The eicosapentaenoic acid adalah tak jenuh ganda asam lemak omega-3 terdiri 20 atom karbon. Ini terutama melimpah pada ikan biru seperti cod dan sarden.
Struktur kimianya terdiri dari rantai hidrokarbon panjang yang dilengkapi dengan 5 ikatan tak jenuh atau ikatan rangkap. Ini memiliki dampak biologis yang penting, seperti modifikasi fluiditas dan permeabilitas membran sel.
Struktur kimia asam eicosapentaenoic. Oleh Edgar181, dari Wikimedia Commons.
Selain dampak struktural ini, telah terbukti mengurangi peradangan, kadar lemak darah tinggi, dan stres oksidatif. Oleh karena itu, senyawa aktif yang didasarkan pada struktur kimia asam lemak ini secara aktif disintesis oleh industri farmasi, untuk digunakan sebagai bahan pembantu dalam pengobatan penyakit tersebut.
karakteristik
Asam eicosapentaenoic adalah asam lemak ω-3 tak jenuh ganda. Ini biasanya ditemukan dalam literatur sebagai EPA untuk "Asam Eicosapentanoic".
Ini telah dipelajari secara luas baik untuk efek penghambatan pada proses inflamasi, serta sintesis trigliserida pada pasien dengan kadar lipid tinggi dalam darah.
Asam lemak ini hanya dapat ditemukan di sel-sel hewan, terutama melimpah di blue dos seperti sarden dan cod.
Namun, di sebagian besar sel ini disintesis dari metabolit prekursor, umumnya asam lemak lain dari seri ω-3 yang dimasukkan dari makanan.
Struktur kimia
EPA adalah asam lemak 20 karbon yang memiliki lima ketidakjenuhan atau ikatan rangkap. Karena ikatan rangkap pertama terletak tiga karbon dari metil terminal, ia termasuk dalam deret asam lemak tak jenuh ganda ω-3.
Konfigurasi struktural ini memiliki implikasi biologis yang penting. Misalnya, ketika mengganti asam lemak lain dari seri yang sama atau dari seri ω-6 dalam fosfolipid membran, perubahan fisik diperkenalkan pada asam lemak ini yang mengubah fluiditas dan permeabilitas membran.
Lebih lanjut, degradasi oleh oksidasi β dalam banyak kasus menghasilkan zat antara metabolik yang bertindak sebagai penghambat penyakit. Misalnya, mereka dapat bertindak sebagai antiradang.
Faktanya, industri farmasi memurnikan atau mensintesis senyawa berdasarkan EPA sebagai bahan pembantu untuk pengobatan banyak penyakit yang berhubungan dengan peradangan dan peningkatan kadar lipid dalam darah.
fitur
Asam eicosapentaenoic yang dimurnikan digunakan dalam pengobatan penyakit inflamasi. Sumber: Pixabay.com.
Sejumlah penelitian biokimia telah mengidentifikasi berbagai fungsi asam lemak ini.
Ini diketahui memiliki efek inflamasi, karena mampu menghambat faktor transkripsi NF-κβ. Yang terakhir mengaktifkan transkripsi gen yang mengkode protein pro-inflamasi seperti tumor necrosis factor TNF-α.
Ini juga bertindak sebagai agen hipolemik. Dengan kata lain, ia memiliki kemampuan untuk menurunkan konsentrasi lemak darah dengan cepat ketika mencapai nilai yang sangat tinggi.
Ia melakukan yang terakhir berkat fakta bahwa ia menghambat esterifikasi asam lemak dan juga mengurangi sintesis trigliserida oleh sel hati, karena ini bukan asam lemak yang digunakan oleh enzim ini.
Selain itu, menurunkan aterogenesis atau akumulasi zat lipid di dinding arteri, yang mencegah pembentukan trombus dan meningkatkan aktivitas peredaran darah. Efek-efek ini juga dikaitkan dengan kemampuan EPA untuk menurunkan tekanan darah.
Peran EPA pada kolitis ulserativa
Kolitis ulserativa adalah penyakit yang menyebabkan peradangan usus besar dan rektum yang berlebihan (kolitis), yang dapat menyebabkan kanker usus besar.
Saat ini penggunaan senyawa antiinflamasi untuk mencegah perkembangan penyakit ini telah menjadi fokus studi dari berbagai penelitian di bidang kanker.
