ASAM MALEAT: STRUKTUR, SIFAT, PRODUKSI, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam maleat merupakan senyawa asam organik yang rumus kimia adalah HOOC-CH = CH-COOH. Ini adalah asam dikarboksilat. Ia juga dikenal sebagai asam cis -butenedioic, asam maleinat, asam maleat, dan asam toksilik.

Asam maleat ditemukan secara alami dalam tembakau, ginseng, dan minuman seperti bir dan anggur. Itu juga ditemukan pada asap rokok dan knalpot mobil.

Asam maleat. Ninomy. Sumber: Wikipedia Commons.

Ikatan rangkapnya dan dua gugus –COOH membuatnya rentan terhadap berbagai reaksi kimia, itulah sebabnya ia digunakan untuk mensintesis banyak senyawa, bahan, dan produk lain.

Ini juga sangat membantu untuk pemrosesan tekstil seperti kapas, wol dan sutra. Ini memungkinkan untuk mendapatkan lem, resin dan minyak sintetis. Ini digunakan untuk mencegah oksidasi lemak dan minyak. Pada gilirannya, banyak turunannya digunakan dalam aplikasi medis dan kedokteran hewan.

Menurut beberapa penelitian, minuman fermentasi merupakan salah satu komponen yang merangsang sekresi asam lambung.

Struktur

Molekul asam maleat terdiri dari kerangka 4 atom karbon, yang kedua ujungnya membentuk gugus karboksil -COOH dan dua ujungnya membentuk ikatan rangkap C = C.

Gugus -COOH terletak di cis sehubungan dengan ikatan rangkap. Oksigen dan hidrogen dari -COOH ditampung sedemikian rupa sehingga hidrogen terletak di antara oksigen.

Struktur asam maleat. Benjah-bmm 27. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam maleat

- asam cis -butenedioic

- Asam racun

- Asam maleinat

- Asam maleat

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal tak berwarna, kristal monoklinik.

Kristal asam maleat. LHcheM. Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

116,07 g / mol

Titik lebur

130,5 ºC

Titik didih

135 ºC (terurai)

Bobot tertentu

1.609

Kelarutan

Sangat larut dalam air: 79 g / 100 g H ₂ O pada suhu 20 ºC

Konstanta disosiasi

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Sifat kimiawi

Asam maleat memiliki dua gugus -COOH dan ikatan rangkap C = C pusat sebagai situs reaktif.

Anhidrida adalah molekul siklik 5 atom, yang produknya tidak stabil terhadap hidrolisis, terutama produk reaksi dengan gugus amino -NH ₂ .

Ini membuatnya berfungsi sebagai pemblokir -NH _{2 yang} dapat dibalik untuk sementara menutupi mereka dan mencegah mereka bereaksi ketika reaksi lain sedang berlangsung.

Ini berguna untuk berbagai tujuan, terutama untuk memodifikasi protein di tingkat laboratorium.

Memperoleh

Secara industri, ini diperoleh dengan oksidasi katalitik benzena dengan adanya vanadium pentoksida.

Juga dengan oksidasi n-butana atau n-butilena dalam fase uap dengan udara, dengan adanya katalis padat.

Itu juga dapat diperoleh dengan hidrolisis anhidrida maleat.

Itu juga diperoleh sebagai produk samping selama pembuatan anhidrida ftalat mulai dari naftalena.

Penggunaan asam maleat

Dalam produksi senyawa kimia lainnya

Asam maleat memungkinkan banyak senyawa kimia lain diperoleh. Ini digunakan dalam sintesis asam aspartat, malat, tartarat, suksinat, laktat, malonik, propionat dan akrilik.

Sebagai perantara kimiawi, asam maleat banyak digunakan di hampir semua bidang kimia industri.

Dalam berbagai aplikasi

Asam maleat memungkinkan untuk mendapatkan lem sintetis, pewarna, resin alkid, dan minyak sintetis.

Turunannya, garam maleat, digunakan dalam formulasi antihistamin dan obat serupa.

Ini digunakan sebagai pengawet dalam lemak dan minyak karena berfungsi untuk menunda munculnya bau tengik.

Ini digunakan dalam inhibitor korosi dan produk antifouling. Ia juga bekerja sebagai agen untuk mengatur pH.

Di industri tekstil

Ini digunakan dalam pemrosesan wol, sutra dan kapas.

Pengambilan oligomer (polimer beberapa unit) asam maleat telah diteliti untuk digunakan sebagai bahan finishing dalam memperoleh kapas tekan permanen, agar tidak menggunakan polimer formaldehida.

Dalam hal ini, polimerisasi asam maleat dilakukan dalam media air di hadapan NaH ₂ PO ₂ dan inisiator radikal seperti Na ₂ S ₂ O ₈ . The oligomer asam maleat memiliki gugus karboksil -COOH terikat pada berdekatan -CH ₂ - tulang punggung molekulnya.

Ini diterapkan pada kain katun sebagai agen pembentuk jaringan dan proses pengawetan dilakukan.

Dengan cara ini, oligomer asam maleat efektif dalam mengikat selulosa kapas secara silang dan memberikan ketahanan tingkat tinggi terhadap kerutan pada kain katun.

Lebih lanjut, kain yang diperlakukan dengan polimer asam maleat tidak menunjukkan kekuningan dan menunjukkan retensi kekuatan atau ketahanan yang lebih besar daripada kain yang diperlakukan dengan polimer formaldehida.

Penulis: Steve Buissinne. Sumber: Pixabay.

