin.

Efek negatif

Terlepas dari ini dan banyak manfaat nyata lainnya dari asam palmitoleat, beberapa penulis menganggap bahwa itu adalah "pedang bermata dua" karena, meskipun bisa sangat efektif melawan penyakit serius seperti kanker, biasanya sumber dan minyak alami Kaya akan asam lemak omega 7 ini, mereka juga kaya akan asam palmitat.

Asam palmitat, tidak seperti asam palmitoleat, adalah asam lemak yang membentuk larutan kental atau kental (minyak sawit kaya akan asam palmitat), dan konsumsinya dianggap meningkatkan kecenderungan untuk beberapa penyakit.

Demikian juga, asam palmitoleat telah terbukti menjadi produk penting dari lipogenesis endogen dan peningkatan kadar asam ini dalam kolesterol plasma anak-anak dengan obesitas telah diidentifikasi sebagai indeks adipositas dan sindrom metabolik.

Dimana asam ini ditemukan?

Meskipun asam palmitoleat tidak ditemukan dalam jumlah besar di banyak sumber makanan, sumber alami utama asam palmitoleat adalah tumbuhan dan beberapa organisme laut.

Minyak dari kacang macadamia (Macadamia integrifolia, yang mewakili 17% dari total lemak) atau dari biji seabuckthorn (Hipophaë rhamnoides, dari keluarga Elaeagnaceae dan dari ordo Rosales) kaya akan isomer cis dari asam palmitoleat Sedangkan susu dan turunannya memiliki isomer trans.

Asam lemak omega 7 ini juga ditemukan di beberapa alga biru-hijau dan minyak yang diekstrak dari beberapa spesies ikan laut dan anjing laut.

Referensi

1. Araujo Nunes, E., & Rafacho, A. (2017). Implikasi asam palmitoleat (palmitoleat) pada homeostasis glukosa, resistensi insulin dan diabetes. Target obat saat ini, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Kimia organik esensial.
3. Cunningham, E. (2015). Apa itu asam lemak n-7 dan adakah manfaat kesehatan yang terkait dengannya? Jurnal Akademi Nutrisi dan Dietetika, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Minyak khusus: sifat fungsional dan nutraceutical. Dalam Lipid Diet Fungsional (hlm. 69-10.
5. Luckey, M. (2014). Biologi struktur membran: dengan dasar biokimia dan biofisik. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Kandungan asam palmitoleat plasma dan obesitas pada anak-anak. Jurnal nutrisi klinis Amerika, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). Pemberian oral asam omega-7 palmitoleat menginduksi rasa kenyang dan pelepasan hormon terkait nafsu makan pada tikus jantan. Nafsu makan, 65, 1-7.