Hasil dari banyak penyelidikan ini menemukan bahwa asam eicosapentaenoic bebas yang sangat dimurnikan mampu bertindak sebagai penunjang pencegahan kemajuan menuju jenis kanker pada tikus.
Saat memberi tikus dengan kolitis ulserativa asam ini dalam makanan dalam konsentrasi 1% untuk waktu yang lama, sebagian besar dari mereka tidak berkembang menjadi kanker. Sedangkan mereka yang tidak diberikan perkembangan kanker dalam persentase yang lebih tinggi.
Asam
Asam lemak adalah molekul yang bersifat amphipathic, yaitu memiliki ujung hidrofilik (larut dalam air) dan ujung hidrofobik (tidak larut dalam air). Struktur umumnya terdiri dari rantai hidrokarbon linier dengan panjang variabel yang memiliki gugus karboksil polar di salah satu ujungnya.
Di dalam rantai hidrokarbon, atom karbon internal dihubungkan satu sama lain melalui ikatan kovalen ganda atau tunggal. Sedangkan karbon terakhir dalam rantai tersebut membentuk gugus metil terminal yang dibentuk oleh penyatuan tiga atom hidrogen.
Pada bagiannya, gugus karboksil (-COOH) merupakan gugus reaktif yang memungkinkan asam lemak bergabung dengan molekul lain untuk membentuk makromolekul yang lebih kompleks. Misalnya fosfolipid dan glikolipid yang merupakan bagian dari membran sel.
Asam lemak telah dipelajari secara ekstensif, karena memenuhi fungsi struktural dan metabolisme penting dalam sel hidup. Selain menjadi bagian penyusun membrannya, degradasinya merupakan kontribusi energi yang tinggi.
Sebagai penyusun fosfolipid yang membentuk membran, fosfolipid sangat memengaruhi regulasi fisiologis dan fungsionalnya, karena fosfolipid menentukan fluiditas dan permeabilitasnya. Properti terakhir ini berpengaruh pada fungsionalitas seluler.
Klasifikasi asam
Asam lemak diklasifikasikan menurut panjang rantai hidrokarbon dan ada atau tidak adanya ikatan rangkap pada:
- Jenuh: mereka kekurangan pembentukan ikatan rangkap antara atom karbon yang menyusun rantai hidrokarbonnya.
- Tak jenuh tunggal: yang hanya memiliki ikatan rangkap tunggal antara dua karbon rantai hidrokarbon.
- Tak jenuh ganda: yang memiliki dua atau lebih ikatan rangkap antara karbon dari rantai alifatik.
Asam lemak tak jenuh ganda pada gilirannya dapat diklasifikasikan menurut posisi karbon dengan ikatan rangkap pertama dalam hubungannya dengan gugus metil terminal. Dalam klasifikasi ini, istilah 'omega' mendahului jumlah karbon yang memiliki ikatan rangkap.
Jadi, jika ikatan rangkap pertama terletak di antara karbon 3 dan 4, kita akan berada dalam asam lemak tak jenuh ganda Omega-3 (ω-3), sedangkan, jika karbon ini sesuai dengan posisi 6, maka kita akan berada dalam keberadaan asam. lemak Omega-6 (ω-6).
Referensi
- Adkins Y, Kelley DS. Mekanisme yang mendasari efek kardioprotektif asam lemak tak jenuh ganda omega-3. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
- Jump DB, Depner CM, Suplementasi asam lemak Tripathy S. Omega-3 dan penyakit kardiovaskular. J Lipid Res.2012; 53 (12): 2525-2545.
- Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Asam Eicosapentaenoic Memainkan Peran Bermanfaat dalam Organisasi Membran dan Divisi Sel dari Bakteri Adaptasi Dingin, Shewanella livingstonensis Ac10. Jurnal baktetiologi. 2009; 191 (2): 632-640.
- Mason RP, Jacob RF. Asam eikosapentaenoat menghambat pembentukan domain kristal kolesterol dalam membran yang diinduksi oleh glukosa melalui mekanisme antioksidan yang kuat.Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
- Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Pengaruh Asam Eicosapentaenoic dan Docosahexaenoic Acid pada Chylomicron dan Sintesis dan Sekresi VLDL dalam Sel Caco-2. BioMed Research International. 2014; ID Artikel 684325, 10 halaman.
- Weintraub HS. Mekanisme yang mendasari efek kardioprotektif asam lemak tak jenuh ganda omega-3.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.