Dalam pengobatan

Ada berbagai senyawa berdasarkan asam maleat yang digunakan dalam pengobatan kanker.

Sunitinib maleate (Sutent) adalah obat antikanker yang bekerja dalam beberapa cara untuk menghambat proliferasi sel tumor dan angiogenesis.

Ini disetujui untuk pengobatan karsinoma sel ginjal dan tumor gastrointestinal yang resistan terhadap obat. Aktivitasnya sedang diselidiki pada karsinoma hepatoseluler dan kanker sel paru. Ini diberikan secara oral dalam kapsul.

Molekul Sunitinib. Fvasconcellos (bicara · kontrib). Sumber: Wikipedia Commons.

Menurut sebuah penelitian yang dilakukan pada tahun 2015, partikel nano dibuat dengan kopolimer asam stirena-maleat dimana obat Paclitaxel yang digunakan untuk pengobatan kanker dipasang melalui ikatan ester.

Nanopartikel ini menunjukkan retensi yang lebih besar dalam plasma dan tumor, menghambat pertumbuhan yang terakhir dengan peningkatan efek apoptosis (kematian) sel kanker.

Mereka tidak menunjukkan toksisitas pada organ utama, jaringan dan sistem hematologi.

Untuk alasan ini mereka diusulkan sebagai pengiriman obat alternatif atau sistem pengiriman pada tumor padat.

Dalam kedokteran gigi

Menurut beberapa penelitian, asam maleat 10% mengurangi kehilangan mineral dari gigi saat diaplikasikan dalam perawatan gigi.

Ini digunakan untuk mengikis permukaan gigi dengan lembut dan dengan demikian meningkatkan adhesi bahan lain.

Dilaporkan bahwa itu dapat menghasilkan gaya ikatan atau adhesi yang sama dengan 37% asam ortofosfat.

Dalam kedokteran hewan

Accepromazine maleate digunakan sebagai obat penenang dalam kedokteran hewan untuk sedasi hewan sebelum anestesi. Senyawa ini melindungi dari efek anestesi yang menimbulkan aritmia.

Penulis: Arvydas Lakacauskas. Sumber: Pixabay.

Potensi digunakan sebagai desinfektan

Baru-baru ini ditemukan (2018) bahwa asam maleat dapat menghambat resistensi bakteri Listeria monocytogenes terhadap asam, membuatnya rentan terhadap tindakan ini ketika digunakan untuk mendisinfeksi di industri makanan.

Dipercaya bahwa ia bekerja pada enzim yang mendukung resistensi mikroorganisme ini terhadap asam, menonaktifkannya. Asam maleat juga ditemukan dapat menghilangkan biofilm dari bakteri tersebut.

Karakteristik ini menjadikannya kandidat potensial untuk disinfeksi peralatan di industri makanan.

Pengaruh asam maleat yang terkandung dalam minuman fermentasi seperti bir dan anggur

Studi yang dilakukan dengan manusia yang mencerna larutan glukosa yang difermentasi menemukan bahwa asam dikarboksilat seperti asam maleat adalah perangsang asam lambung yang kuat.

Menurut para peneliti, hal ini kemungkinan besar terjadi pada minuman fermentasi seperti bir, sampanye, dan anggur, tetapi tidak pada minuman beralkohol suling seperti wiski dan cognac.

Ini karena efek stimulasi asam lambung disebabkan oleh asam dikarboksilat seperti asam maleat dan bukan oleh alkohol (etanol).

Resiko

Kontak asam maleat dengan mata atau kulit menyebabkan iritasi dan dapat menyebabkan dermatitis jika bersentuhan dalam waktu lama. Penghirupannya menghasilkan iritasi hidung dan tenggorokan. Ini dapat memiliki efek berbahaya pada ginjal.

Saat terkena panas atau nyala api, terjadi pembakaran dan gas atau asap yang dihasilkan menyebabkan iritasi.

Jika asam maleat dilepaskan, diharapkan lingkungan akan rusak atau terurai oleh mikroorganisme. Itu tidak terakumulasi dalam organisme air.

Referensi

1. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam Maleat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Target Fungsional untuk Biokonjugasi. Dalam Teknik Bioconjugate (Edisi Ketiga). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Asam maleat dan asam suksinat dalam minuman beralkohol yang difermentasi adalah stimulan sekresi asam lambung. J. Clin. Menginvestasikan. 1999; 103 (5): 707-713. Dipulihkan dari jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Preanestesi, Anestesi, Analgesia, dan Eutanasia. Di Laboratorium Kedokteran Hewan (Edisi Ketiga). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
5. Chen, D. dkk. (2005). Polimerisasi Air Asam Maleat dan Ikatan Silang Selulosa Kapas oleh Poli (Asam Maleat). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Manajemen efek samping terkait pengobatan jantung dan paru. Dalam Onkologi Suportif. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Perekat dan Ikatan dalam Ortodontik. Dalam Terapi Saat Ini di Ortodontik. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). Nanopartikel Biokompatibel Peka pH dari Paclitaxel-Conjugated Poly (asam stirena-co-maleat) untuk Pengiriman Obat Antikanker pada Tumor Padat Tikus Syngeneic. Antarmuka ACS Appl Mater. 2015 Desember 9; 7 (48): 26530-48. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et al. (2018). Pendekatan baru dalam desinfeksi asam melalui penghambatan mekanisme tahan asam; Penghambatan aktivitas dekarboksilase glutamat yang dimediasi oleh asam maleat meningkatkan sensitivitas asam Listeria monocytogenes. Makanan Mycrobiol. 69 Februari 2018: 96-104. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.